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2026-01-04T19:50:34Z

Assoziative Verweise entfernt, Enolate kommt schon vor.

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'''Enole''' sind [[chemische Verbindung]]en der allgemeinen Formel R1–CR2=CR3–OH, bei denen eine C-C-[[Doppelbindung]] mit einer [[Hydroxygruppe]] substituiert ist. Sie stehen über eine [[Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie|Keto-Enol-Tautomerie]] im Gleichgewicht mit der entsprechenden [[Carbonyl]]verbindung.<ref name="Buddrus">{{Literatur|Autor=Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns|Titel=Grundlagen der Organischen Chemie|TitelErg=Begründet von Joachim Buddrus|Auflage= 6. überarbeitete|Verlag=[[De Gruyter]]|Ort=Berlin, Boston|Datum=2022|ISBN= 978-3-11-070087-9|Seiten=464}}</ref> Das einfachste Enol ist das instabile [[Ethenol]], das sich sofort zu [[Acetaldehyd]] (Ethanal) [[Tautomerie|umlagert]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-22-00798|Name=Vinylalkohol|Abruf=2024-03-01}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|klasse=skin-invert-image]]|text=Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)}}

Bei [[Aceton]] liegen im Gleichgewicht 99,9998 % der Keto- (links) und 0,0002 % der Enol-Form (rechts) vor:<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 377.</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Enol of 2-propanon.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|klasse=skin-invert-image]]|text=Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Aceton}}

Die Hydroxygruppe ist schwach [[Säure|sauer]], da die negative Ladung des [[Enolat]]s [[mesomerie]]stabilisiert ist.

{{Formel |datei=[[Datei:Keto-Enol-Tautomerie2.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|klasse=skin-invert-image]]|text=Mesomeriestabilisierung des Enolat-Anion}}

Sind beide [[Kohlenstoff]]atome mit einer Hydroxygruppe substituiert, handelt es sich um '''Endiole'''. Beispiel dafür ist die [[Ascorbinsäure]], bei der das Keto-Enol-Gleichgewicht fast vollständig auf der Enol-Seite liegt.<ref name="EBreitmaier">{{Literatur|Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]|Titel=Organische Chemie|TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur|Auflage= 5.|Verlag=Georg Thieme Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=2005|ISBN=3-13-541505-8|Seiten=869|Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=869}}}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:L-Ascorbic acid.svg|rahmenlos|hochkant=1.0|klasse=skin-invert-image]]|text=Die Ascorbinsäure ist ein stabiles Enol.}}

Bei [[aliphatisch]]en Enolen liegt das Gleichgewicht wegen der energetischen Begünstigung vollständig auf der [[Keton|Keto-Seite]], weshalb Enole nur als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] vorkommen – beispielsweise als [[Phosphoenolpyruvat]] (PEP), dem [[Phosphorsäureester]] der enolisierten [[Brenztraubensäure]]. Aliphatische 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen sind jedoch stärker enolisiert. So liegt 2,4-Pentandion ([[Acetylaceton]]) zu 76,4 % als ''[[Deskriptor (Chemie)#Konfigurationsdeskriptoren|cis]]''-Enol vor, das über eine intramolekulare [[Wasserstoffbrücken-Bindung]] stabilisiert ist.<ref name="Hauptmann" /> Auch das cyclische ''Endiol'' [[Ascorbinsäure]] liegt fast vollständig in der Enolform vor.

Bei den [[Phenole]]n ist die Enolform gegenüber der Ketoform aufgrund der Bildung eines [[Aromaten|aromatischen]] Systems bevorzugt (vgl. [[Hückel-Regel]]).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Enol| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Enole - Versionsgeschichte

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