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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(-)-Ephedrin.svg|175px|alt=|Struktur von (−)-Ephedrin]]
| Freiname = Ephedrin
| Andere Namen =
* L-(−)-Ephedrin
* (1''R'',2''S'')-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
| Summenformel = C10H15NO
| CAS =
* {{CASRN|299-42-3}}
* {{CASRN|50906-05-3|Q27279932|KeinCASLink=1}} (Hemihydrat)
* {{CASRN|50-98-6|Q27284939}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|134-72-5|Q27290771}} (Sulfat)
| EG-Nummer = 206-080-5
| ECHA-ID = 100.005.528
| PubChem = 9294
| ChemSpider =
| ATC-Code = * {{ATC|R01|AA03}}
* {{ATC|R03|CA02}}
* {{ATC|S01|FB02}}
* {{ATC|A08|AA56}}
| DrugBank = DB01364
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = indirektes [[Sympathomimetikum]]
| Beschreibung = weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse =
* 165,24 g·[[mol]]−1
* 174,2 g·[[mol]]−1 (Hemihydrat)
* 201,7 g·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
* 428,5 g·[[mol]]−1 (Sulfat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 38–40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-05-01346 |Name=Ephedrin |Abruf=2011-03-05}}</ref><ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur |Hrsg=Royal Pharmaceutical Society |Titel=Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons |Auflage=4. |Verlag=Pharmaceutical Press |Ort=London / Chicago |Datum=2011 |ISBN=978-0-85369-711-4}}</ref>
* 40 [[Grad Celsius|°C]] (Hemihydrat)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons" />
* 217–220 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons" />
* 245 [[Grad Celsius|°C]] (Sulfat)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons" />
| Siedepunkt = 225 °C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck =
| pKs = 10,25<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit =
* mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510218|CAS=299-42-3|Name=Ephedrin|Abruf=2022-01-24}}</ref>
* löslich in [[Ethanol]] und [[Chloroform]]<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.528|Name=Ephedrine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|270|280|301+312|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=299-42-3 |Name=Ephedrine |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Ephedrin''' ist ein [[Alkaloide|Alkaloid]] aus der Gruppe der [[Phenylethylamine]]. Es besitzt eine [[Stimulans|stimulierende Wirkung]] und kommt natürlich in [[Pflanzen]] der Gattung [[Ephedra|Meerträubel]] vor. Dort ist es zusammen mit [[Pseudoephedrin]] (seinem [[Diastereomer]]) das Hauptalkaloid.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 248.</ref>

In isolierter oder [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] hergestellter Form werden Ephedrin und Pseudoephedrin aufgrund ihrer [[Sympathomimetikum|sympathomimetischen]] Wirkung für vielfältige medizinische Zwecke verwendet. Früher wurden sie z. B. häufig gegen die Symptome des [[Asthma bronchiale]], zum Abschwellen der Nasenschleimhäute bei [[Rhinitis|Schnupfen]] und in der [[Augenheilkunde]] als Ersatz für [[Atropin]] eingesetzt. Das Nutzen/Risiko-Verhältnis gilt dabei jedoch als ungünstig, weshalb beide Substanzen dafür kaum mehr gebraucht werden.

Ephedrin wird heute gelegentlich noch zur Behandlung von [[Hypotonie]] und der Schlafkrankheit [[Narkolepsie]] gebraucht. Da es sich als [[Vorläuferstoffe|Vorläuferstoff]] zur Herstellung von [[Methamphetamin]] eignet, wurde seine Abgabe in fast allen Ländern streng reglementiert.

