https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EpicoccononEpicocconon - Versionsgeschichte2026-06-04T11:55:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Epicocconon&diff=1493783&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:54:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Epicocconone.svg|300px|Struktur von Epicocconon]]<br />
| Andere Namen = * (6''S'',9a''S'')-3-((1''Z'',4''E'',6''E'',8''E'')-1-Hydroxy-3-oxodeca-1,4,6,8-tetraenyl)-6-(hydroxymethyl)-9a-methyl-5,6-dihydro-9a''H''-furo[3,2-''g'']isochromen-2,9-dion <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Beljian Red<br />
* Lightning Fast<br />
* Deep Purple<br />
* Lava Purple<br />
* LavaCell<ref>interchim.fr: [https://www.interchim.fr/ft/C/CL0731.pdf Produktblatt] (PDF; 370&nbsp;kB), abgerufen am 29. Dezember 2012.</ref><br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>22</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|371163-96-1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 10223268<br />
| ChemSpider = 8398759<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 410,42 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Epicocconon''' ist ein [[Fluoreszenzfarbstoff]] aus dem [[Pilz]] ''Epicoccum nigrum''.<ref>P. J. Bell, P. Karuso: ''Epicocconone, a novel fluorescent compound from the fungus epicoccumnigrum.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' Band 125, Nummer 31, August 2003, S.&nbsp;9304–9305, {{DOI|10.1021/ja035496+}}, PMID 12889954.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Das wasserlösliche Epicocconon [[Fluoreszenz|fluoresziert]] schwach grünlich (λ<sub>em</sub> = 520&nbsp;nm) in seiner protonierten Form, nach Bindung eines Proteins verschiebt sich die maximale Fluoreszenz zu einer Wellenlänge von 605&nbsp;nm.<ref>J. A. Mackintosh, D. A. Veal, P. Karuso: ''Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution.'' In: ''Proteomics.'' Band 5, Nummer 18, Dezember 2005, S.&nbsp;4673–4677, [[doi:10.1002/pmic.200500095]], PMID 16267819.</ref> Das [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] liegt bei 395&nbsp;nm.<ref>J. A. Mackintosh, H. Y. Choi, S. H. Bae, D. A. Veal, P. J. Bell, B. C. Ferrari, D. D. Van Dyk, N. M. Verrills, Y. K. Paik, P. Karuso: ''A fluorescent natural product for ultra sensitive detection of proteins in one-dimensional and two-dimensional gel electrophoresis.'' In: ''Proteomics.'' Band 3, Nummer 12, Dezember 2003, S.&nbsp;2273–2288, [[doi:10.1002/pmic.200300578]], PMID 14673778.</ref> Bei Zugabe von [[Basen (Chemie)|Base]] wird ein [[Proton]] abgegeben. Das resultierende Anion verliert jedoch die Fähigkeit zu fluoreszieren:<br />
<br />
[[Datei:Epicocconone pks.svg|links|440px]]<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
Der Farbstoff kann mit primären Aminen reagieren. Dies wird in der [[Biochemie]] im Rahmen einer [[Proteincharakterisierung]] genutzt, um [[Protein]]e [[Proteinfärbung|anzufärben]], insbesondere bei der Mengenbestimmung in Lösungen,<ref>J. A. Mackintosh, D. A. Veal, P. Karuso: ''Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution.'' In: ''Proteomics.'' Band 5, Nummer 18, Dezember 2005, S.&nbsp;4673–4677, [[doi:10.1002/pmic.200500095]], PMID 16267819.</ref> zur Verfolgung einer [[Proteolyse]],<ref>P. Karuso, A. S. Crawford, D. A. Veal, G. B. Scott, H. Y. Choi: ''Real-time fluorescence monitoring of tryptic digestion in proteomics.'' In: ''Journal of proteome research.'' Band 7, Nummer 1, Januar 2008, S.&nbsp;361–366, [[doi:10.1021/pr0704480]], PMID 18052032.</ref> bei der [[SDS-PAGE]],<ref name="Rehm">[[Hubert Rehm]], Thomas Letzel: ''Der Experimentator: Proteinbiochemie / Proteomics''. 6. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2009. ISBN 978-3-8274-2312-2. S. 18, 28.</ref> bei der [[2D-Gelelektrophorese]] mit [[In-Gel-Verdau]] und [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Analyse,<ref>D. R. Coghlan, J. A. Mackintosh, P. Karuso: ''Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone.'' In: ''Organic letters.'' Band 7, Nummer 12, Juni 2005, S.&nbsp;2401–2404, [[doi:10.1021/ol050665b]], PMID 15932208.</ref><ref>N. S. Tannu, G. Sanchez-Brambila, P. Kirby, T. M. Andacht: ''Effect of staining reagent on peptide mass fingerprinting from in-gel trypsin digestions: a comparison of SyproRuby and DeepPurple.'' In: ''Electrophoresis.'' Band 27, Nummer 15, August 2006, S.&nbsp;3136–3143, [[doi:10.1002/elps.200500740]], PMID 16800026.</ref> sowie als Ladekontrolle bei [[Western Blot]]s ([[Nachweisgrenze]] 1 ng nach 40 Minuten).<ref name="PMID 24339236">C. P. Moritz, S. X. Marz, R. Reiss, T. Schulenborg, E. Friauf: ''Epicocconone staining: a powerful loading control for Western blots.'' In: ''Proteomics'', Band 14, Nummer 1–2, Februar 2014, S.&nbsp;162–168, [[doi:10.1002/pmic.201300089]], PMID 24339236.</ref><ref name="Rehm" /> Die Färbung ist reversibel und kompatibel mit einer [[Immunfärbung]] oder [[Massenspektrometrie]]. Bei der Reaktion bildet sich ein intensives, rot-fluoreszierendes [[Enamine|Enamin]].<ref>D. R. Coghlan ''et al.'' : ''Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone''. In: ''Org Lett.'' 7, Nr. 12, 2005, S. 2401–2404, PMID 15932208.</ref> Sollten die Proteine aber in einem zu basischem Milieu vorliegen, wird das Enaminprodukt deprotoniert und verliert seine fluoreszenten Eigenschaften.<br />
[[Datei:Epicocconone protein.svg|250px|links]]<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Synthetische Variante ==<br />
[[Datei:Epicoccum nigrum 80352.jpg|mini|''Epicoccum nigrum'' (dunkel)]]<br />
Neben der natürlichen Variante aus dem Pilz existiert der Farbstoff mittlerweile auch als synthetisches Produkt.<ref>A. Boulange, P. A. Peixoto, X. Franck: ''Diastereoselective IBX oxidative dearomatization of phenols by remote induction: towards the epicocconone core framework.'' In: ''Chemistry.'' Band 17, Nummer 37, September 2011, S.&nbsp;10241–10245, [[doi:10.1002/chem.201101681]], PMID 21809405.</ref> Bezüglich der Färbeeigenschaften von Proteinen gibt es keine Unterschiede zwischen der natürlichen und der synthetischen Variante.<ref name="PMID 24339236" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* fluorophores.tugraz.at: [https://www.fluorophores.tugraz.at/substance/278 Epicocconone]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Crotonolacton]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyran]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Polyen]]<br />
[[Kategorie:Alkenon]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Methinfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Proteinfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren]]</div>imported>ChemoBot