imported>Georg Hügler am 22. März 2026 um 16:28 Uhr

2026-03-22T16:28:37Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Enflurane Structural Formula V1.svg|Strukturformel von Enfluran-Enantiomeren]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch von (''S'')-Form (links) und (''R'')-Form (rechts)
| Freiname = Enfluran
| Andere Namen = (''RS'')-2-Chlor-1-difluormethoxy-1,1,2-trifluorethan
| Summenformel = C3H2ClF5O
| CAS = {{CASRN|13838-16-9}}
| EG-Nummer = 237-553-4
| ECHA-ID = 100.034.126
| PubChem = 3226
| ChemSpider = 3113
| DrugBank = DB00228
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB04}}
| Wirkstoffgruppe = [[Inhalationsanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit mildem, süßlichen Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 184,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,5167 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Enfluran|ZVG=510432|CAS=13838-16-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 56,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 233 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (5,62 g·[[Liter|l]]−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3025 (20 °C)<ref name="CRC90_3_228">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=228}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 150 mg·m−3 <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8.270 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
| GWP = 705 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
}}

'''Enfluran''' (englisch ''Enflurane''; Handelsname auch ''Ethrane'') ist ein dem [[Halothan]] ähnliches [[volatiles Anästhetikum]] aus der Gruppe der [[Flurane]]. Es hat eine gute [[Hypnotikum|hypnotische]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierende]], jedoch nur schwache [[Analgetikum|analgetische]] Wirkung. Es wird, unter anderem wegen seiner geringen kardiovaskulären<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 6–8.</ref> [[Therapeutische Breite|Sicherheitsbreite]], weltweit nicht mehr verwendet.

== Pharmakologie ==
Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Enfluran ist 1,9, das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent ([[Vol.-%]]) in den [[Lungenbläschen]] beträgt die Konzentration im Blut 1,9 Vol.-%. Daraus resultiert eine mittelschnelle Einschlaf- und Aufwachphase. Die [[minimale alveoläre Konzentration]] ist 1,68 %, Enfluran ist damit etwa so potent wie [[Isofluran]]. Enfluran ist nur wenig schleimhautreizend.

Die [[Metabolisierungsrate]] von Enfluran beträgt 2–3 %, wodurch die Wahrscheinlichkeit einer Leberschädigung gering ist. Die Bedeutung der dabei entstehenden [[Fluoride|Fluoridverbindungen]] ist noch nicht geklärt. Enfluran erhöht die Krampfbereitschaft, Muskelzuckungen bis [[Myoklonie]]n sowie [[Krampfanfall|epileptiforme Anfälle]], insbesondere im Zusammenhang mit einer [[Hyperventilation]], sind beschrieben. Die blutdrucksenkende Wirkung von Enfluran ist im Vergleich zu den anderen Inhalationsanästhetika stärker ausgeprägt. Wie die anderen [[Inhalationsanästhetikum|Inhalationsanästhetika]] erhöht Enfluran den [[Hirndruck]] und ist Trigger einer [[Maligne Hyperthermie|malignen Hyperthermie]] sowie der Porphyrie.

== Chemie ==
Enfluran ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''S'')-Enfluran und (''R'')-Enfluran] eingesetzt. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 56,8 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 14.10102, B = 2573.403 und C = −58,600 im Temperaturbereich von 274,04 bis 351,76 K.<ref name="Ambrose" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 30,2 kJ·mol−1.<ref name="Uchytilová">Uchytilová, V.; Majer, V.; Svoboda, V.; Hemer, I.: ''Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl ethyl ether, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl propyl ether, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl chloromethyl ether, and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 16 (1984) 475–479, [[doi:10.1016/0021-9614(84)90205-2]].</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] liegt bei 201,9 °C, der [[Kritischer Druck|kritische Druck]] bei 29,80 bar.<ref name="Ambrose">Ambrose, D.; Ghiassee, N.B.: ''Vapour pressures, critical temperatures, and critical pressures of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether (enflurane) and of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether (isoflurane)'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 20 (1988) 765–766.</ref> Die Synthese von Enfluran geht vom 2-Chlor-1,1,2-trifluorethylmethylether aus. Mittels einer photochemischen [[Chlorierung]] wird im ersten Schritt der 2-Chlor-1,1,2-trifluorethyldichlormethylether erhalten. Ein anschließender Halogenaustausch mittels [[Fluorwasserstoff]] oder [[Antimontrifluorid]] in Gegenwart von [[Antimonpentachlorid]] ergibt die Zielverbindung. Aus der Synthesesequenz resultiert das Racemat.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications.'' 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

[[Datei:Enflurane synthesis01.svg|775px]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Difluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Enfluran - Versionsgeschichte

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