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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Endosulfan Formula V.3a.svg|200px|Struktur von Endosulfan]]
| Strukturhinweis = Gemisch von drei [[Stereoisomere]]n ohne Kennzeichnung der relativen Stereochemie am Schwefelatom
| Andere Namen = * 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Thiodan
* Thionex
* Phaser
* Benzoepin
| Summenformel = C9H6Cl6O3S
| CAS = * {{CASRN|115-29-7}}
* {{CASRN|959-98-8}} α-Endosulfan<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=α-Endosulfan|CAS=959-98-8|Wikidata=Q27287555}}</ref>
* {{CASRN|33213-65-9}} β-Endosulfan<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=β-Endosulfan|CAS=33213-65-9|Wikidata=Q27290296}}</ref>
| EG-Nummer = 204-079-4
| ECHA-ID = 100.003.709
| PubChem = 3224
| ChemSpider = 3111
| Beschreibung = weiße Kristalle mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 406,93 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,75 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Endosulfan|ZVG=510215|CAS=115-29-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = * 108–110 [[Grad Celsius|°C]] (α-Endosulfan)<ref name="Forman">Sylvan E. Forman, Antony J. Durbetaki, Michael V. Cohen, R. A. Olofson: ''Conformational Equilibria in Cyclic Sulfites and Sulfates. The Configurations and Conformations of the Two Isomeric Thiodans'', J. Org. Chem. ''30'' (1965) 169–175, [[doi:10.1021/jo01012a039]].</ref>
* 208–210 [[Grad Celsius|°C]] (β-Endosulfan)<ref name="Forman" />
| Siedepunkt = (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.709|Name=Endosulfan|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|260|273|280|304+340+310|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=Endosulfan|CAS-Nummer=115-29-7|Abruf=2025-01-12}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Endosulfan''' ist ein [[Nervengift|neurotoxisches]] [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|verbrückten bicyclischen Verbindungen]]. Es ist ein [[Chlororganische Verbindungen|Chlorkohlenwasserstoff]], der [[Endo-exo-Isomerie|endoständig]] einen inneren [[Ester]] der [[Schweflige Säure|Schwefligen Säure]] (ein [[Sulfite|Sulfit]]) als [[funktionelle Gruppe]] enthält.

== Herstellung und Eigenschaften ==
Chemisch ist es mit anderen Cyclodien-Pestiziden wie [[Aldrin]], [[Chlordan]] und [[Heptachlor]] verwandt. Ähnlich wie diese wird es aus [[Hexachlorcyclopentadien]] über eine [[Diels-Alder-Reaktion]] (im Falle des Endosulfans mit ''cis''-[[2-Buten-1,4-diol]]) und anschließender Veresterung mit [[Thionylchlorid]] hergestellt:
[[Datei:Endosulfan Synthesis V.2.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|zentriert|Synthese von Endosulfan]]

Technisches Endosulfan ist eine Mischung von drei [[Stereoisomere]]n. Es besteht aus den beiden [[Diastereomere]]n α-Endosulfan und β-Endosulfan im Verhältnis von 7:3, wobei α-Endosulfan als [[Racemat]] vorliegt.<ref name="Smith">G. Smith, C. H. L. Kennard, K. G. Shields: ''Insecticides. XI. Crystal structure of endosulfan, β-6,7,8,9,10,10-Hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-endo-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin 3-Oxide'', [[Australian Journal of Chemistry]] ''30'' (1977), 911–916, [[doi:10.1071/CH9770911]].</ref> β-Endosulfan besitzt eine Symmetrieebene<ref name="Schmidt">Walter F. Schmidt, Cathleen J. Hapeman, Laura L. McConnell, Swati Mookherji, Clifford P. Rice, Julie K. Nguyen, Jianwei Qin, Hoyoung Lee, Kuanglin Chao, Moon S. Kim: ''Temperature-Dependent Raman Spectroscopic Evidence of and Molecular Mechanism for Irreversible Isomerization of β-Endosulfan to α-Endosulfan.'' In: ''Journal of Agricultural and Food Chemistry.'' ''62'' (2014), 2023–2030, [[doi:10.1021/jf404404w]].</ref>, ist also eine [[Meso-Verbindung|''meso''-Verbindung]]. Der Mechanismus der temperaturabhängigen irreversiblen [[Isomerisierung]] von β-Endosulfan in [[racemisch]]es α-Endosulfan wurde mit [[spektroskopisch]]en Methoden untersucht.<ref name="Schmidt" />

