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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Endrin.svg|180px|Strukturformel von Endrin]]
| Andere Namen = * Hexachlorepoxyoctahydrobis(endomethylen)naphthalin
* ''rel''-(1''R'',4''S'',4a''S'',5''S'',6''S'',7''R'',8''R'',8a''R'')-1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-endodimethanonaphthalin
* 3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapentacyclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-en
| Summenformel = C12H8Cl6O
| CAS = {{CASRN|72-20-8}}
| EG-Nummer = 200-775-7
| ECHA-ID = 100.000.705
| PubChem = 12358480
| ChemSpider = 10308856
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 380,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,77 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = Zersetzung bei 245 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.705|Name=Endrin|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Endrin|ZVG=41270|CAS=72-20-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|264|273|280|301+310|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,1 mg·m−3 <ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,05 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Endrin |CAS-Nummer=72-20-8 |Abruf=2019-09-19}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=3 mg·kg−1|Quelle=<ref>World Review of Pest Control. 9(119), 1970.</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=oral|Wert=1,37 mg·kg−1|Quelle=<ref name="PMID4714338">R. E. Webb, R. W. Hartgrove, W. C. Randolph, V. J. Petrella, F. Horsfall: ''Toxicity studies in endrin-susceptible and resistant strains of pine mice.'' In: ''Toxicology and applied pharmacology.'' Band 25, Nummer 1, Mai 1973, S. 42–47, {{DOI|10.1016/0041-008x(73)90160-9}}, PMID 4714338.</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LDLo|Organismus=Mann|Applikationsart=oral|Wert=171 mg·kg−1|Quelle=<ref name="PMID4007887">E. A. Runhaar, B. Sangster, P. A. Greve, M. Voortman: ''A case of fatal endrin poisoning.'' In: ''Human toxicology.'' Band 4, Nummer 3, Mai 1985, S. 241–247, {{DOI|10.1177/096032718500400303}}, PMID 4007887.</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LDLo|Organismus=Frau|Applikationsart=oral|Wert=234 mg·kg−1|Quelle=<ref>Nippon Eiseigaku Zasshi. Japanese Journal of Hygiene. 22(254), 1967.</ref>}}
}}

'''Endrin''' ist ein [[Insektizid]], das vor allem im [[Baumwolle|Baumwoll]]- und [[Getreide]]<nowiki/>anbau verwendet wurde. Es wurde auch als [[Rodentizid]] zur Bekämpfung von [[Wühlmäuse]]n eingesetzt (Handelsnamen: z. B. Mäuse-Kindrin, Fagazid-Wühlmausmittel).<ref>{{RömppOnline|ID=RD-05-01086|Name=Endrin|Abruf=2015-03-22}}</ref> Seit dem 8. August 1982 ist diese Anwendung jedoch verboten.<ref>{{Der Spiegel|ID=14336276 |Titel=Pestizide: Stummer Frühling |Jahr=1982 |Nr=21 |Seiten=76–78}}</ref>

Endrin ist ein starkes [[Nervengift]]. Im Körper von Menschen und Tieren wird Endrin weniger stark angereichert als das [[Isomer|stereoisomere]] [[Dieldrin]]. Die [[Halbwertszeit]] im Boden kann bis zu zwölf Jahre betragen. Für Fische ist Endrin sehr giftig.

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt, nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] sowie [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten, mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Endrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Verbot ==
Im [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistenz (Chemie)|persistenten]] organischen Schadstoffen ([[Langlebige organische Schadstoffe|''POP'']] = ''persistent organic pollutants'') ratifiziert. Unter diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ befindet sich auch Endrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der [[Ratifizierung]] durch den 50. Beitrittsstaat, globale [[Rechtsgültigkeit]] erlangt.<ref>[[Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit|BMU]]: ''{{Webarchiv |url=http://www.bmub.bund.de/themen/gesundheit-chemikalien/gesundheit-und-umwelt/chemikaliensicherheit/pops/ |text=POPs – (Persistent organic pollutants) |wayback=20140428122414 |archiv-bot=}}''.</ref><ref>{{PSM-Verz|EU=Endrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]

Endrin - Versionsgeschichte

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