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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Epirubicin.svg|300px|alt=|Struktur von Epirubicin]]
| Freiname = Epirubicin
| Andere Namen =
* (8''R'',10''S'')-10-[(2''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxy-6,11-dihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-8-methyl-9,10-dihydro-7''H''-tetracen-5,12-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Epirubicini hydrochloridum
| Summenformel =
* C27H29NO11 (Epirubicin)
* C27H29NO11·HCl (Epirubicin·[[Hydrochlorid]])
| CAS =
* {{CASRN|56420-45-2}} (Epirubicin)
* {{CASRN|56390-09-1|Q27253634}} (Epirubicin·Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 41867
| ChemSpider = 38201
| ATC-Code = {{ATC|L01|DB03}}
| DrugBank = DB00445
| Wirkstoffgruppe = [[Anthracycline]]
| Wirkmechanismus = DNA-Interkalation, [[Topoisomerase II|Topoisomerase-II]]-Hemmung
| Beschreibung = orange-rote Kristalle (Epirubicin·Hydrochlorid) <ref name="hager">F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis''. Band 8: ''Stoffe E–O''. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 49–51.</ref>
| Molare Masse =
* 543,52 g·[[mol]]−1 (Epirubicin)
* 579,98 g·[[mol]]−1 (Epirubicin)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 185 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (Epirubicin·Hydrochlorid)<ref name="hager" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (93 mg·l−1)<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=56420-45-2 |Name=Epirubicin |Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|e9406|Name=Epirubicin hydrochloride|Abruf=2018-02-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|340|350|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+312+330|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=16,07 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="toxapph">C. Bertazzoli, C. Rovero u. a.: ''Experimental systemic toxicology of 4′-epidoxorubicin, a new, less cardiotoxic anthracycline antitumor agent.'' In: ''Toxicology and Applied Pharmacology'', 79, 1985, S. 412, [[doi:10.1016/0041-008X(85)90139-5]].</ref><ref name="chemid" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=14,27 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="toxapph" /><ref name="chemid" /> }}
}}

'''Epirubicin''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die zu den Derivaten des [[Anthrachinon]]s und den [[Glycoside]]n zählt. Die Verbindung ist ein [[Stereoisomer]] von [[Doxorubicin]] (auch ''Adriamycin'') und zählt zur Stoffgruppe der [[Anthracycline]].<ref>{{Literatur |Autor=A. Paul Launchbury, Nassir Habboubi |Titel=Epirubicin and doxorubicin: a comparison of their characteristics, therapeutic activity and toxicity |Sammelwerk=Cancer Treatment Reviews |Band=19 |Nummer=3 |Datum=1993-07 |Seiten=197–228 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/030573729390036Q |Abruf=2020-07-04 |DOI=10.1016/0305-7372(93)90036-Q}}</ref> Das rot-orange, kristalline Pulver zersetzt sich durch Sonnenlicht und wird in Anwesenheit von Wasser [[Hydrolyse|hydrolysiert]].<ref name="hager" />

Epirubicin ist ein zytotoxisches Antibiotikum, das seit vielen Jahren als Basismedikament in der Arzneimitteltherapie von Krebserkrankungen eingesetzt wird und heute wichtiger Bestandteil in der Kombinationschemotherapie bei verschiedenen bösartiger Tumoren ist. Epirubicin wird als [[Hydrochlorid]] (Handelsname: ''Farmorubicin'' ([[Pfizer]]) u. a.) als [[Zytostatikum]] eingesetzt. Epirubicinhydrochlorid ist seit den [[1980er|1980er-Jahren]] im klinischen Einsatz und kommt zur intravenösen Anwendung bei der [[Chemotherapie]] von [[Brustkrebs]] (Mammakarzinom), [[Non-Hodgkin-Lymphom]]en, [[Sarkom]]en, [[Magenkarzinom]]en, Eierstockkrebs und anderen soliden Krebsarten. Zudem wird es auch zur Rezidivprophylaxe nach Blasenkrebs eingesetzt.

Epirubicin und Adriamycin wirken durch direkte Schädigung der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und Hemmung der [[DNA-Polymerase]] und der [[RNA-Polymerase]] cytotoxisch sowie mutagen. Die [[Cardiotoxine|Cardiotoxizität]] des Epirubicin ist geringer als bei Daunorubicin.<ref name="hager" />

Das Nebenwirkungsspektrum gleicht dem der anderen Anthracycline. Es können auftreten: Allergien, [[Kardiomyopathie]] (dosisabhängig), [[Myelosuppression|Knochenmarkdepression]] (Blutbildverschlechterung), Übelkeit, Erbrechen, Haarausfall und andere mehr.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Axirubicin-e (D), Bendaepi (D), Ellence (USA), Epi-cell (D, A), Farmorubicin (D, A, CH), Riboepi (D), diverse Generika (D, A, CH)

== Lieferengpässe ==
Im Januar 2020 berichtete ''[[Der Spiegel]]'', dass es bei Epirubicin in Deutschland Lieferengpässe gebe. Ein Grund sei, dass eine Fabrik in der Ukraine in Folge des Krieges nicht liefern könne. Andere Anbieter verwiesen darauf, dass eine Produktion wirtschaftlich nicht auskömmlich sei.<ref>{{Der Spiegel |ID=169122950 |Autor=[[Martin U. Müller]] |Titel=Lieferprobleme bei Arzneimitteln: Jetzt ist auch ein Krebsmedikament betroffen |Jahr=2020 |Nr=5 |Seiten=}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.dgho.de/aktuelles/news/news/2020/epirubicin-lieferengpass |titel=Epirubicin – Lieferengpass |abruf=2020-01-26}}</ref> In einer gemeinsamen Stellungnahme der [[Deutsche Gesellschaft für Urologie|Deutschen Gesellschaft für Urologie]], der [[Deutsche Gesellschaft für Hämatologie und Medizinische Onkologie|Deutschen Gesellschaft für Hämatologie und medizinische Onkologie]] und der [[Deutsche Gesellschaft für Senologie|Deutschen Gesellschaft für Senologie]] wurde empfohlen, im Falle von Lieferschwierigkeiten von Epirubicin [[Doxorubicin]] zu verwenden.<ref>{{Literatur |Titel=Stellungnahme der Deutschen Gesellschaft für Urologie e. V., der Deutschen Gesellschaft für Hämatologie und medizinische Onkologie e. V. (DGHO) und der Deutschen Gesellschaft für Senologie e. V. (DGS) zu Epirubicin in der Therapie solider Tumoren |Sammelwerk=Senologie – Zeitschrift für Mammadiagnostik und -therapie |Band=17 |Nummer=02 |Datum=2020-06 |Seiten=78–80 |DOI=10.1055/a-1159-5257}}</ref> Evidenz für die Austauschbarkeit ist der indirekte Vergleich der beiden Wirkstoffe, zur Behandlung von [[Brustkrebs]] und Weichteil[[sarkom]]en liegen Daten aus randomisierten Studien vor.

== Weblinks ==
* [https://www.drugs.com/pro/epirubicin.html ''Epirubicin''.] drugs.com, FDA (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Dihydroxyanthrachinon]]
[[Kategorie:Hydrochinon]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]

Epirubicin - Versionsgeschichte

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