https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EmtricitabinEmtricitabin - Versionsgeschichte2026-06-04T12:55:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Emtricitabin&diff=1151641&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:51:59Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Emtricitabine skeletal.svg|200px|Struktur von Emtricitabin]]<br />
| Freiname = Emtricitabin<br />
| Andere Namen =<br />
* 2′,3′-Didesoxy-5-fluor-3′-thiacytidin<br />
* FTC<br />
* (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2''R'',5''S'')-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1''H'')-on<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|143491-57-0}}<br />
| EG-Nummer = 604-363-1<br />
| ECHA-ID = 100.120.945<br />
| PubChem = 60877<br />
| ChemSpider = 54859<br />
| DrugBank = DB00879<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AF09}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]<br />
| Molare Masse = 247,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 136–140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DrugBank">{{DrugBank |APRD00226}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (112 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="DrugBank" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml3051|Name=Emtricitabine|Abruf=2023-01-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Emtricitabin''', kurz FTC, ist ein chemisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Nukleosid]]s [[Cytidin]]. Es ist ein [[Virostatikum]] aus der Gruppe der Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren ([[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NRTI]]) und wird als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von mit [[HIV|HIV-1 und 2 infizierten Patienten]] im Rahmen einer [[Hochaktive antiretrovirale Therapie|antiretroviralen Kombinationstherapie]] eingesetzt. In Kombination mit [[Tenofovir]] ist es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente zur HIV-Prophylaxe ([[Präexpositionsprophylaxe|PrEP]] und [[Postexpositionsprophylaxe|PEP]]); das Kombinationspräparat ist unter dem Handelsnamen [[Truvada]] zugelassen.<br />
<br />
Emtricitabin ist ebenfalls gegen [[Hepatitis-B-Virus|HBV]] wirksam.<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Emtricitabin unterscheidet sich vom Medikament [[Lamivudin]] strukturell nur im Vorhandensein eines kovalent gebundenen Fluor-Atoms an Position 5 des [[Pyrimidin]]-Ringes (siehe Strukturformel).<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum [[Nukleotid]] [[Phosphorylierung|phosphoryliert]]. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum [[Kettenabbruchreaktion|Kettenabbruch]] und zur Hemmung der viralen [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]].<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Dank der langen [[Halbwertszeit]] (Eliminationshalbwertszeit: 10&nbsp;h, intrazelluläre Halbwertzeit des [[Triphosphat]]s: 39&nbsp;h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br />
* Emtriva [früher Coviracil] (D,<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.</ref> A, CH)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br />
* Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Analytik: ''[[Xenobiotica]]'', 96, 26(2), S. 189–199.<br />
* Synthese: ''Journal of Medical Chemistry'', 1993, 36(2), S. 181–195.<br />
* Pharmakologie: ''[[Biochem. Pharmacol.]]'', 1993, 45(7), S. 1540–1543.<br />
* Verwendung: ''[[The Journal of Infectious Diseases]]'', 2000, 182(2), S. 599–602.<br />
* ''[[Journal of Antimicrobial Chemotherapy]]'', 2001, 48(4), S. 507–513.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Emtricitabine|Emtricitabin}}<br />
* {{EPAR}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cytosin]]<br />
[[Kategorie:Organofluorverbindung]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot