https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ellags%C3%A4ureEllagsäure - Versionsgeschichte2026-06-22T02:51:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ellags%C3%A4ure&diff=719760&oldid=previmported>Ghilt: Welche Belege fehlen? Es sind ja welche vorhanden. - Belege-Baustein vorerst2026-04-19T15:17:04Z<p>Welche Belege fehlen? Es sind ja welche vorhanden. - Belege-Baustein vorerst</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ellagic acid.svg|220px|alt=|Ellagsäure]]<br />
| Andere Namen = * 2,3,7,8-Tetrahydroxychromeno[5,4,3-''cde'']chromen-5,10-dion <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* {{INCI|Name=ELLAGIC ACID |ID=56131 |Abruf=2021-10-01}}<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>6</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|476-66-4}}<br />
| EG-Nummer = 207-508-3<br />
| ECHA-ID = 100.006.827<br />
| PubChem = 5281855<br />
| ChemSpider = 4445149<br />
| DrugBank = DB08846<br />
| Beschreibung = hellgrauer Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth |7263 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Molare Masse = 302,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="roth" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E2250|Name=Ellagic acid|Abruf=2025-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Ellagsäure''' (englisch: ''Ellagic acid'') ist ein [[Polyphenol]]. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige [[Kristall]]e aus. Ellagsäure wirkt u.&nbsp;a. [[Antioxidans|antioxidativ]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Pomegranate02 edit.jpg|mini|links|Aufgebrochener Granatapfel]]<br />
Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in [[Himbeere]]n (''Rubus idaeus''), [[Erdbeere]]n (''Fragaria spp''), [[Echte Guave|Echter Guave]] (''Psidium guajava''), [[Scheinerdbeere]]n (''Duchesnea indica'') und [[Granatapfel|Granatäpfeln]] (''Punica granatum'', auch in den Blättern und Samen).<ref name="Dr. Dukes" /><br />
<br />
Als Bestandteil von [[Ellagtannine]]n findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind [[Brombeeren]], [[Echte Walnuss|Walnüsse]] (''Juglans regia''),<ref name="Dr. Dukes" /> die Beeren des [[Gemeiner Bocksdorn|Gemeinen Bocksdorn]] und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit [[Gallussäure]] findet es sich in [[Rosengewächs]]en.<br />
<br />
Durch saure [[Hydrolyse]] zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z.&nbsp;B. im [[Magen-Darm-Trakt]] vor. Freie Ellagsäure im [[Rotwein]] stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des [[Eiche]]nholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den [[Ausbau (Wein)|Ausbau eines Weines]] im [[Barrique]]-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in [[Whiskey]].<br />
<br />
== Eigenschaften und Reaktionen ==<br />
Beim Abbau von Ellagsäure und Ellagitanninen durch Bakterien im [[Verdauungstrakt]] entstehen [[Urolithine]].<ref>{{Literatur |Autor=Rocío García-Villalba, David Beltrán, Juan Carlos Espín, María Victoria Selma, Francisco A. Tomás-Barberán |Titel=Time Course Production of Urolithins from Ellagic Acid by Human Gut Microbiota |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=61 |Nummer=37 |Datum=2013-09-18 |DOI=10.1021/jf402498b |Seiten=8797–8806}}</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ellagsäure kann nach adäquater [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>Y. G. Zhang, H. Kan, S. X. Chen, K. Thakur, S. Wang, J. G. Zhang, Y. F. Shang, Z. J. Wei: ''Comparison of phenolic compounds extracted from Diaphragma juglandis fructus, walnut pellicle, and flowers of Juglans regia using methanol, ultrasonic wave, and enzyme assisted-extraction.'' In: ''Food Chem.'', Band 321, 15. August 2020, S. 126672. PMID 32244136.</ref><ref>E. Díaz-de-Cerio, D. Arráez-Román, A. Segura-Carretero, P. Ferranti, R. Nicoletti, G. M. Perrotta, A. M. Gómez-Caravaca: ''Establishment of pressurized-liquid extraction by response surface methodology approach coupled to HPLC-DAD-TOF-MS for the determination of phenolic compounds of myrtle leaves.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'', Band 410, Nr. 15, Juni 2018, S. 3547–3557. PMID 29423599.</ref><ref>C. Spagnuolo, G. Flores, G. L. Russo, M. L. Ruiz Del Castillo: ''A Phenolic Extract Obtained from Methyl Jasmonate-Treated Strawberries Enhances Apoptosis in a Human Cervical Cancer Cell Line.'' In: ''Nutr Cancer'', Band 68, Nr. 7, Oktober 2016, S. 1140–1150. PMID 27618150.</ref><ref>L. Yan, P. Yin, C. Ma, Y. Liu: ''Method development and validation for pharmacokinetic and tissue distributions of ellagic acid using ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS).'' In: ''Molecules'', Band 19, Nr. 11, 18. November 2014, S. 18923–18935. PMID 25412040.</ref><br />
Zur Probenvorbereitung komplexer [[Analysenprobe|Matrices]] eignet sich insbesondere die [[Lipophilie|lipophile]] [[Gelchromatographie]] an [[Sephadex|Sephadex LH&nbsp;20]], auch unter Einsatz der [[Gaschromatographie]].<ref>T. T. Tran, M. Kim, Y. Jang, H. W. Lee, H. T. Nguyen, T. N. Nguyen, H. W. Park, Q. Le Dang, J. C. Kim: ''Characterization and mechanisms of anti-influenza virus metabolites isolated from the Vietnamese medicinal plant Polygonum chinense.'' In: ''BMC Complement Altern Med.'', Band 17, Nr. 1, 21. März 2017, S. 162. PMID 28327126.</ref><ref>L. Boulekbache-Makhlouf, E. Meudec, M. Chibane, J. P. Mazauric, S. Slimani, M. Henry, V. Cheynier, K. Madani: ''Analysis by high-performance liquid chromatography diode array detection mass spectrometry of phenolic compounds in fruit of Eucalyptus globulus cultivated in Algeria.'' In: ''J Agric Food Chem.'', Band 58, Nr. 24, 22. Dezember 2010, S. 12615–12624. PMID 21121679.</ref><ref>L. M. Sánchez Perera, L. Varcalcel, A. Escobar, M. Noa: ''Polyphenol and phytosterol composition in an antibacterial extract from Rhizophora mangle L. bark.'' In: ''J Herb Pharmacother.'', Band 7, Nr. 3-4, 2007, S. 107–128. PMID 18928137.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ellagsäure ist als [[Nahrungsergänzungsmittel]] in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich.<br />
<br />
== Forschung ==<br />
In Tiermodellen können Ellagsäure und [[Luteolin]] die [[Metastase|Metastasierung]] von [[Ovarialkarzinom]] hemmen.<ref name="S3-Komplement">{{Internetquelle |url=https://www.leitlinienprogramm-onkologie.de/fileadmin/user_upload/Downloads/Leitlinien/Komplement%C3%A4r/Version_1/LL_Komplement%C3%A4r_Langversion_1.0.pdf |titel=S3-Leitlinie Komplementärmedizin in der Behandlung von onkologischen PatientInnen |hrsg=Leitlinienprogramm Onkologie der Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften e.&nbsp;V. (AWMF), Deutschen Krebsgesellschaft e.&nbsp;V. (DKG) und Deutschen Krebshilfe (DKH) |datum=2021-07 |format=PDF |sprache=de |abruf=2023-09-04}}</ref> Die [[Food and Drug Administration|FDA]] hat die Behauptung mancher Hersteller von Nahrungsergänzungsmittel, mittels Ellagsäure Krebs zu verhindern oder zu behandeln, als „fake cancer cures“ verworfen; Verbraucher sollten diese Mittel meiden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/EnforcementActivitiesbyFDA/ucm171057.htm |titel=187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid |werk= |hrsg=FDA |sprache=en |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170502034227/https://www.fda.gov/drugs/guidancecomplianceregulatoryinformation/enforcementactivitiesbyfda/ucm171057.htm |archiv-datum=2017-02 |abruf=2023-09-04}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.cbsnews.com/news/fda-cracks-down-on-unproved-cancer-cures/ |titel=FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures |werk=[[CBS News]] |datum=2008-06-17 |sprache=en |abruf=2023-09-04}}</ref> Bei Männern mit [[Prostatakrebs]] liegen keine ausreichenden Daten zur Wirksamkeit von Granatapfel-Extrakt und der damit enthaltenen Ellagsäure vor. Es kann damit keine Empfehlung für oder gegen Granatapfelsaft-Extrakt bei diesen Patienten gegeben werden.<ref name="S3-Komplement" /><br />
<br />
== Etymologie ==<br />
[[Henri Braconnot]] gab der Säure ihren Namen ''acide ellagique'' durch Umkehr des [[Französische Sprache|französischen]] Wortes ''Galle'' (für deutsch „[[Gallapfel]]“), um sie von der [[Gallussäure]] zu unterscheiden.<ref>{{Literatur |Autor=Georg Grasser |Titel=Synthetic Tannins |Verlag=The Technical Press |Ort=London |Datum=1922 |Seiten=20 |Sprache=en |Online={{archive.org |synthetictannins032496mbp|Blatt=}}}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* G. D. Stoner, H. Mukhtar: ''Polyphenols as cancer chemopreventive agents.'' In: ''J Cell Biochem Suppl.'', Band 22, 1995, S.&nbsp;169–180. PMID 8538195.<br />
* S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: ''Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells.'' In: ''[[Cancer Lett]].'', Band 218, Nr. 2, 2005, S.&nbsp;141–152. PMID 15670891.<br />
* [[Jöns Jakob Berzelius]]: ''Lehrbuch der Chemie.'' Aus der schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von [[Friedrich Wöhler|F. Wöhler]]. 6. Band. 1837, Ellagsäure, S.&nbsp;242ff. [https://books.google.at/books?id=ETpbAAAAcAAJ&pg=PA242&hl=de&source=gbs_toc_r&cad=3#v=onepage&q&f=false books.google.at]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Ellagic acid|Ellagsäure}}<br />
{{Wiktionary|Ellagsäure}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes"><br />
{{DrDukesDB |ID=7840 |Typ=c |Name=ELLAGIC-ACID |Abruf=2021-07-18}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Ellagsaure}}<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Cumarin]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]</div>imported>Ghilt