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2026-01-24T09:13:33Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Epoxiconazole Structural Formulea V.1.svg|320px|Epoxiconazol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der beiden abgebildeten Enantiomere
| Andere Namen = * (2''RS'',3''SR'')-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1''H''-1,2,4-triazol
* (2''R''*,3''S''*)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1''H''-1,2,4-triazol
| Summenformel = C17H13ClFN3O
| CAS = * {{CASRN|133855-98-8}} [Racemat mit (2''RS'',3''SR'')-Konfiguration]
* {{CASRN|135319-73-2|Q72470913}} (Gemisch von vier Isomeren)
| EG-Nummer = 406-850-2
| ECHA-ID = 100.100.840
| PubChem = 57484772
| ChemSpider = 24751862
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Molare Masse = 329,76 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36848|Name=Epoxiconazole|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| Dichte = 1,374 g·cm−3<ref name="EPA" />
| Schmelzpunkt = 134 °C<ref name="EPA" />
| Dampfdruck = * 0,01 mPa (25 °C)<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
* 4,5·10−9 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> (8,42 ppm, bei 20 °C)<ref name="EPA">[http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/epoxiconazole.pdf EPA Pesticide Fact Sheet] (PDF).</ref>
* löslich in Aceton (140 g/l bei 20 °C)<ref name="EPA" />
* löslich in Ethylacetat (100 g/l bei 20 °C)<ref name="EPA" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.100.840|Name=(2RS,3RS)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Epoxiconazol|ZVG=531704|CAS=133855-98-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Epoxiconazol''' ist ein [[fungizid]]er [[Wirkstoff]] aus der Klasse der [[Triazole]], der zum Schutz von [[Kulturpflanze]]n entwickelt wurde. Dieser Wirkstoff hemmt den [[Stoffwechsel|Metabolismus]] verschiedener Schadpilze, die [[Nutzpflanze]]n befallen können und verhindert dadurch deren [[Wachstum (Biologie)|Wachstum]]. Epoxiconazol hemmt auch die Bildung von [[Konidien]] (Mitosporen) und kann dadurch die Verbreitung der Schaderreger einschränken. Epoxiconazol wurde 1993 von der [[BASF]] auf den Markt gebracht. Seitdem wird es einzeln oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen in vielen Produkten zur Bekämpfung zahlreicher [[Pathogen|Getreidepathogene]] verwendet. Zu den Kulturpflanzen, in denen Epoxiconazole zum Einsatz kommt, gehören beispielsweise Getreide (überwiegend [[Weizen]], [[Gerste]], [[Roggen]] und [[Triticale]]), [[Sojabohne]]n, [[Bananen]], [[Reis]], [[Kaffee]] und [[Zuckerrübe]]n.

== Einsatz ==

[[Datei:Septoria-tritici.jpg|mini|links|Septoria-Blattdürre (''Septoria tritici'')]]

Die Getreidekrankheiten Septoria-Blattdürre (''[[Septoria tritici]]'') und Braunrost (''[[Puccinia triticina]]'') sind für bis zu 30 % der Ernteausfälle verantwortlich.<ref>XY Zhang, C Loyce, JM Meynard, S Savary: ''Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat.'' In: ''Crop Protection.'' Nr. 25, 2006, S. 1013–1023, [[doi:10.1016/j.cropro.2006.01.013]].</ref> Werden diese Krankheiten nicht wirksam bekämpft, führt das zu einer Beeinträchtigung der Verfügbarkeit von [[Weizen]] und anderen Gräsern wie [[Gerste]] wie auch der Qualität der aus dem Getreide hergestellten Lebensmittel.