== Geschichte ==
[[Nagai Nagayoshi]] isolierte reines Ephedrin erstmals 1885 aus ''Ephedra vulgaris''. Mitte der 1920er Jahre wurde Ephedrin durch Untersuchungen von [[Carl Frederic Schmidt]] wiederentdeckt und charakterisiert. Die Firma [[Merck KGaA|E. Merck]] brachte es dann in synthetischer Form als [[Racemat]] unter dem Markennamen ''Ephetonin'' erstmals als [[Antiasthmatikum]] auf den Markt.<ref>''Jahresbericht Physiologie und experimentelle Pharmakologie.'' Band 9, Ausgabe 1. Springer, 1930, S. 831.</ref><ref>{{Filmportal|82432c22550d4ac7bca5e83309ff08d2|Ephedrin-Ephetonin (Aus der Geschichte eines vergessenen und wieder entdeckten Heilmittels), Kurz-Dokumentarfilm, 1928/1929|abruf=2021-07-05}}</ref><ref>H. Kreitmair: Chemisches Zentralblatt, Band 98, 1927, S. 1847.</ref><ref>H. Kreitmair: ''Die Wirkung von Ephedrin Merck auf den experimentell erzeugten asthmatischen Anfall.'' In: ''[[Klin Wochenschr]].'', Band 5, Nummer 51, 1926, S. 2403–2404.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Ephedra sinica alexlomas.jpg|mini|links|[[Ephedra|Chinesisches Meerträubel]] (''Ephedra sinica'') enthält neben anderen Alkaloiden auch Ephedrin.]]
[[Datei:EphedrineInBottles.jpg|mini|Ephedrin in Flaschen]]
Eine bekannte natürliche Ephedrinquelle ist insbesondere die Meerträubel-Art ''Ephedra sinica''. Ihre Verwendung als „Mahuang“ ({{lang|zh|麻黃}}) in der chinesischen Medizin kann auf eine sehr lange Tradition zurückblicken.<ref>{{Internetquelle |url=http://libproject.hkbu.edu.hk/was40/detail?channelid=47953&searchword=pid=B00278 |titel=中藥材圖像數據庫 - 麻黃 Mahuang |werk=libproject.hkbu.edu.hk |sprache=zh |abruf=2015-11-01}}</ref><ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie''. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 376–377, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref><ref name="BfR">[[Bundesinstitut für Risikobewertung]]: [https://www.bfr.bund.de/cm/350/risikobewertung-von-pflanzen-und-pflanzlichen-zubereitungen.pdf Risikobewertung von Pflanzen und pflanzlichen Zubereitungen, Ephedra spp. (Meerträubel-Arten).] (PDF; 1,8 MB) S. 223–239, Berlin 2012.</ref> Die kreislaufstärkende Wirkung wurde schon im „[[Bencao Gangmu|Pen-Tsao-Kang-Mu]]“ zitiert.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=167}}</ref>

Auch viele andere der etwa 45 bekannten Arten der Pflanzenfamilie ''Ephedraceae'' enthalten herzkreislaufwirksame Alkaloide. Die beiden Hauptalkaloide sind dabei Ephedrin und [[Pseudoephedrin]]. Diese machen dabei 70–99 % des Gesamtalkaloidgehaltes aus. Der Ephedrin-Gehalt liegt dabei zwischen 0 und 90 % des Gesamtalkaloid-Gehaltes, der Pseudoephedrin-Gehalt zwischen 0,1 und 99 %.<ref name="BfR" />

== Pharmakologie ==
Ephedrin ist ein indirektes [[Sympathomimetikum]] von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als das körpereigene [[Stresshormone|Stresshormon]] [[Adrenalin]]. Es wirkt wie dieses als direkter [[Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend. Aufgrund dieses Wirkspektrums findet es Verwendung in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronische [[Bronchitis]], Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei [[Rhinitis|Schnupfen]] sowie als Bestandteil von Appetitzüglern.<ref name="Römpp" />

Ephedrin setzt [[Noradrenalin]] frei und führt damit zu einer Steigerung der [[Adrenozeptor|adrenergen Transmission]]. Da es keine [[Hydroxygruppe]]n am [[Phenylrest|Phenylring]] aufweist, kann es die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren (allerdings nicht so effizient wie [[Amphetamin]] oder [[Methamphetamin]]). Die gängige Dosis liegt bei 25–50 mg; Dosen über 50 mg können bereits zu unangenehmen Nebenwirkungen führen. Die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt ca. 3–6 Stunden.<ref>{{DrugBank |DB01364 |Ephedrine}}</ref>

