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2026-03-02T09:28:31Z

Eigenschaften

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Eosin Y Disodium Salt.svg|240px|Strukturformel von Eosin Y]]
| Name = Eosin Y
| Andere Namen = * Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoat
* Eosin gelblich<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01330|Name=Eosine|Abruf=2021-02-24}}</ref>
* Eosin G
* C.I. Acid Red 87
* C.I. 45380
* Tetrabromfluorescein
| Summenformel = C20H6Br4Na2O5
| CAS = {{CASRN|17372-87-1}}
| EG-Nummer = 241-409-6
| ECHA-ID = 100.037.629
| PubChem = 11048
| ChemSpider = 10580
| DrugBank = DB13706
| Beschreibung = roter Feststoff<ref name=roth>{{Carl Roth|7089|Abruf=2010-02-26}}</ref>
| Molare Masse = 691,86 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|E6003|Name=Eosin Y disodium salt|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| Schmelzpunkt = 295–296 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Merck|115935|Abruf=2010-02-26}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat|ZVG=130474|CAS=17372-87-1|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2344 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Eastern Pharmacist., 24(125), 1981</ref> }}
}}

'''Eosin Y''' oder '''Eosin G''' (von {{grcS|ἠώς|ēōs}} „Morgenröte“), generischer Name '''[[Colour Index|C.I.]] Acid Red 87''' oder '''C.I. 45380''', kurz auch '''Eosin''' genannt, ist ein roter, erstmals 1871 von [[Heinrich Caro]] hergestellter<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.</ref> [[Säurefarbstoff]] aus der Gruppe der [[Xanthenfarbstoffe]] wie auch der [[Triphenylmethanfarbstoffe]] und kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die [[wässrige Lösung]] des Farbstoffs fluoresziert grünlich.<ref name="Römpp" />

Neben dem üblicherweise eingesetzten ''Eosin Y'' (für {{enS|''yellowish''}} „gelblich“), wird auch das ''[[Eosin B]]'' (für englisch {{lang|en|''bluish''}} „bläulich“) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich von ''Eosin Y'' einen Blaustich zeigt. Beim ''Eosin B'' sind zwei der [[Brom]]atome durch [[Nitrogruppe]]n ersetzt. Die Eosine leiten sich von [[Fluorescein]] ab.
== Eigenschaften ==
Für das [[Dianion]] von Eosin Y lassen sich verschiedene [[mesomere Grenzstruktur]]en formulieren, die den [[aromat]]ische Charakter des [[Chromophor]]s verdeutlichen.

{{Formel |datei=[[Datei:Eosin Y - mesomeric structures.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|klasse=skin-invert-image]]|text=Mesomere Grenzstrukturen von Eosin Y}}

== Verwendung ==
[[Datei:Eosin Y 2.jpg|mini|links|Eosin Y]]
[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00368.JPG|mini|links|Natrium-Fluorescein und Eosin ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]]

=== Medizin ===
Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben von [[Zelle (Biologie)|Zellen]], u. a. im [[Blut]] (siehe auch [[Eosinophiler Granulozyt|eosinophile Granulozyten]] und [[Hämatoxylin-Eosin-Färbung]]) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. das [[Zytoplasma]] rötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.

Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sich [[Cortison]] durchsetzte – z. B. zur Behandlung von offener [[Neurodermitis]] eingesetzt: Pilze und [[Bakterien]] werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.

Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung<ref>PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.</ref> zu und wird von Hautärzten – als Ersatz für [[Mercurochrom]] – in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vom [[pH-Wert]] abhängig.<ref>Heike Fischer, Holger Reimann: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=21203 ''Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich.''] In: ''Pharmazeutische Zeitung.'' Ausgabe 7/2000.</ref>

=== pH-Indikator ===
Eosin wird außerdem als [[pH-Indikator]] eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.

=== Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans ===
{{Hauptartikel|Titration nach Fajans}}
Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO3-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag+-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.

=== Farbstoff ===
Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff in [[Lippenstift]]en. Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durch [[Pigment]]e ersetzt.

=== Hydrologie ===
In der [[Hydrologie]] wird Eosin Y für [[Färbeversuch (Hydrogeologie)|Färbeversuche]] eingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary|Eosin}}
* Chemieunterricht.de: [https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/09_03-01.htm ''Eosin als rote Tinte'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Phenolat]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]

Eosin Y - Versionsgeschichte

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