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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Embutramide Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Embutramid]]
| Freiname = Embutramid
| Andere Namen = * ''N''-Diethyl-methoxyphenethyl-4-hydroxybutyramid
* ''N''-[2-Ethyl-2-(3-methoxyphenyl)butyl]-4-hydroxybutanamid
| Summenformel = C17H27NO3
| CAS = {{CASRN|15687-14-6}}
| EG-Nummer = 239-780-4
| ECHA-ID = 100.036.149
| PubChem = 27453
| ChemSpider = 25547
| DrugBank = DB01487
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| ATC-Code = {{ATC|Q|N51AX50}}
| Wirkstoffgruppe = [[Narkotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 293,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 70 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Embutramid|ZVG=129099|CAS=15687-14-6|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|301+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Embutramid''' ist ein stark betäubend ([[Narkotikum|narkotisch]]) wirkender Arzneistoff. Er wird ausschließlich in fixer Kombination mit anderen Wirkstoffen zur [[Einschläferung]] (''Euthanasie'') von Tieren verwendet.

== Wirkungsmechanismus ==
Embutramid ist ein Abkömmling der [[4-Hydroxybutansäure|γ-Hydroxybuttersäure]] und vermag die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu durchtreten. Es bewirkt einen langen und tiefen Bewusstseinsverlust ([[Schlafmittel|Hypnose]]) und wirkt sehr stark dämpfend auf das [[Atemzentrum]] im [[Hirnstamm]]. Seine geringe therapeutische Breite macht es für die Allgemein[[anästhesie]] unbrauchbar. Höhere Dosen bewirkten im Versuch am Hund Atemstillstand und schwere Herzrhythmusstörungen.<ref name="FIS">[http://www.fda.gov/downloads/animalveterinary/products/approvedanimaldrugproducts/foiadrugsummaries/ucm051493.pdf Freedom of Information Summary: NADA 141-245. ''Tributame Euthanasia Solution'' (embutramide/chloroquine phosphate/lidocaine).] (PDF; 68 kB), Mai 2005 (englisch).</ref>

Für die sichere Wirkung muss Embutramid mit weiteren geeigneten Wirkstoffen kombiniert werden. So bewirkt etwa das [[Muskelrelaxans]] [[Mebezonium]] an der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]] eine Dauerdepolarisation und entspannt dauerhaft die [[Skelettmuskel|Skelett-]] und damit auch die [[Atemmuskulatur]] – es kommt zum Atemstillstand. Das in der Humanmedizin zur Malariabehandlung eingesetzte [[Chloroquin]] dämpft bei Hunden die Herztätigkeit und führt durch Gefäßerweiterung zum Blutdruckabfall.<ref name="FIS" /> [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]] wie [[Tetracain]] oder [[Lidocain]] verhindern lokale Schmerzreaktionen, die insbesondere bei Injektionen in die Lunge, aber auch bei intravenöser Gabe auftreten können. Intravenös wirken Tetracain und Lidocain depressiv auf die Herztätigkeit und das zentrale Nervensystem.

Durch eine entsprechende Kombination von Wirkstoffen wird ein sofortiger Bewusstseinsverlust, [[Apnoe|Atem-]] und Herzstillstand hervorgerufen.

== Handelspräparate ==
Ein Kombinationspräparat mit 200 mg Embutramid, 50 mg Mebezonium und 5 mg Tetracain je ml wird weltweit von der Firma [[Intervet]] ([[MSD Sharp & Dohme#Merck in Deutschland|MSD-Unternehmensgruppe]]) bzw. ihren Vertriebspartnern unter den Handelsnamen ''T 61'' (beispielsweise in [[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]], [[Niederlande|NL]]) oder ''Tanax'' (beispielsweise in [[Italien|I]]) vertrieben. Als Lösungsmittel für die Arzneistoffe wird eine [[Dimethylformamid]]-Wasser-Mischung verwendet.

