https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EntacaponEntacapon - Versionsgeschichte2026-06-03T12:36:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Entacapon&diff=485148&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:44:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Entacapon.svg|250px]]<br />
| Freiname = Entacapon<br />
| Andere Namen = (''E'')-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-''N'',''N''-diethyl-prop-2-enamid<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|130929-57-6}}<br />
| EG-Nummer = 603-449-6<br />
| ECHA-ID = 100.128.566<br />
| PubChem = 5281081<br />
| ChemSpider = 4444537<br />
| DrugBank = DB00494<br />
| ATC-Code = {{ATC|N04|BX02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[COMT-Hemmer]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 305,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 162–163&nbsp;°C<ref>U.S. Patent Nr. 5,135,950.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=110791 |Name=(2E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-2-propenamide |Abruf=2020-01-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|332|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Entacapon''' (Hersteller [[Novartis]]) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]]. Der Wirkstoff gehört zur Klasse der [[Catecholamin]]-''O''-Methyltransferase-Hemmstoffe, der sogenannten [[COMT-Hemmer]].<br />
<br />
== Anwendungsgebiet ==<br />
Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Parkinsonpatienten, welche unter <small>L</small>-DOPA-Therapie motorische Fluktuationen entwickeln, eingesetzt. Es verhindert den Abbau der [[Dopamin]]-Vorstufe [[Levodopa|<small>L</small>-DOPA]] durch die COMT ([[Catechol-O-Methyltransferase|Catechol-''O''-Methyltransferase]]) zu unwirksamen [[Metabolit]]en und wird gleichzeitig mit jeder <small>L</small>-DOPA-Dosis eingenommen. Die Wirksamkeit des Medikaments in der Behandlung von Fluktuationen ist durch Studien belegt. Eine Verhütung oder eine Verzögerung des Auftretens von Wirkungsfluktuationen durch Behandlung von Patienten mit stabiler <small>L</small>-DOPA-Antwort mit COMT-Hemmern ist bislang bisher nur im Tierversuch belegt. Diesbezügliche Studien am Menschen werden derzeit laut der Deutschen Gesellschaft für Neurologie durchgeführt.<br />
<br />
[[Gegenanzeige]]n sind Leberinsuffizienz und [[Phäochromozytom]]. Die gleichzeitige Gabe von Entacapon mit nichtselektiven [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n (MAO-A und MAO-B wie z.&nbsp;B. Phenelzin, Tranylcypromin) ist kontraindiziert. Die gleichzeitige Gabe eines selektiven MAO-A- und eines selektiven MAO-B-Hemmers zusammen mit Entacapon ist ebenfalls kontraindiziert.<br />
<br />
Zusammenfassung:<br />
* Verabreichung: oral<br />
* Plasmahalbwertszeit: 0,4–0,7 Std.<br />
* Elimination: ca. 90 % faecal, 10 % renal<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Herstellung von Entacapon erfolgt durch eine [[Knoevenagel-Reaktion|Knoevenagel-Kondensation]] von 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyd mit 2-Cyano-''N'',''N''-diethylacetamid. Bei dieser Synthesevariante entstehen das (''E'')- und (''Z'')-[[Isomerie|Isomer]] im Verhältnis 2:1. <br />
<br />
[[Datei:Entacapone Synthesis V1.svg|rahmenlos|hochkant=3.5]]<br />
<br />
Eine Trennung der Isomere kann über eine [[Kristallisation]] der [[Hydrochlorid]]salze erfolgen.<ref>P. Novak, A. Kisic, T. Hrenar, T. Jednacak, S. Miljanic, G. Verbanec: ''In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis'' In: ''[[J Pharm Biomed Anal]]''. 54 (2011) 660–666, {{DOI|10.1016/j.jpba.2010.10.012}}.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Comtan (A, CH), Comtess (D, A)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Stalevo (D, A, CH) (Kombination mit [[L-Dopa]] und [[Carbidopa]])<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{EPAR}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Nitril]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureamid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>ChemoBot