Die [[Hydrolyse]]halbwertszeiten von α- und β-Endosulfan bei [[pH-Wert|pH]] 7 betragen 19 bzw. 11 Tage.<ref>''[http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/TaskForce/popsxg/2004/Dossier_Endosulfan.2004.pdf Endosulfan – Draft Dossier prepared in support of a proposal of endosulfan to be considered as a candidate for inclusion in the UN-ECE LRTAP protocol on persistent organic pollutants]'', Umweltbundesamt, 2004, S. 29.</ref>

== Verwendung ==
Endosulfan wurde in den frühen 1950er-Jahren als Insektizid entwickelt und 1954 von der nordamerikanischen ''[[Environmental Protection Agency]]'' (EPA, „Umweltschutzagentur“) zugunsten der [[Hoechst AG]] zugelassen und dann in der [[Agrarwirtschaft]] verwendet.<ref>Agency of Toxic Substances and Disease Registry: [http://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp.asp?id=609&tid=113 ''Toxicological Profile for Endosulfan''], 2000.</ref> Durch die Fusion der Hoechst AG mit der ''[[Rhône-Poulenc|Rhône-Poulenc S. A.]]'' 1999 zur [[Aventis|Aventis AG]] und den Verkauf der Agrarchemikaliensparte ''[[Aventis CropScience]]'' an die [[Bayer AG]] wurde dort die ''[[Bayer CropScience]]'' gebildet, und das Produkt Endosulfan kam somit zum Bayer-Konzern.

Endosulfan wurde weltweit in der Agrarwirtschaft benutzt, um Schadinsekten wie die [[Mottenschildlaus]], [[Blattläuse]], den [[Kartoffelkäfer]] und andere zu bekämpfen. Es wurde neben dem Gartenbau auch in der [[Forstwirtschaft]] und zum Bekämpfen der [[Tsetsefliegen]] eingesetzt. Die [[Weltgesundheitsorganisation]] schätzt, dass die jährliche Weltproduktion in den frühen 1980er-Jahren bei etwa 9000 [[Tonne (Einheit)|Tonnen]] lag.<ref>{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc40 |Name=Endosulfan|Abruf=2014-11-29}}</ref>

Die Verwendung von Endosulfan ist in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] und in vielen anderen Ländern verboten.<ref>{{PSM-Verz|EU=Endosulfan |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref> Allerdings ist es immer noch in Ländern wie [[China]] und [[Indien]] in Gebrauch. In den USA ist es seit 2010 verboten.<ref>US EPA: ''[http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/endosulfan/endosulfan-cancl-fs.html EPA Action to Terminate Endosulfan]''.</ref> Es wurde bis 2007 von [[Bayer CropScience]]<ref name="uba_bayer">Umweltbundesamt: ''[http://www.umweltbundesamt.de/uba-info-presse/2011/pd11-026_endosulfan_wird_dreckige_nummer_22.htm Endosulfan wird dreckige Nummer 22]'', Pressemitteilung.</ref> und wird derzeit von [[Makhteshim Agan]] und Hindustan Insecticides hergestellt und unter den Handelsnamen ''Thiodan'', ''Phaser'' und ''Benzoepin'' vermarktet.

Wegen der hohen Giftigkeit und der Fähigkeit, sich in Organismen und der Umwelt [[Bioakkumulation|anzureichern]], wurde 2011 mit dem [[Stockholmer Übereinkommen]] ein weltweites Verbot ausgesprochen.<ref name="COP5, 2011">[https://www.pops.int/TheConvention/ConferenceoftheParties/Meetings/COP5/tabid/1267/mctl/ViewDetails/EventModID/870/EventID/109/xmid/4351/ Fifth Meeting of the Conference of the Parties to the Stockholm Convention: Endosulfan included under the Convention].</ref>

In den Vereinigten Staaten wurde Endosulfan ausschließlich für die Agrarwirtschaft zugelassen, wo es in größeren Mengen beim Anbau von [[Baumwolle]], [[Kartoffel]]n und [[Kulturapfel|Äpfeln]] in Gebrauch war.<ref>''{{Webarchiv | url=http://www.panna.org/files/EPA-HQ-OPP-2002-0262-0062.pdf | wayback=20090327094303 | text=Benefits of Endosulfan in Agricultural Production: Analysis of Usage Information}}'', U.S. EPA, Docket ID NO. EPA-HQ-OPP-2002-0262-0062, 2007.</ref> Die [[Environmental Protection Agency]] (EPA) schätzt, dass zwischen 1987 und 1997 etwa 700 Tonnen Endosulfan benutzt wurden.<ref>US EPA: [http://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/endosulfan_red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision for Endosulfan''], November 2002.</ref>

