https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EnoletherEnolether - Versionsgeschichte2026-06-06T04:44:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Enolether&diff=1181621&oldid=previmported>WikispiderBot: ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen2021-05-26T19:13:00Z<p>⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Enolether.svg|thumb|Allgemeine Struktur von Enolethern]]<br />
Als '''Enolether''' werden [[Ether]] von [[Enole]]n mit der allgemeinen Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C=CR<sup>3</sup>–O–R<sup>4</sup> bezeichnet. Von besonderer technischer Bedeutung sind in dieser Stoffgruppe die '''Vinylether''' H<sub>2</sub>C=CH–O–R, bei denen eine [[Vinylgruppe]] (''Ethenylgruppe'') über ein Sauerstoffatom mit einem variablen [[Funktionelle Gruppe|Rest]] ''R'' verbunden ist. <br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Enolether können im Labor beispielsweise durch Umsetzung der [[Carbonsäureester]] mit [[Tebbe-Reagenz]] dargestellt werden.<br />
<br />
Die Herstellung von Vinylethern im industriellen Maßstab erfolgt meist durch Umsetzung der entsprechenden [[Alkohole]] mit [[Ethin]] in Gegenwart basischer [[Katalysator]]en ([[Reppe-Synthese]]). <br />
<br />
:<math>\mathrm{HC{\equiv}CH + R{-}OH \longrightarrow H_2C{=}CH{-}O{-}R}</math><br />
<br />
Die [[Vinylierung]] kann sowohl in flüssiger als auch in der [[Gasphase]] durchgeführt werden. Bei der Vinylierung in der Gasphase werden [[Basen (Chemie)|basische]] [[Heterogene Katalyse|Heterogenkatalysatoren]], wie beispielsweise [[Kaliumhydroxid]] auf [[Aktivkohle]] oder [[Magnesiumoxid]]/[[Calciumoxid]] eingesetzt. In der Flüssigphase wird die stark [[exotherm]]e Reaktion im Allgemeinen in Gegenwart von [[Alkalimetall]][[hydroxid]]- oder [[Alkoxid|Alkalimetallalkoxid]]-[[Katalysator]]en durchgeführt.<ref>[http://www.mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/ueic/article/a27_435/current/abstract Kapitel: ''VINYL ETHERS-Production.''] In: ''Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' 6. elektronische Ausgabe.</ref><ref>{{Literatur|Autor=Walter Reppe|Titel=Vinylierung|Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie|Band=601|Nummer=1|Jahr=1956|Seiten=81–138|DOI=10.1002/jlac.19566010106}}</ref><br />
<br />
==Eigenschaften und Verwendung==<br />
Enolether und [[Enamine]] werden auch als elektronenreiche oder aktivierte [[Alkene]] bezeichnet, weil das der [[Doppelbindung]] benachbarte Sauerstoffatom unter Bildung einer Resonanzstruktur (Oxonium-Ionen-Struktur) Elektronen abgibt. Diese Eigenschaft verleiht den Enolethern eine besondere Reaktivität beispielsweise für die [[Diels-Alder-Reaktion]]. Ein Enolether kann als Ether des korrespondierenden Enolats aufgefasst werden. <br />
Enolether dienen auch als Ausgangsmaterial zur Darstellung von &alpha;-Bromcarbonsäureestern, die ihrerseits Edukte für die wichtige [[Reformatzki-Reaktion]] sein können. <br />
<br />
Allyl-Vinylether sind die Ausgangssubstrate für [[Claisen-Umlagerung]]en zu γ,δ-ungesättigten [[Carbonylverbindungen]]. <br />
<br />
Vinylether finden unter anderem Verwendung als [[Monomer]]bausteine in [[Polymer]]en und [[Copolymer]]en, in Beschichtungen, [[Klebstoff]]en, [[Farbstoff|Druckfarben]] sowie in strahlungshärtenden [[Lack]]en. Weiterhin werden sie zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und [[Zwischenprodukt]]en in der chemischen Industrie eingesetzt.<ref>{{Patent|Land=WO|V-Nr=2004096741|Titel=Continuous method for producing methyl vinyl ether|V-Datum=2004-11-11}}</ref> Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe, [[Methylvinylether]], wird häufig selbst einfach „Vinylether“ genannt.<br />
<!--<br />
== Liste einiger Enolether ==<br />
* [[2,3-Dihydrofuran]], C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O, CAS: {{CASRN|1911-91-7|KeinCASLink=1|Q0}}, cyclischer Enolether<br />
* [[Dihydropyran]] C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O, CAS: {{CASRN|110-87-2|Q0}}, cyclischer Enolether<br />
<br />
== Liste einiger Vinylether ==<br />
*[[Methylvinylether]] C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O, CAS: {{CASRN|107-25-5|Q904476}}, wird als einfachster Vertreter der Stoffgruppe der Vinylether häufig selbst so bezeichnet<br />
*[[Ethylvinylether]] C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O, CAS: {{CASRN|109-92-2|Q0}}<br />
*[[Divinylether]] C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O, CAS: {{CASRN|109-93-3|Q4821798}}<br />
*[[Allylvinylether]] C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O, CAS: {{CASRN|3917-15-5|Q27278012}}<br />
*[[Isopropylvinylether]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O, CAS: {{CASRN|926-65-8|Q22027973}}<br />
*[[Butylvinylether]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O, CAS: {{CASRN|111-34-2|Q1018214}}<br />
*[[Isobutylvinylether]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O, CAS:109-53-5<br />
*[[tert-Butylvinylether]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O, CAS: {{CASRN|926-02-3|Q29448631}}<br />
*[[Hydroxybutylvinylether]] C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>, CAS: {{CASRN|17832-28-9|Q27270719}}<br />
*[[Phenylvinylether]] C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O, CAS: {{CASRN|766-94-9|Q63409887}}<br />
*[[Benzylvinylether]] C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O, CAS: {{CASRN|935-04-6|Q27284166|KeinCASLink=1}}<br />
*[[Cyclohexylvinylether]] C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O, CAS: {{CASRN|2182-55-0|Q72460170}}<br />
*[[Butandioldivinylether]] C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>, CAS: {{CASRN|3891-33-6|Q27260064}}<br />
*[[Diethylenglykoldivinylether]] C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>, CAS: {{CASRN|764-99-8|Q27273849}}<br />
*[[Triethylenglykoldivinylether]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>4</sub>, CAS: {{CASRN|765-12-8|Q27284386}}<br />
*[[Dodecylvinylether]] C<sub>14</sub>H<sub>28</sub>O, CAS: {{CASRN|765-14-0|Q72470458}}<br />
*[[Octadecylvinylether]] C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>O, CAS:930-02-9<br />
--><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur|Autor=M. F. Shostakovskii, Boris A. Trofimov, A. S. Atavin, V. I. Lavrov|Titel=Synthesis of Vinyl Ethers Containing Functional Groups and Heteroatoms|Sammelwerk=Russian Chemical Reviews|Band=37|Nummer=11|Jahr=1968|Seiten=907–919|DOI=10.1070/RC1968v037n11ABEH001713}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA~en_US/Catalog/ChemicalsNAFTA/pi/BASF/Subgroup/vinyl_ethers Vinylether bei BASF (englisch)]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4152310-6}}<br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Enolether| ]]</div>imported>WikispiderBot