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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(-)-Epicatechin.svg|250px|Strukturformel von (−)-Epicatechin (2''R'',3''R'')]]
| Strukturhinweis = (−)-Epicatechin (2''R'',3''R'')
| Andere Namen = * (2''R'',3''R'')-(−)-Epicatechin
* (−)-''cis''-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan
* (2''R'',3''R'')-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2''H'')-benzopyran-3,5,7-triol
* L-Epicatechin
* Epicatechol
* (−)-Epicatechol
* l-Acacatechin
* l-Epicatechol
* ''epi''-Catechin
* 2,3-''cis''-Epicatechin
| Summenformel = C15H14O6
| CAS = {{CASRN|490-46-0}}
| EG-Nummer = 207-710-1
| ECHA-ID = 100.007.010
| PubChem = 72276
| DrugBank = DB12039
| ChemSpider = 65230
| Beschreibung =
| Molare Masse = 290,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 240 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /> (Zersetzung)
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|E1753|Name=(−)-Epicatechin, ≥90% (HPLC)|Abruf=2018-10-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = 
}}

'''Epicatechin''' ist ein [[Polyphenole|Polyphenol]] aus der Gruppe der [[Catechine]], das im [[Kakaobohne|Kakao]] entdeckt wurde. Epicatechin bezeichnet zwei [[Diastereomer]]e des Catechins, deren [[Substituent]]en [[Deskriptor (Chemie)#cis-, trans-|''cis'']]-ständig sind. Die häufigere Form ist (−)-Epicatechin (2''R'',3''R''), die seltenere ist (+)-Epicatechin (2''S'',3''S'').

== Eigenschaften ==
[[Datei:(+)-Epicatechin.svg|mini|links|Das seltenere Epicathechin: (+)-Epicatechin (2''S'',3''S'')]]
Aufgrund eines Vergleichs der in den Totenscheinen angegebenen Todesursachen zwischen [[Guna Yala]] (einem autonomen Gebiet an der Ostküste [[Panama]]s, das früher ''San Blas'' hieß) und dem angrenzenden Festland von Panama über vier Jahre hinweg (2000–2004) wurde vermutet, dass Epicatechin aus Kakao eine positive Wirkung auf den Menschen haben könnte.<ref name="Bayard">V. Bayard, F. Chamorro, J. Motta, N. K. Hollenberg: ''Does flavanol intake influence mortality from nitric oxide-dependent processes? Ischemic heart disease, stroke, diabetes mellitus, and cancer in Panama.'' In: ''International journal of medical sciences.'' Band 4, Nummer 1, Januar 2007, S. 53–58, PMID 17299579, {{PMC|1796954}}.</ref> Die Bewohner von Guna Yala weisen einen sehr ausgeprägten Kakaokonsum auf.<ref name="Bayard" /> Dabei wurde die Hypothese aufgestellt, dass Epicatechin das Auftreten von vier der fünf häufigsten Krankheiten der westlichen Welt ([[Hirnschlag]], [[Herzinfarkt]], [[Krebs (Medizin)|Krebs]] und [[Diabetes mellitus|Diabetes]]) auf weniger als zehn Prozent senken könnte.<ref name="Bayard" /> Obwohl ein statistischer Zusammenhang zwischen Erkrankung bzw. Gesundheit und [[Flavonoide|flavanolhaltigem]] Kakao herzustellen ist, muss die Folgerung eines [[Korrelation#Von der Korrelation zum Kausalzusammenhang|Kausalzusammenhangs]] aus dieser Entdeckung kritisch betrachtet werden: weitere unterschiedliche Lebensfaktoren zwischen den verglichenen Bevölkerungsgruppen und auch zwischen der Qualität der Aussage der Todesursache in den Totenscheinen wurden nicht geprüft. Bislang fehlen entsprechende [[Negativkontrolle]]n. Epicatechin wirkt bei Schnecken positiv auf das Langzeitgedächtnis.<ref>[https://www.deutschlandfunk.de/meldung-forschung-aktuell.678.de.html?drn:news_id=141373 dradio – Forschung Aktuell – Meldungen – Neurowissenschaft: ''Mit Schokolade lernt es sich leichter'' vom 27. September 2012].</ref> Zur Übertragbarkeit auf den Menschen gibt es keine Aussage, da ein [[Kausalzusammenhang]] nicht belegt ist.

== Stoffwechsel im Menschen ==
[[Datei:Epicatechin metabolism in humans.png|mini|links|Schematische Darstellung des Epicatechin-Metabolismus im Menschen als Funktion der Zeit<ref name=":0" />]]
[[Datei:Concentration plasma epicatechin metabolites.png|mini|links|Konzentration in menschlichem [[Blutplasma]] von Epicatechin-Metaboliten als Funktion der Zeit<ref name=":0" />]]
Über die Nahrung aufgenommenes Epicatechin wird im Menschen zum Teil über den [[Dünndarm]] absorbiert und noch in der Darmwand und später in der [[Leber]] verstoffwechselt.<ref>{{Literatur |Autor=Alan Crozier |Titel=Absorption, metabolism, and excretion of (−)-epicatechin in humans: an evaluation of recent findings |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=98 |Nummer=4 |Datum=2013-10-01 |Seiten=861–862 |DOI=10.3945/ajcn.113.072009 |PMID=23985809}}</ref> Die [[Metabolit|Hauptmetaboliten]], die dabei gebildet werden, sind [[Glucuronidierung|glucuronidierte]] und [[Sulfatierung (Biologie)|sulfatierte]] Derivate des Epicatechins.<ref>{{Literatur |Autor=Javier I. Ottaviani, Tony Y. Momma, Gunter K. Kuhnle, Carl L. Keen, Hagen Schroeter |Titel=Structurally related (−)-epicatechin metabolites in humans: Assessment using de novo chemically synthesized authentic standards |Sammelwerk=Free Radical Biology and Medicine |Band=52 |Nummer=8 |Datum=2012-04-15 |Seiten=1403–1412 |DOI=10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lucas Actis-Goretta, Antoine Lévèques, Maarit Rein, Alexander Teml, Christian Schäfer |Titel=Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (–)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=98 |Nummer=4 |Datum=2013-10-01 |Seiten=924–933 |DOI=10.3945/ajcn.113.065789 |PMID=23864538}}</ref> Der Anteil an Epicatechin, welcher den [[Dickdarm]] erreicht, wird dort durch die [[Darmflora]] in γ-[[Valerolactone]] und Derivate der [[Hippursäure]] abgebaut, welche in den menschlichen Körper absorbiert und dort weiter verstoffwechselt werden können.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen |Titel=The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety, and mechanisms of action of polyphenolic bioactives |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=6 |Datum=2016-07-01 |DOI=10.1038/srep29034 |PMC=4929566 |PMID=27363516}}</ref> Wird Epicatechin als Bestandteil von Nahrungsmitteln in den menschlichen Körper aufgenommen, finden sich in [[Blut]] und [[Urin]] ausschließlich Metaboliten des Epicatechins, aber kein freies Epicatechin.<ref name=":0" /> Dies muss bei der Auswertung und Interpretation von wissenschaftlichen Experimenten beachtet werden, welche Epicatechin in [[Zellkultur]]en und isolierten [[Organ (Biologie)|Organen]] ''[[in vitro]]'' untersuchen.

== Literatur ==
* N. K. Hollenberg, N. D. Fisher, M. L. McCullough: ''Flavanols, the Kuna, cocoa consumption, and nitric oxide.'' In: ''Journal of the American Society of Hypertension : JASH.'' Band 3, Nummer 2, 2009 Mar-Apr, S. 105–112, {{DOI|10.1016/j.jash.2008.11.001}}, PMID 20409950, {{PMC|3835452}}.
* D. L. Pucciarelli: ''Cocoa and heart health: a historical review of the science.'' In: ''Nutrients.'' Band 5, Nummer 10, September 2013, S. 3854–3870, {{DOI|10.3390/nu5103854}}, PMID 24077240, {{PMC|3820048}}.
* C. F. Haskell-Ramsay, J. Schmitt, L. Actis-Goretta: ''The Impact of Epicatechin on Human Cognition: The Role of Cerebral Blood Flow.'' In: ''Nutrients.'' Band 10, Nummer 8, Juli 2018, {{DOI|10.3390/nu10080986}}, PMID 30060538, {{PMC|6115745}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Flavonoid]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Kakao als Thema]]

Epicatechin - Versionsgeschichte

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