== Resistenz ==
Bestimmte Pflanzenpathogene entwickeln [[Resistenz]]en gegen [[Fungizid]]e. Im Gegensatz zu der sich relativ schnell entwickelnden Resistenz gegen [[Strobilurine]] konnten Azolfungizide wie Epoxiconazol ihre Wirksamkeit gegen die wichtigsten Getreidekrankheiten seit über 20 Jahren beibehalten.<ref>{{cite web|url=http://www.farmersjournal.ie/cp2004/triazoles.pdf|title= New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection|date=2004|publisher= McCabe T|language=en|format=PDF; 474 kB|accessdate=2011-05-07|archiveurl=https://web.archive.org/web/20110722042613/http://www.farmersjournal.ie/cp2004/triazoles.pdf|archivedate=2011-07-22}}</ref> Laut einer Studie der Home Grown Cereals Authority (HGCA) ist Epoxiconazol eines der beiden Triazol-Fungizide (neben [[Prothioconazol]]), das immer noch eine starke eradikative und protektive Wirkung gegen ''Septoria tritici ''aufweist.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=3281&publicationId=3644 |titel=Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers |datum=2007 |hrsg=HGCA (Home Grown Cereals Authority) |sprache=en |abruf=2011-05-07 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20070606220906/http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=3281&publicationId=3644 |archiv-datum=2007-06-06 }}</ref> Darüber hinaus stehen Landwirten zusätzliche Fungizidklassen wie z. B. Kontaktfungizide, Strobilurine oder [[Carbonsäureamide|Carboxamide]] zur Verfügung. Hierbei wird die beste Wirkung mit Triazol-Mischungen erzielt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=5975&publicationId=4406 |titel=The wheat disease management guide |datum=2010 |hrsg=HGCA (Home Grown Cereals Authority) |autor=T. McCabe |sprache=en |abruf=2011-05-07 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20110711165404/http://www.hgca.com/document.aspx?fn=load&media_id=5975&publicationId=4406 |archiv-datum=2011-07-11 }}</ref>

== Wirkungsweise ==
Als Azol hemmt Epoxiconazol den Stoffwechsel der Schadpilze und verhindert dadurch deren Wachstum und die Sporenbildung. Es blockiert in Pilzen ein wichtiges [[Enzym]], die [[Lanosterin-Demethylase]], die an der Bildung von [[Ergosterin|Ergosterol]], einem unentbehrlichen Bestandteil der pilzlichen [[Zellmembran]], beteiligt ist. Epoxiconazol wirkt eradikativ, indem es Pilz-[[Haustorium|Haustorien]] einkapselt und von der Nährstoffversorgung abschneidet. Dadurch sterben die Haustorien ab. Zusätzlich konnte ein positiver Einfluss auf Enzyme des pflanzeneignen Abwehrsystems ([[Chitinase]], [[β-1,3-Glucanase]]) nachgewiesen werden, die die Zellwand von Schadpilzen angreifen. Einige Pilze beeinträchtigen die Qualität des Erntegutes, indem sie sogenannte [[Mykotoxin]]e bilden. Es hat sich gezeigt, dass die Anwendung von Triazolen wie z. B. Epoxiconazol in Fungizidmischungen solche Mytoxin-Gehalte deutlich reduzieren können.<ref>X. Xu, P. Nicholson, A. Ritieni: ''Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation.'' In: ''International Journal of Food Microbiology'' Nr. 119 (1–2), 2007, S. 67–71, [[doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.027]].</ref>

== Zulassungsstatus ==
Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Epoxiconazol waren in der EU bis zum 30. April 2019 zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Epoxiconazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> Seither sind keine entsprechenden Präparate mehr im Handel. Auch in der Schweiz ist die Zulassung ausgelaufen.<ref name="PSM" /> In anderen Ländern wie Brasilien wird der Wirkstoff nach wie vor, z. B. auf Zuckerplantagen, eingesetzt.<ref name="ZEIT ONLINE 2022">{{cite web | title=Giftregen aus deutscher Produktion | website=Zeit Online | date=2022-11-16 | url=https://www.zeit.de/wirtschaft/2023-04/gefaehrliche-pestizide-eu-export-basf-syngenta#cid-65166198 | language=de | access-date=2023-05-07|quote=Riskante Pestizide, die in der EU längst verboten sind, werden in Brasilien auf Farmen versprüht. Dokumente zeigen, dass die Plantagen auch Firmen wie Nestlé beliefern.}}</ref> Illegalerweise wurde der Wirkstoff in der Schweiz, mit Stand 2023, nach wie vor vereinzelt eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |autor=Biljana Gogic, Andreas Lüthi |url=https://www.srf.ch/news/schweiz/schweizer-landwirtschaft-kontrolleure-weisen-einsatz-verbotener-pestizide-nach |titel=Schweizer Landwirtschaft – Kontrolleure weisen Einsatz verbotener Pestizide nach |werk=srf.ch |datum=2025-03-30 |abruf=2025-03-31}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylethan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Epoxiconazol - Versionsgeschichte

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