Später wurde der Verbindung stufenweise die Zulassung entzogen:
* 2000 wurde von der EPA die Zulassung für Privatanwendungen entzogen.<ref name="epa.gov">epa.gov: [https://nepis.epa.gov/Exe/ZyNET.exe/3000603X.txt?ZyActionD=ZyDocument&Client=EPA&Index=2000%20Thru%202005&Docs=&Query=%282000%29%20OR%20FNAME%3D%223000603X.txt%22%20AND%20FNAME%3D%223000603X.txt%22&Time=&EndTime=&SearchMethod=1&TocRestrict=n&Toc=&TocEntry=&QField=&QFieldYear=&QFieldMonth=&QFieldDay=&UseQField=&IntQFieldOp=0&ExtQFieldOp=0&XmlQuery=&File=D%3A%5CZYFILES%5CINDEX%20DATA%5C00THRU05%5CTXT%5C00000006%5C3000603X.txt&User=ANONYMOUS&Password=anonymous&SortMethod=h%7C-&MaximumDocuments=1&FuzzyDegree=0&ImageQuality=r75g8/r75g8/x150y150g16/i425&Display=hpfr&DefSeekPage=x&SearchBack=ZyActionL&Back=ZyActionS&BackDesc=Results%20page&MaximumPages=1&ZyEntry=2&SeekPage=f Reregistration Eligibility Decision For Endosulfan | NEPIS | US EPA], abgerufen am 27. Februar 2017</ref>
* Der [[United States Fish and Wildlife Service]] empfahl 2002 der EPA, die Verwendung von Endosulfan zu beenden.<ref name="Michael C. Newman">{{Literatur |Autor=Michael C. Newman |Titel=Fundamentals of Ecotoxicology The Science of Pollution, Fourth Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2014 |ISBN=978-1-4665-8229-3 |Seiten=55 |Online={{Google Buch | BuchID=qpDaBAAAQBAJ | Seite=55 }}}}</ref> Die EPA stellt fest, dass für kleine Kinder im Alter zwischen ein und sechs Jahren ein Risiko einer akuten Vergiftung aufgrund von Endosulfan-Rückständen im Essen besteht. Die EPA schränkte die Verwendung daraufhin für den Agrarbereich ein, aber die Zulassung blieb bis 2010 bestehen.<ref name="epa.gov2">epa.gov: [https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/html/endosulfan-agreement.html Endosulfan Phase-out | Pesticides | US EPA], abgerufen am 27. Februar 2017</ref>
* Die Internationale Gemeinschaft unternahm 2007 Schritte, um den Gebrauch und den Handel von Endosulfan einzuschränken. Im [[Rotterdamer Übereinkommen]] wurde Endosulfan unter anderen als Einzelsubstanz aufgeführt. Die [[Europäische Kommission]] empfahl die Aufnahme in die Liste von verbotenen Chemikalien des [[Stockholmer Übereinkommen]]s. Wenn möglich, sollten danach der Gebrauch und die Herstellung weltweit verboten werden. Bayer CropScience nahm Endosulfan in den Vereinigten Staaten vom Markt. Andere Märkte blieben aber vorerst unangetastet.<ref name="M.P.M. Janssen">Netherlands National Institute for Public Health and the Environment: [http://www.rivm.nl/bibliotheek/rapporten/601356002.pdf Endosulfan. A closer look at the arguments against a worldwide phase out Letter report 601356002/2011], M.P.M. Janssen.</ref>
* Mehrere US-amerikanische Agrarvereinigungen und Wissenschaftler forderten 2008 das Verbot seitens der EPA.<ref name="ens-newswire.com">ens-newswire.com: [http://www.ens-newswire.com/ens/jun2010/2010-06-10-091.html EPA: Pesticide Endosulfan Too Poisonous to Use], abgerufen am 27. Februar 2017.</ref>
* Im Süden Brasiliens wurden 2010 Spuren von Endosulfan in Bio-Soja gefunden.<ref>CHEGA: ''[http://www.chega.org/de/chega/ein-dorf-wehrt-sich/die-story/ Kleinbauern gegen Pestizide]''.</ref>
* An der [[Vertragsparteienkonferenz]] im April 2011 wurde Endosulfan als [[Persistente organische Schadstoffe|POP]] in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Daraus ergibt sich ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot in Pflanzenschutzmitteln, das mit mehrjährigen Übergangsfristen für bestimmte Kulturen 2012 in Kraft trat.<ref name="uba_bayer" /> Im Überprüfungsausschuss (POPRC) war 2008 wegen des Widerstands von Indien eine Abstimmung betreffend die Erfüllung der Prüfkriterien notwendig geworden.<ref>{{Literatur |Titel=Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants on the work of its fourth meeting |Nummer=UNEP/POPS/COP.4/38 |Verlag=UNEP |Datum=2009 |Fundstelle=Abschnitt 73 |Online=https://www.pops.int/TheConvention/ConferenceoftheParties/Meetings/COP4/tabid/404/ctl/Download/mid/28512/Default.aspx?id=5&ObjID=7047}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://enb.iisd.org/events/4th-meeting-persistent-organic-pollutants-review-committee-poprc-4/summary-report-13-17 |titel=Summary report 13–17 October 2008 |titelerg=4th Meeting of the Persistent Organic Pollutants Review Committee (POPRC-4) |werk=Earth Negotiations Bulletin |sprache=en |abruf=2026-03-16}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Endosulfan wurde anfangs von der WHO nur als moderat giftig eingestuft ([[LD50|LD50]] von 80 mg/kg). Nachdem neuere Untersuchungen LD50 Werte zwischen 18 und 355 mg/kg ergaben, stufte die EPA und die WHO (ab 1998) die Verbindung als hochgiftig ein. Durch verschiedene Unfälle mit der Verbindung kam es zu Wasserverseuchung, Fischsterben und vor allem in Entwicklungsländern auch zu Vergiftungen von Menschen. Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) hat Endosulfan hinsichtlich ihrer Fähigkeit Krebs zu verursachen nicht klassifiziert.<ref name="M.P.M. Janssen" /> Einige Untersuchungen berichten jedoch von einer krebsfördernden Wirkung. Die Verbindung besitzt (wie [[DDT]]) auch östrogene Eigenschaften.<ref name="Michael C. Newman" />

Endosulfan ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

=== Toxikologie ===
Endosulfan ist ein Nervengift für Insekten (LD50 von etwa 7 µg/Honigbiene), aber auch für Säugetiere, also auch für den Menschen. Der [[LD50|LD50]]-Wert wurde zu 18–355 mg/kg bestimmt.<ref name="M.P.M. Janssen" /> Es wirkt als GABA-Antagonist (γ-Aminobuttersäure) auf den transmittergesteuerten Chloridionenkanal. Zusätzlich inhibiert es die Ca2+,Mg2+-[[ATPase]]n. Beide Effekte wirken auf die Informationsweitergabe im Neuron.<ref name="PMID12614680">C. Vale, E. Fonfría, J. Bujons, A. Messeguer, E. Rodríguez-Farré, C. Suñol: ''The organochlorine pesticides gamma-hexachlorocyclohexane (lindane), alpha-endosulfan and dieldrin differentially interact with GABA(A) and glycine-gated chloride channels in primary cultures of cerebellar granule cells.'' In: ''Neuroscience.'' 117, 2003, S. 397–403, PMID 12614680.</ref> Die Symptome einer akuten Vergiftung sind Hyperaktivität, Zittern, Krämpfe, der Koordinationsverlust, Atemnot, Übelkeit und Brechreiz. In schweren Fällen treten dann Bewusstlosigkeit und der Tod ein; es sind Fälle beschrieben worden, dass bei Menschen der Tod nach einer Dosis von weniger als 35 mg/kg eingetreten ist.<ref>{{Inchem |Typ=chemical|ID=pim576 |Name=Endosulfan|Abruf=2017-02-27}}</ref>

== Verhalten in der Umwelt ==
Endosulfan ist eine [[Flüchtige organische Verbindungen|flüchtige organische Verbindung]] und daher anfällig für [[Ferntransport (Atmosphäre)|atmosphärischen Ferntransport]]. Es wird in der Umwelt oxidativ zu Endosulfansulfat umgewandelt, welches wiederum zu Endosulfandiol, Endosulfanether oder anderen [[Metabolit]]en abgebaut wird.<ref>{{Literatur |Autor=Ackmez Mudhoo, Amit Bhatnagar, Mikko Rantalankila, Varsha Srivastava, Mika Sillanpää |Titel=Endosulfan removal through bioremediation, photocatalytic degradation, adsorption and membrane separation processes: A review |Sammelwerk=Chemical Engineering Journal |Band=360 |Datum=2019-03 |DOI=10.1016/j.cej.2018.12.055 |Seiten=912–928}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Palanivel Sathishkumar, Kannan Mohan, Abirami Ramu Ganesan, Muthusamy Govarthanan, Abdull Rahim Mohd Yusoff, Feng Long Gu |Titel=Persistence, toxicological effect and ecological issues of endosulfan – A review |Sammelwerk=Journal of Hazardous Materials |Band=416 |Datum=2021-08 |DOI=10.1016/j.jhazmat.2021.125779 |Seiten=125779}}</ref> Endosulfansulfat weist eine höhere Toxizität auf als das Ausgangsmolekül und ist häufig die dominierende Komponente in der Umwelt, z. B. in Böden.<ref>{{Literatur |Autor=Anne Karine Halse, Martin Schlabach, Jasmin K. Schuster, Kevin C. Jones, Eiliv Steinnes, Knut Breivik |Titel=Endosulfan, pentachlorobenzene and short-chain chlorinated paraffins in background soils from Western Europe |Sammelwerk=Environmental Pollution |Band=196 |Datum=2015-01 |DOI=10.1016/j.envpol.2014.09.009 |Seiten=21–28}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bernd M. Bussian, Marchela Pandelova, Petra Lehnik-Habrink, Bernhard Aichner, Bernhard Henkelmann, Karl-Werner Schramm |Titel=Persistent endosulfan sulfate is found with highest abundance among endosulfan I, II, and sulfate in German forest soils |Sammelwerk=Environmental Pollution |Band=206 |Datum=2015-11 |DOI=10.1016/j.envpol.2015.08.023 |Seiten=661–666}}</ref>

== Zwischenfälle ==
Die Fähre ''[[Princess of the Stars]]'' hatte zehn Tonnen Endosulfan an Bord, als sie am 22. Juni 2008 vor [[Sibuyan]] in einen [[Taifun]] geriet und sank.<ref>[[sueddeutsche.de]]: [http://www.sueddeutsche.de/panorama/bergung-gestoppt-gesunkene-faehre-hatte-tonnenweise-gift-geladen-1.214800 ''Gesunkene Fähre hatte tonnenweise Gift geladen'']</ref>

=== Fischsterben im Mittelrhein im Juni 1969 ===
Am 19. Juni 1969 führte eine Einleitung der Chemikalie in den [[Rhein]] zu einem umfassenden [[Fischsterben]] im [[Mittelrhein|Mittel-]] bis in den [[Rhein#Niederrhein|Niederrhein]] („vom Hubschrauber aus war der Fluss aufgrund der bäuchlings schwimmenden Fischkadaver silbrig“). Die Ursache konnte bislang nicht ermittelt werden;<ref>[[deutschlandradiokultur.de]]: [http://www.deutschlandradiokultur.de/vor-50-jahren-als-die-wasserqualitaet-zum-problem-wurde.984.de.html?dram:article_id=153423 ''Vor 50 Jahren: Als die Wasserqualität zum Problem wurde'']</ref><ref>[[zeit.de]]: [http://www.zeit.de/1969/27/die-ratten-verliessen-den-rhein ''„Die Ratten verließen den Rhein“''], 4. Juli 1969.</ref> ein Verfahren der [[Staatsanwaltschaft]] wurde damals ergebnislos eingestellt.

Gemutmaßt wurde, dass die Kontamination auf die damalige Produzentin [[Hoechst AG]] am [[Untermain]] zurückgehe oder dass am [[Binger Loch]] einige Fässer des sehr fischgiftigen Insektizids von einem [[Frachtschiff]] in den Rhein gefallen seien. Begünstigt wurde das Fischsterben durch das infolge einer Hitzeperiode recht warme Flusswasser sowie durch die damals aufgrund noch sehr weniger Klärwerke hohe organische Belastung des Rheins mit jeweils entsprechender Verringerung des Sauerstoffgehalts. Diese [[Umweltkatastrophe]] führte initiativ zu einer Verschärfung des deutschen [[Gewässerschutz]]es, das [[Wasserhaushaltsgesetz]] und die [[Abwasserverordnung]] wurden von den bislang geltenden weicheren „allgemein anerkannten Regeln der Technik“ auf den schärferen „Stand der Technik“ umgestellt.<ref>''BBU-Wasserrundbrief Nr. 1145 vom 5. August 2019'' ([[Bundesverband Bürgerinitiativen Umweltschutz]]), S. 1.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Ester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Schweflige-Säure-Verbindung]]

Endosulfan - Versionsgeschichte

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