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2017-05-12T08:53:23Z

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Unter '''Epimerisierung''' versteht man die [[Konfiguration (Chemie)|Konfigurationsumkehr]] an einem [[Stereozentrum|asymmetrischen Kohlenstoffatom]] eines [[Molekül]]s, das zwei oder mehr [[Asymmetrie|asymmetrische]] [[Kohlenstoff]]atome aufweist, wobei die Konfiguration der anderen asymmetrischen Kohlenstoffatome erhalten bleibt. [[Epimere]] sind [[Diastereomere]], die sich in der Konfiguration von nur einem Stereozentrum unterscheiden.

[[Datei:Epimerization V.1.svg|mini|hochkant=1.6|Epimerisierung von D-Gluconsäure (links) in die [[Diastereomer|diastereomere]] D-Mannonsäure (rechts) unter dem Einfluss von Chinolin. Die beiden epimeren Onsäuren bilden ein Gleichgewicht. D-Mannonsäure geht zum Teil in D-Gluconsäure über und umgekehrt.<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 401.</ref>]]

''cis''-Dekalon und ''trans''-Dekalon sind Epimere, wobei letzteres stabiler ist. Die Epimerisierung erfolgt in der α-Position zur Carbonylgruppe.<ref name="March">Michael B. Smith: ''March's advanced organic chemistry.'' John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1, S. 667.</ref>
{| class="wikitable centered" style="text-align:center;"
|- style="background:#FFFFFF;"
|[[Datei:Cis-Decalone Structural Formula V1.svg|130px]] || [[Datei:Trans-Decalone Structural Formula V1.svg|130px]]
|-
| ''cis''-Dekalon || ''trans''-Dekalon
|}

Die Epimerisierung wurde 1890 von [[Emil Fischer]] beim Erhitzen von D-[[Gluconsäure]] mit [[Chinolin]] beobachtet. Als Reaktionsprodukt wurde die am C2-Kohlenstoff epimerisierte D-[[Mannonsäure]] erhalten.<ref>{{Literatur |Autor=Emil Fischer |Titel=Ueber die optischen Isomeren des Traubenzuckers, der Gluconsäure und der Zuckersäure |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=23 |Nummer=2 |Datum=1890-06-01 |Seiten=2611–2624 |DOI=10.1002/cber.189002302157}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Gold Book|epimerization|E02166|Version=2.3.3}}

[[Kategorie:Stereochemie]]

Epimerisierung - Versionsgeschichte

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