imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T02:11:28Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Entecavir 2.svg|300px|alt=|Struktur von Entecavir]]
| Freiname = Entecavir
| Andere Namen = (1''S'',3''R'',4''S'')-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6''H''-purin-6-on
| Summenformel = C12H15N5O3
| CAS =
* {{CASRN|142217-69-4}} (Entecavir)
* {{CASRN|209216-23-9|Q27126952}} (Entecavir·Monohydrat)
| EG-Nummer = 604-279-5
| ECHA-ID = 100.111.234
| PubChem = 153941
| ChemSpider = 135679
| ATC-Code = {{ATC|J05|AF10}}
| DrugBank = DB00442
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 277,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 220 [[Grad Celsius|°C]] (Entecavir·Monohydrat) <ref>''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)<ref>{{DrugBank |APRD00948 |Abruf=2018-11-28}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml1103|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|270|280|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
| MAK =
}}

'''Entecavir''' ist ein chemisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Nukleosid]]s [[Guanosin]]. Es ist ein [[Virustatikum]] aus der Gruppe der [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NRTI) und wird als [[Arzneistoff]] (Handelsname ''Baraclude'', [[Bristol-Myers Squibb]]) zur Behandlung von [[Hepatitis B]] eingesetzt.


== Pharmakologie ==
Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem [[Nukleotid]] phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid [[Desoxyguanosintriphosphat]] (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]:<ref name="Matthews">{{Literatur |Autor=S. James Matthews |Titel=Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection |Sammelwerk=Clinical Therapeutics |Band=28 |Nummer=2 |Datum=2006-02 |Seiten=184–203 |DOI=10.1016/j.clinthera.2006.02.012}}</ref>
* die Primer-Bildung durch die HBV-[[Polymerase]],
* die [[Reverse Transkription]] des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen [[mRNA]],
* die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der [[Replikation|Virusreplikation]].<ref name="Matthews" />

== Handelsnamen ==
Entecavir ist in Deutschland,<ref>''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.</ref> Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude, aber auch als [[Generikum]] im Handel erhältlich.

== Literatur ==
* William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]]'', 2004, S. 3702–3710.
* S. F. Innaimo et al. In: ''Antimicrob. Agents & Chemother.'', 1997, S. 1444–1448.
* T.-T. Chang et al. In: ''[[N. Engl. J. Med.]]'', 2006, S. 1001–1010.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Guanin]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]

Entecavir - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen