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GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Strukturformel von Epichlorhydrin.svg|140px|Strukturformel von Epichlorhydrin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = Epichlorhydrin
| Andere Namen = * 2-(Chlormethyl)oxiran ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Chlor-2,3-epoxypropan
* Epoxychlorpropan
| Summenformel = C3H5ClO
| CAS = * {{CASRN|106-89-8}} [(''RS'')-Epichlorhydrin]
* {{CASRN|67843-74-7|Q27117047}} [(''S'')-Epichlorhydrin]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''S'')-Epichlorhydrin|CAS=67843-74-7|Wikidata=Q27117047}}</ref>
* {{CASRN|51594-55-9|Q26840862}} [(''R'')-Epichlorhydrin]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(''R'')-Epichlorhydrin|CAS=51594-55-9|Wikidata=Q26840862}}</ref>
| EG-Nummer = 203-439-8
| ECHA-ID = 100.003.128
| PubChem = 7835
| ChemSpider = 13837112
| Beschreibung = farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 92,53 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,18 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Chlor-2,3-epoxypropan|ZVG=13370|CAS=106-89-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −48 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 116 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *16,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 28,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 47,9 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 77,6 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (60 g·l−1<ref name="GESTIS" />)
* löslich in [[Benzol]], [[Tetrachlorkohlenstoff]], [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-05-01354|Name=α-Epichlorhydrin|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4358 (25 °C)<ref name="CRC90_3_228">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=228}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.128|Name=1-chloro-2,3-epoxypropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301+311+331|314|317|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|302+352|304+340|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1-Chlor-2,3-epoxypropan (Epichlorhydrin) |CAS-Nummer=106-89-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −148,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Epichlorhydrin''' ist eine farblose, nach [[Chloroform]] riechende, niedrig [[viskos]]e Flüssigkeit.
Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein [[Maximale Arbeitsplatz-Konzentration|MAK-Wert]] angeben lässt.
Meist wird Epichlorhydrin als [[Racemat]] synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (''R'')-Epichlorhydrin und (''S'')-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen [[Enantiomere]] sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

== Gewinnung und Darstellung ==

=== Petrochemische Gewinnung über Allylchlorid ===
Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin '''4''' erfolgt durch die [[Chlorhydrinierung|Umsetzung]] von [[Allylchlorid]] '''1''' mit [[Hypochlorige Säure|Hypochloriger Säure]] zu [[1,3-Dichlor-2-propanol|1,3-Dichlor-propan-2-ol]] '''2''' und 2,3-Dichlorpropan-1-ol '''3''' und anschließender Behandlung mit [[Natriumhydroxid]] (NaOH) zu Epichlorhydrin '''4'''.

[[Datei:Übersichtsreaktion des Epichlorhydrins.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.5|Übersichtsreaktion des Epichlorhydrins]]

=== Bio-Basierte Gewinnung über Glycerin ===
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von [[Glycerin]] (bsp. aus der [[Biodiesel]]herstellung), das mit [[Chlorwasserstoff]] und einem sauren Katalysator ebenfalls zu [[1,3-Dichlorpropan-2-ol]] und anschließend mit [[Natriumhydroxid|NaOH]] zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.<ref>Bruce M. Bell et al.: ''{{Webarchiv |url=http://dow.com/innovation/pdf/Organic/Glycerin_Renewable_Feedstock.pdf |wayback=20091230162200 |text=Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process.}}'' (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657–661.</ref> Vorteil dieser Methode ist, dass in der Hydrochlorierung hauptsächlich 1,3-Dichlor-propan-2-ol gebildet wird. Dieses reagiert deutlich schneller in der Epoxidierung zu Epichlorhydrin<ref>{{Literatur |Autor=Cesar A. de Araujo Filho, Kari Eränen, Jyri-Pekka Mikkola, Tapio Salmi |Titel=A comprehensive study on the kinetics, mass transfer and reaction engineering aspects of solvent-free glycerol hydrochlorination |Sammelwerk=Chemical Engineering Science |Band=120 |Datum=2014-12 |DOI=10.1016/j.ces.2014.08.043 |Seiten=88–104 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009250914004680 |Abruf=2025-01-23}}</ref>.
[[Datei:Epichlorhydrin-Herstellung auf Basis von Glycerin.tif|mini|Biobasierte Produktion von Epichlorhydrin auf Basis von Glycerin bestehend aus Hydrochlorierung und Epoxidierung.]]Bei beiden Produktionsrouten fällt Epichlorhydrin als [[Racemat]] an.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Epichlorhydrin reagiert schnell mit [[nukleophil]]en Verbindungen, z. B. [[Amine]]n, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlorid mit Bildung eines neuen [[Epoxid]]s. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise [[Epoxidharz|Harze]] verwendet.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Epichlorhydrin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 28 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (86 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 34,4 Vol.‑% (1315 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 26 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite#Gruppen|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,74 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 385 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
[[Datei:Epichlorohydrin TC 01.jpg|mini|links|Epichlorhydrin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein [[Tankcontainer]] mit Epichlorhydrin auf einem [[Güterwagen]].]]
Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von [[Glycerin]] und [[Glycidol]] verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die [[Biodiesel]]-Produktion anfallen, stark zurück.

[[Datei:Hybridcircuit.jpg|mini|Anwendung eines Epoxidharzes als Isoliermittel auf einer [[Dickschicht-Hybridtechnik|Hybridschaltung]]]]
Vor allem als Komponente zur Herstellung von [[Epoxidharz]]en, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als [[Nassfestmittel]] bei der Produktion von [[Papier]] (z. B. bei der Herstellung von [[Teebeutelpapier]] und Küchenkrepp) sowie als [[Zweikomponentenkleber]] ([[Bisphenol A|Bisphenol-A]]-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer [[Elastomer]]e und von Textilhilfsstoffen wie dem [[Polyamid]]-Epichlorhydrin-Polymer ''Hercosett'', das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.
<div style="clear:left;"></div>

== Sicherheitshinweise ==
Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte [[Haut]] diffundieren. Bei der Havarie des Nordseefrachters ''[[Oostzee]]'' im Sommer 1989 wurden große Mengen Epichlorhydrin freigesetzt. Von 137 an der Bergung Beteiligten erkrankten oder starben 17 an Krebs.<ref>{{Literatur |Autor=[[Olaf Kanter]] |Titel=Havarie des Frachters »Oostzee«: Gift an Bord |Sammelwerk=[[Der Spiegel]] |Datum=2023-08-15 |Online=https://www.spiegel.de/geschichte/havarie-des-frachters-oostzee-1989-gift-an-bord-a-24c00793-242f-464c-86a2-5ae05dd733b3 |Abruf=2023-08-15}}</ref>

== Nachweis ==
Der Stoff kann durch [[Prüfröhrchen]], [[gaschromatograph]]isch oder [[Photoionisationsdetektor|PID-Sensor]] nachgewiesen werden.

== Literatur ==
* Ullmann 5. Auflage Band A9 S. 539 f; Beilstein EIII 17.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131303-3|LCCN=sh/85/044363}}

[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Epichlorhydrin - Versionsgeschichte

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