Ephedrin verringert die [[Proteolyse|Proteinabbaurate]] und steigert vermutlich auch die [[Proteinbiosynthese]]. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zu einem leicht erhöhten [[Ruheenergiebedarf]] im Körper.<ref>M. D. Vukovich, R. Schoorman, C. Heilman, P. Jacob, N. L. Benowitz: ''Caffeine-herbal ephedra combination increases resting energy expenditure, heart rate and blood pressure.'' In: ''Clinical and experimental pharmacology & physiology.'' Band 32, Nummer 1–2, 2005 Jan–Feb, S. 47–53, [[doi:10.1111/j.1440-1681.2005.04152.x]]. PMID 15730434.</ref> Auch eine [[Euphorie|euphorisierende]] und [[Aphrodisiakum|aphrodisierende]] Wirkung ist möglich, die jedoch oft mit [[Erektionsschwierigkeiten]] verbunden ist. Eine Steigerung der körperlichen Leistungsfähigkeit konnte in Studien für die alleinige Einnahme von Ephedrin nicht nachgewiesen werden, einige Publikationen beschreiben aber einen Leistungszuwachs bei der Kombination von Ephedrin mit Koffein.<ref>Chee Chen, Ayu Muhamad, Foong Ooi: ''Herbs in exercise and sports.'' In: ''Journal of Physiological Anthropology.'' 31, 2012, S. 4, [[doi:10.1186/1880-6805-31-4]], {{PMC|3375032}}</ref><ref>Michael E. Powers: ''Ephedra and Its Application to Sport Performance: Another Concern for the Athletic Trainer?'' In: ''J Athl Train.'' 2001 Oct–Dec; 36(4): S. 420–424. {{PMC|155439}}</ref>

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig:
Unruhe, [[Angst]], [[Übelkeit]], [[Schlaflosigkeit]], [[Tremor]], [[Puls]]rasen, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, [[Verwirrtheit]], [[Halluzination]]en, [[Delirium]], [[Kopfschmerz]]en und selten [[Krampf|Krämpfe]].

== Rechtslage ==
Ephedrin und [[Pseudoephedrin]] können als Grundstoff zur Synthese des [[Betäubungsmittel]]s [[Methamphetamin]] (''Crystal Meth'') verwendet werden. Daher gelten sie in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] als überwachungsbedürftige Drogenausgangsstoffe.<ref>jeweils ein in Anhang I (Kategorie 1) der {{EU-Verordnung|2004|273|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 11. Februar 2004 betreffend Drogenausgangsstoffe}} ''erfasster Stoff'', zum Zweck ihr Artikel 1</ref> Der Umgang mit ihnen ist daher in [[Deutschland]] durch das [[Grundstoffüberwachungsgesetz]] unter Strafandrohung stark eingeschränkt. Methamphetamin ist in Deutschland in Anlage II zum [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] erfasst, so dass ein Handeltreiben damit sowie jeder Besitz strafbar ist.<ref>§ 29 ff. Betäubungsmittelgesetz mit [https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html Anlage II] zum BtMG, also nicht verschreibungsfähig</ref>

Wegen seiner appetithemmenden und subjektiv leistungssteigernden Wirkung wird Ephedrin („Ephis“) oft als [[Doping]]mittel eingesetzt, oft in Kombination mit [[Coffein]] und [[Acetylsalicylsäure]] (auch [[ECA-Stack]] genannt). Ephedrin gehört zu den Substanzen, die für Sportler bei Wettkämpfen verboten sind.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf |text=The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard. |format=PDF; 177 kB |wayback=20140719130915}} S. 7–8.</ref>

In vielen Ländern wurden Ephedrin enthaltende Medikamente – beispielsweise als Wachmacher für Autofahrer – vom Markt genommen.<ref>R. Hutterer: ''Fit in Anorganik: Das Prüfungstraining für Mediziner, Chemiker und Biologen.'' Springer, 2012, ISBN 3-8348-1901-8 {{Google Buch |BuchID=xlpCOdf3YGgC |Seite=203}}</ref> Die Substanz kann durch andere Wirkstoffe ersetzt werden, wodurch einem Gebrauch zu nicht-medizinischem Zweck vorgebeugt werden kann.
In Deutschland war ein Kombipräparat namens ''Vencipon N'' auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um Diäten medikamentös zu unterstützen.<ref>''Die Medizinische Welt.'' F. K. Schattauer-Verlag, 1956, S. 130 f.</ref> In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans eingesetzt. Dieses Präparat wurde daher ebenfalls vom Markt genommen.<ref>T. Geschwinde: ''Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen.'' 5. Auflage, Springer, 2007, ISBN 3-540-43542-5, S. 445. {{Google Buch |BuchID=uy_Y4MtHWbUC |Seite=445}}</ref>

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich. Danach wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich zum nicht-medizinischen Gebrauch als [[Anorektikum|Appetitzügler]] oder Rauschmittel gekauft worden seien. Auch Ephedra-Kraut ist in deutschen Apotheken nur noch mit Rezept zu erwerben. Seit einer Änderung des [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|Arzneimittelgesetzes]] AMG vom 1. April 2006 sind ephedrinhaltige Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig.<ref>[http://www.buzer.de/gesetz/7048/index.htm ''Verordnung zur Neuordnung der Verschreibungspflicht von Arzneimitteln (AMVVNV).''] V. v. 21. Dezember 2005 ({{BGBl|2005n I S. 3632}}); Geltung ab 1. Januar 2006.</ref>

Das Führen von Kraftfahrzeugen unter dem Einfluss von Ephedrin kann eine Straftat nach § 316 StGB darstellen, sofern eine Fahruntüchtigkeit nachgewiesen werden kann.

== Herstellung und Gewinnung ==
Das Vorprodukt [[Phenylacetylcarbinol]] entsteht bei der [[mikrobiell]]en [[Acylierung]] von [[Benzaldehyd]]. Die weiteren Schritte sind [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] des Phenylacetylcarbinols mit [[Methylamin]] und die anschließende katalytische [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die [[Optische Aktivität|optisch aktive]] L-(−)-Form des Ephedrins.

Der Wirkstoff kann jedoch auch aus verschiedenen [[Meerträubel|Ephedra]]-Arten gewonnen werden wie zum Beispiel ''Ephedra distachya'' oder ''Ephedra sinica''. Eine Gewinnung kann ähnlich wie bei Coffein durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus Pflanzenteilen erfolgen.

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Ephedrin wird die Kopplung von [[Gaschromatographie]] und [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] nach angemessener [[Probenvorbereitung]] eingesetzt. Für gaschromatographische Nachweise werden häufig [[Derivatisierung]]en vorgenommen.<ref>KM Mohamed, A Bakdash: ''Comparison of 3 Derivatization Methods for the Analysis of Amphetamine-Related Drugs in Oral Fluid by Gas Chromatography-Mass Spectrometry''. In: ''Anal Chem Insights''. 2017 Aug 24, 12, 1177390117727533, PMID 28890655.</ref> Die Bestimmung vermittels der HPLC kann in der Regel auch ohne Derivatisierung durchgeführt werden.<ref>N Gray, J Heaton, A Musenga, DA Cowan, RS Plumb, NW Smith: ''Comparison of reversed-phase and hydrophilic interaction liquid chromatography for the quantification of ephedrines using medium-resolution accurate mass spectrometry''. In: ''J Chromatogr A'', 2013 May 10, 1289, S. 37–46, PMID 23570855.</ref><ref>A Kojima, Y Nishitani, M Sato, S Kageyama, M Dohi, M Okano: ''Comparison of urine analysis and dried blood spot analysis for the detection of ephedrine and methylephedrine in doping control''. In: ''Drug Test Anal.'', 2016 Feb, 8(2), S. 189–198, PMID 25869885.</ref> Diese Analytik eignet sich ebenfalls zur Bestimmung von Ephedrin in Nahrungsmittelsupplementen.<ref>J Zhang, Y Zhang, Y Wang: ''Validated quantifdiication method for five ephedrines in dietary supplements using LC-MS/MS: Application to 503 cases''. In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 2016 Dec 15, 1039, S. 1–7, PMID 27846433.</ref> Auch die zuverlässige Bestimmung in Abwasserproben ist mit den genannten Verfahren möglich.<ref>A Causanilles, V Nordmann, D Vughs, E Emke, O de Hon, F Hernández, [[Pim de Voogt|P de Voogt]]: ''Wastewater-based tracing of doping use by the general population and amateur athletes''. In: ''Anal Bioanal Chem.'', 2018 Feb, 410(6), S. 1793–1803, PMID 29335765.</ref>

== Handelsnamen ==
* Diverse Generika, Caniphedrin (CH, vet.)
* Helopyrin (A)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ephedrine|Ephedrin|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary}}
* {{Erowid|chemicals/ephedrine|Ephedrin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4152491-3|LCCN=sh85044255}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Doping]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Ephedrin - Versionsgeschichte

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