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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Epigallocatechin gallate structure.svg|200px|Strukturformel von Epigallocatechingallat]]
| Andere Namen = * EGCG
* Tee Catechin
* (2''R'',3''R'')-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2''H'')-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoat)
* {{INCI|Name=EPIGALLOCATECHIN GALLATE|ID=56148|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C22H18O11
| CAS = * {{CASRN|989-51-5}} [(−)-(2''R'',3''R'')-Epigallocatechin-3-gallat]
* {{CASRN|863-03-6|Q27145772}} [(''S'',''S'')-Epigallocatechin-3-gallat]
* {{CASRN|1257-08-5|Q5382492}} [(''R'',''R'')-Epigallocatechin-3-gallat]
| EG-Nummer = 619-381-5
| ECHA-ID = 100.111.017
| PubChem = 65064
| ChemSpider = 58575
| DrugBank = DB12116
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="DOI10.1007/s13197-017-2730-5">Qianying Dai, Yuanyuan He u. a.: ''Effect of interaction of epigallocatechin gallate and flavonols on color alteration of simulative green tea infusion after thermal treatment.'' In: ''Journal of Food Science and Technology.'' 54, 2017, S. 2919, {{DOI|10.1007/s13197-017-2730-5}}.</ref>
| Molare Masse = 458,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 217 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-05-01369|Name=Epigallocatechin-3-gallat|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|50299|Name=(−)-Epigallocatechin gallate|Abruf=2017-05-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2170 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Epigallocatechingallat''', [[Englische Sprache|engl.]] ''Epigallocatechin gallate'', ('''EGCG'''), ist ein [[Carbonsäureester]] der [[Gallussäure]] mit dem [[Alkohole|Alkohol]] und [[Catechine|Catechin]] [[Epigallocatechin]]. Das [[Antioxidans]] stellt die Mehrheit aller Catechine des [[Grüner Tee|grünen Tees]] dar.<ref>{{Literatur |Autor=J. Steinmann, J. Buer, T. Pietschmann, E. Steinmann |Titel=Anti-infective properties of epigallocatechin-3-gallate (EGCG), a component of green tea |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=168 |Nummer=5 |Datum=2013 |DOI=10.1111/bph.12009 |PMC=3594666 |PMID=23072320 |Seiten=1059–1073 }}</ref> Im [[Schwarzer Tee|schwarzen Tee]] ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der [[Fermentation]] die Catechine zu [[oligomer]]en [[Theaflavine]]n reagieren.

Der Verbindung werden zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen nachgesagt.

== Vorkommen ==
=== Tee ===
In relativ hohen Mengen liegt es in den koffeinhaltigen Teesorten vor, davon am meisten in unfermentiertem Tee, siehe [[Grüner Tee|Grüntee]] und [[Weißer Tee|Weißtee]].<ref>Y. Zuo, H. Chen, Y. Deng: ''Simultaneous determination of catechins, caffeine and gallic acids in green, Oolong, black and pu-erh teas using HPLC with a photodiode array detector.'' In: ''Talanta.'' Band 57, Nummer 2, Mai 2002, S. 307–316, PMID 18968631.</ref><ref name="USDA">{{Internetquelle |autor=Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B.; Holden, Joanne M. (September 2011). |url=https://www.ars.usda.gov/ARSUserFiles/80400525/Data/Flav/Flav_R03.pdf |titel=USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (PDF) (Report). |hrsg=Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture |datum=2011-09 |zugriff=2015-05-18 |format=PDF |sprache=en}}</ref>

=== Andere Quellen ===
Spuren finden sich auch in der Schale von [[Äpfel]]n (insbesondere die polyphenolhaltigen alten [[Liste von Apfelsorten|Apfelsorten]]<ref>ndr.de: [https://www.ndr.de/ratgeber/gesundheit/Alte-Apfelsorten-Welche-sind-vertraeglich-fuer-Allergiker,apfel344.html Gesunde alte Apfelsorten - auch für Allergiker], 9. September 2014.</ref>), in [[Pflaume]]n, [[Zwiebel]]n, [[Hasel (Botanik)|Haselnüssen]], [[Pekannuss|Pekannüssen]], [[Pistazie]]n, [[Birnen]], [[Kiwifrucht|Kiwis]], [[Himbeere]]n, [[Erdbeeren]]. Vergleichsweise deutlich mehr findet sich im Fruchtpulver sowie dem Mehl aus den Samen des [[Johannisbrotbaum]]s.<ref name="USDA" />

== Medizinische Aspekte ==
In Laborstudien entfaltet EGCG verschiedene biologische Wirkungen.<ref>{{Literatur |Autor=Robert Fürst, Ilse Zündorf |Titel=Plant-derived anti-inflammatory compounds: hopes and disappointments regarding the translation of preclinical knowledge into clinical progress |Sammelwerk=Mediators of Inflammation |Band=2014 |Datum=2014 |Sprache=en |DOI=10.1155/2014/146832 |PMC=4060065 |PMID=24987194 |Seiten=146832}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Andreia Granja et al. |Titel=Therapeutic Potential of Epigallocatechin Gallate Nanodelivery Systems |Sammelwerk=BioMed Research International |Band=2017 |Datum=2017 |Sprache=en |DOI=10.1155/2017/5813793 |PMC=5534279 |PMID=28791306 |Seiten=5813793}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Dayong Wu et al. |Titel=Green tea EGCG, T cells, and T cell-mediated autoimmune diseases |Sammelwerk=Molecular Aspects of Medicine |Band=33 |Nummer=1 |Datum=2012-02 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.mam.2011.10.001 |PMID=22020144 |Seiten=107–118}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Sharayah Riegsecker et al. |Titel=Potential benefits of green tea polyphenol EGCG in the prevention and treatment of vascular inflammation in rheumatoid arthritis |Sammelwerk=Life Sciences |Band=93 |Nummer=8 |Datum=2013-09-03 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.lfs.2013.07.006 |PMC=3768132 |PMID=23871988 |Seiten=307–312}}</ref> Es muss jedoch beachtet werden, dass es zu den [[Pan-assay interference compounds|PAINS]] zählt.<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan Baell, Michael A. Walters |Titel=Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery |Sammelwerk=Nature |Band=513 |Nummer=7519 |Datum=2014-09-25 |Sprache=en |DOI=10.1038/513481a |PMID=25254460 |Seiten=481–483}}</ref> Dies schränkt die Aussagekraft von in-vitro-Beobachtungen erheblich ein.

Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] hatte 2011 gezeigt, dass kein kausaler Zusammenhang zwischen den in Tee enthaltenen Catechinen und der Aufrechterhaltung des normalen [[Low Density Lipoprotein|LDL-Cholesterin]]-Spiegels besteht.<ref>{{Internetquelle |autor=Carlo Agostoni et al. |url=https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2055 |titel=Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to Camellia sinensis (L.) Kuntze (tea), including catechins in green tea, and improvement of endothelium-dependent vasodilation (ID 1106, 1310), maintenance of normal blood pressure (ID 1310, 2657), maintenance of normal blood glucose concentrations (ID 1108), maintenance of normal blood LDL cholesterol concentrations (ID 2640), protection of the skin from UV-induced (including photo-oxidative) damage (ID 1110, 1119), protection of DNA from oxidative damage (ID 1120, 1121), protection of lipids from oxidative damage (ID 1275), contribution to normal cognitive function (ID 1117, 2812), “cardiovascular system” (ID 2814), “invigoration of the body” (ID 1274, 3280), decreasing potentially pathogenic gastro-intestinal microorganisms (ID 1118), “immune health” (ID 1273) and “mouth” (ID 2813) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 EFSA |werk=EFSA |datum=2011 |sprache=en |abruf=2023-01-17}}</ref> Dagegen zeigt ein Review von 2016, dass die Einnahme täglicher hohen Dosen von 107 bis 856 mg pro Tag von vier bis 14 Wochen diesen Spiegel leicht senkt.<ref>{{Literatur |Autor=Yuko Momose, Mari Maeda-Yamamoto, Hiroshi Nabetani |Titel=Systematic review of green tea epigallocatechin gallate in reducing low-density lipoprotein cholesterol levels of humans |Sammelwerk=International Journal of Food Sciences and Nutrition |Band=67 |Nummer=6 |Datum=2016-09 |Sprache=en |DOI=10.1080/09637486.2016.1196655 |PMID=27324590 |Seiten=606–613}}</ref>

=== Bindung am Cannabinoid-Rezeptor 1 ===
EGCG bindet sich an den [[Cannabinoid-Rezeptor 1]] mit einer [[Affinität (Biochemie)|Bindungsaffinität]] von Ki = 33,6 μM.<ref name="PMID19897346">{{Literatur |Autor=G. Korte et al. |Titel=Tea catechins’ affinity for human cannabinoid receptors |Sammelwerk=Phytomedicine |Band=17 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.phymed.2009.10.001 |Seiten=19–22}}</ref>

=== Hitzestabilität und Epimerisierung ===
In einer Umgebung mit hohen Temperaturen ist eine [[Epimerisierung]] von (−)-Gallocatechingallat zu (−)-EGCG sowie die [[Zersetzung (Chemie)|Zersetzung]] möglich. Die Exposition in kochendem Wasser für 30 Minuten führt zu einer 12,4%igen Reduktion der EGCG-Gesamtmenge. Bei der kurzen Aufbrühzeit von Tee ist eine Reduktion des EGCG daher unerheblich.<ref name="PMID18361498">{{Literatur |Autor=Rong Wang, Weibiao Zhou, Xiaohui Jiang |Titel=Reaction Kinetics of Degradation and Epimerization of Epigallocatechin Gallate (EGCG) in Aqueous System over a Wide Temperature Range |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=56 |Nummer=8 |Datum=2008-04-01 |Sprache=en |DOI=10.1021/jf0730338 |Seiten=2694–2701}}</ref>

=== Interaktion mit Milchproteinen ===
Verschiedene Studien weisen darauf hin, dass die in Milch enthaltenen Proteine ([[Molkenprotein]]e, [[Kasein]]e) EGCG und anderen Catechine komplexieren, was deren antioxidative Kapazität beeinflusst.<ref>{{Literatur |Autor=Imed Hasni et al. |Titel=Interaction of milk α- and β-caseins with tea polyphenols |Sammelwerk=[[Food Chemistry]] |Band=126 |Nummer=2 |Datum=2011-05 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.foodchem.2010.11.087 |Seiten=630–639}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. D. Kanakis et al. |Titel=Milk β-lactoglobulin complexes with tea polyphenols |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=127 |Nummer=3 |Datum=2011-08 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.foodchem.2011.01.079 |Seiten=1046–1055}}</ref>

=== Mögliche Nebenwirkungen ===
Ab einer Tagesdosis von 800 mg EGCG sind Leberschäden und Blutdruckerhöhung zu befürchten.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Maged Younes et al. |Titel=Scientific opinion on the safety of green tea catechins |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=16 |Nummer=4 |Datum=2018-04 |Sprache=en |DOI=10.2903/j.efsa.2018.5239 |PMC=7009618 |PMID=32625874 |Seiten=e05239}}</ref> Diese waren aber nur bei Verabreichung von EGCG als [[Nahrungsergänzungsmittel]] oder als in [[Klinische Studie|kontrollierten Studien]] getestetes Medikament aufgetreten. Solcherlei Effekte werden selbst durch ausgeprägten Konsum des Grüntees in Aufgussform nicht beobachtet, weshalb die EFSA diese Form des Konsums im Unterschied zu der Verabreichung als Nahrungsergänzungsmittel als gesundheitlich unbedenklich erachtet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/de/press/news/180418 |titel=EFSA bewertet Sicherheit von Grünteekatechinen |datum=2018-04-18 |abruf=2019-04-20}}</ref>

== Literatur ==
* H. Tachibana: ''Green tea polyphenol sensing.'' In: ''Proceedings of the Japan Academy.'' Band 87, Nummer 3, 2011, S. 66–80, PMID 21422740. {{PMC|3066547}} (Review).
* D. Chen, S. B. Wan u. a.: ''EGCG, green tea polyphenols and their synthetic analogs and prodrugs for human cancer prevention and treatment.'' In: ''Advances in clinical chemistry.'' Band 53, 2011, S. 155–177, PMID 21404918 (Review).
* N. Khan, V. M. Adhami, H. Mukhtar: ''Review: green tea polyphenols in chemoprevention of prostate cancer: preclinical and clinical studies.'' In: ''[[Nutrition and Cancer]].'' Band 61, Nummer 6, 2009, S. 836–841, [[doi:10.1080/01635580903285056]]. PMID 20155624. {{PMC|2991093}} (Review).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:Cannabinoid]]

Epigallocatechingallat - Versionsgeschichte

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