Ausschließlich für Hunde wurde in den [[Vereinigte Staaten|USA]] unter dem Namen ''Tributame Euthanasia Solution'' ([[Teva Pharmaceutical Industries|Teva]] Animal Health) ein Kombinationspräparat zugelassen, das 135 mg Embutramid, 45 mg Chloroquinphosphat und 1,9 mg [[Lidocain]] je ml enthält.<ref name="FIS" />

== Anwendung ==
T 61 darf ausschließlich von Tierärzten sowie als Tötungsmittel im Rahmen von Tierversuchen angewendet werden. Bei Tieren, die für die Lebensmittelproduktion vorgesehen sind, ist die Anwendung gemäß [[Verordnung (EG) Nr. 470/2009 über Rückstandshöchstmengen pharmakologisch wirksamer Stoffe in Lebensmitteln tierischen Ursprungs|Verordnung (EG) Nr. 470/2009]] verboten. Das Mittel wird [[intravenös]] (eventuell [[intrakardial]]) angewendet, da nur so der unterschiedlichen [[Pharmakokinetik]] der Inhaltsstoffe Rechnung getragen wird. In Ausnahmefällen wird T 61 bei fehlendem intravenösen Zugang auch [[intrapulmonal]] (in die Lunge) oder [[intraperitoneal]] (in die Bauchhöhle) eingesetzt, hier sollten aber andere Medikamente bevorzugt werden.<ref>M. Giorgi, S. Bertini: ''TANAX(T-61) - an overview''. In: ''Pharmacol. Res.'', 41(4), 2000, S. 379–383. PMID 10704259</ref>

T 61 wirkt bei intravenöser und intrakardialer Gabe innerhalb weniger Sekunden, bei intrapulmonaler und intraperitonealer Gabe innerhalb von Sekunden bis Minuten. Der korrekte Sitz der Kanüle ist dabei von entscheidender Wichtigkeit, da andernfalls eine [[Nekrose|schwerwiegende Schädigung des Gewebes]]<ref>Norbert Kummerfeld el al.: ''Morphologische Untersuchungen an verschiedenen Vogelarten zu Artefakten durch Euthanasie mit T 61® oder Pentobarbital (Narcoren®)'' [[Berliner und Münchener Tierärztliche Wochenschrift]] 125, 27–31, 10. Januar 2012, Schlütersche Verlagsgesellschaft, {{DOI|10.2376/0005-9366-125-27}}.</ref> bei gleichzeitig unzureichender beabsichtigter Wirkung auftreten kann. Die intravenöse Gabe erfordert eine ausreichende [[Blutkreislauf|Kreislaufaktivität]], weil nur so die notwendige zügige Verteilung des Arzneimittels im Körper sichergestellt werden kann. Unter ungünstigen Umständen oder durch falsche Anwendung kann es bei vorab unzureichend narkotisierten Tieren zu einem Ersticken bei Bewusstsein kommen,<ref name="FI">Fachinformation ''T 61 Injektionslösung''. Intervet Deutschland GmbH, Stand September 2010.</ref> was einen qualvollen Tod bedeutet und sich über Stunden hinziehen kann. Die Anwendung von T 61 als alleiniges Mittel zur Euthanasie ist daher umstritten. Um das Ziel einer schmerzlosen Tötung sicher zu erreichen, wird das einzuschläfernde Tier vor der Anwendung von T 61 in eine tiefe [[Narkose]] gelegt. Die für nicht bewusstlose Tiere bestehenden Gegenanzeigen der intrapulmonalen und intrakardialen Gabe wurden in europäischen Ländern (etwa D, A, CH, I) auf Initiative des [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|Bundesamts für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL) um die intravenöse Gabe erweitert, so dass T 61 generell nur noch bei bewusstlosen (narkotisierten) Tieren angewendet werden darf.<ref>bvl.bund.de: {{Webarchiv |url=http://www.bvl.bund.de/DE/08_PresseInfothek/01_FuerJournalisten/01_Presse_und_Hintergrundinformationen/05_Tierarzneimittel/2010/2010_11_03_pi_t61.html?nn=1622472 |text=Anpassung der Zulassungsbedingungen für Tierarzneimittel T61 |wayback=20151228161707}}, 3. November 2010.</ref>

Die Anwendung bei trächtigen Tieren ist untersagt ([[Kontraindikation]]).

Gelegentlich wurden Fälle von Missbrauch beim Menschen durch [[Suizid]]enten beschrieben.

Mit dem Präparat ''Tributame Euthanasia Solution'' soll durch Verzicht auf eine muskelrelaxierende Komponente ein früh einsetzender Atemstillstand, solange der Hund noch bei Bewusstsein ist, vermieden werden.<ref>{{Literatur |Autor=Jim E. Riviere, Mark G. Papich |Titel=Veterinary Pharmacology and Therapeutics |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=978-0-8138-2061-3 |Seiten=406 |Online={{Google Buch| BuchID= ievLulSqwBAC| Seite = frontcover}}}}</ref> Das Mittel ist nicht zum Einschläfern von Katzen geeignet.<ref name="FIS" />

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|15687-14-6|Name=Embutramid|Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Embutramid - Versionsgeschichte

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