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2026-03-01T08:23:10Z

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[[Datei:Endiine cis.svg|mini|125x125px|Grundstruktur der Endiine. R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup>: H oder organische Reste]]
'''Endiine''' sind eine [[Stoffgruppe|Stoffklasse]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], deren Vertreter eine Doppelbindung aufweisen, die von zwei Dreifachbindungen flankiert wird. Eine charakteristische Reaktion der Endiine ist die [[Bergman-Cyclisierung|Bergmann-Cyclisierung]]. Von besonderer Bedeutung sind in [[Bakterien]] natürlich vorkommende cyclische Endiine, die eine ausgeprägte [[Cytotoxizität]] aufweisen.

== Vorkommen ==
Aus Bakterien sind diverse Naturstoffe bekannt, bei denen die Endiin-Einheit Bestandteil eines [[Cyclische Verbindungen|Cyclus]] ist. Dazu gehören das [[Neocarzinostatin]] aus ''[[Streptomyces carcinostaticus]]'',<ref>{{Literatur |Autor=Nakao Ishida, Keizō Miyazaki, Katsuo Kumagai, Mitsuo Rikimaru |Titel=Neocarzinostatin, an Antitumor Antibiotic of High Molecular Weight Isolation, Physicochemical Properties and Biological Activities |Sammelwerk=The Journal of Antibiotics, Series A |Band=18 |Nummer=2 |Datum=1965 |Seiten=68–76 |DOI=10.11554/antibioticsa.18.2_68}}</ref> die [[Esperamicine]] aus ''[[Actinomadura verrucospora]]'',<ref>{{Literatur |Autor=Masataka Konishi, Hiroaki Ohkuma, Kyo-Ichiro Saitoh, Hiroshi Kawaguchi, Jerzy Golik, George Dubay, Gary Groenewold, Bala Krishnan, Terrence W. Doyle |Titel=Esperamicins, a novel class of potent antitumor antibiotics. I. Physico-chemical data and partial structure. |Sammelwerk=The Journal of Antibiotics |Band=38 |Nummer=11 |Datum=1985 |Seiten=1605–1609 |DOI=10.7164/antibiotics.38.1605}}</ref> [[Dynemicin A]] aus ''[[Micromonospora chersina]]''<ref>{{Literatur |Autor=Masataka Konishi, Hiroaki Ohkuma, Kiyoshi Matsumoto, Takashi Tsuno, Hideo Kamei, Takeo Miyaki, Toshikazu Oki, Hiroshi Kawaguchi, Gregory D. Vanduyne, Jon Clardy |Titel=Dynemicin A, a novel antibiotic with the anthraquinone and 1,5-diyn-3-ene subunit. |Sammelwerk=The Journal of Antibiotics |Band=42 |Nummer=9 |Datum=1989 |Seiten=1449–1452 |DOI=10.7164/antibiotics.42.1449}}</ref> und die [[Calicheamicine]] aus ''[[Micromonospora echinospora]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Haigang Song, Ri Xu, Zhihong Guo |Titel=Identification and Characterization of a Methionine γ‐Lyase in the Calicheamicin Biosynthetic Cluster of Micromonospora echinospora |Sammelwerk=ChemBioChem |Band=16 |Nummer=1 |Datum=2015-01-02 |Seiten=100–109 |DOI=10.1002/cbic.201402489}}</ref> Teilweise treten die Endiinkomponenten an [[Chromoproteine]] gebunden auf, beispielsweise bei Neokarzinostatin oder bei [[C-1027]] aus ''[[Streptomyces globisporus]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Masayuki Inoue |Titel=Exploring the Chemistry and Biology of Antitumor Enediyne Chromoprotein C-1027 |Sammelwerk=Bulletin of the Chemical Society of Japan |Band=79 |Nummer=4 |Datum=2006-04-01 |Seiten=501–510 |DOI=10.1246/bcsj.79.501}}</ref>
[[Datei:Calicheamicins.svg|zentriert|mini|500x500px|Allgemeine Struktur der Calicheamicine]]

== Eigenschaften und Reaktionen ==
Charakteristisch sind bei den natürlichen Endiin-Antibiotika die Neun- bzw. Zehnringe, die eine [[Kohlenstoff]]-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]] zwischen zwei entsprechenden [[Dreifachbindung]]en enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine [[Bergman-Cyclisierung]] einzugehen und können dadurch die [[DNA]] schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA.<ref>S Walker, R Landovitz, W D Ding, G A Ellestad, and D Kahne: ''Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T'', in: ''[[Proc. Natl. Acad. Sci. USA]]'', 1992 May 15; 89(10): S. 4608–4612; {{PMC|49132}}.</ref>

== Verwendung ==
Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase.<ref>[https://www.ingentaconnect.com/content/ben/fmc/2004/00000001/00000001/art00011 Designed Enediyne Antitumor Agents.]</ref><ref>Mukesh C. Joshi, Diwan S. Rawat: ''Recent Developments in Enediyne Chemistry.'' In: ''[[Chemistry & Biodiversity]]'', 2012, Vol. 9 (3), S. 459–498; [[doi:10.1002/cbdv.201100047]]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alken| Endiine]]
[[Kategorie:Alkin| Endiine]]

Endiine - Versionsgeschichte

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