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Die '''Elbs-Reaktion''' ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und benannt nach dem deutschen Chemiker [[Karl Elbs]]. Die Reaktion wurde erstmals 1884 publiziert, es handelt sich um die [[Pyrolyse]] eines in [[Substitutionsmuster|''ortho'']]-Position [[Methylgruppe|methylierten]] [[aromat]]ischen Verbindung hin zu einem [[Anellierung|annelierten]] aromatischen System, z. B. [[Anthracen]]:<ref name="elbs">Karl Elbs, Einar Larsen: ''Ueber Paraxylylphenylketon.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 17, Nr. 2, 1884, S. 2847–2849, [[doi:10.1002/cber.188401702247]].</ref><ref name="elbs2">Karl Elbs: ''Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 33, Nr. 1, 1886, S. 180–188, [[doi:10.1002/prac.18860330119]].</ref>

[[Datei:Elbs-Reaktion 1a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.7|Übersicht der Elbs-Reaktion]]

== Mechanismus ==
Drei Mechanismen sind prinzipiell für die Elbs-Reaktion möglich, wobei in diesem Abschnitt zwei sinnvolle Mechanismen beschrieben werden.<ref name="Wang">Z. Wang (Hrsg.): ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.'' Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 983.</ref>
Der erste Mechanismus wird von Fieser aufgestellt und beginnt mit einer [[Cyclisierung]] des [[Methylgruppe|methylierteren]], [[Aromaten|aromatischen]] [[Acyl]]s '''1''' unter Hitzeeinwirkung. Danach folgt ein [1,3]-H-shift, wodurch die Verbindung '''3''' entsteht. Nach einer [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] entsteht der gewünschte Polyaromat '''4'''.

[[Datei:Elbs-Reaktion 2c.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3.7|Mechanismus der Elbs-Reaktion]]

Den zweiten Mechanismus beschreibt Cook. Nach einer Umlagerung unter Hitzeeinwirkung und einer [[Cyclisierung]] entsteht die Verbindung '''3'''. Der gewünschte Polyaromat '''5''' entsteht dann durch einen [1,3]-H-shift und einer anschließenden Dehydratisierung.

[[Datei:Elbs-Reaktion 3d.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.8|Mechanismus der Elbs-Reaktion]]

Die zur Synthese benötigten Acyle sind über eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] mit [[Aluminiumchlorid]] zugänglich.<ref name="elbs2" /><ref name="breit" />

== Varianten ==
Wie in den vorherigen Abschnitten gezeigt, kann Anthracen durch Dehydratisierung zugänglich gemacht werden.<ref name="elbs" /> Aber auch größere aromatische Systeme, wie [[Pentacen]], können durch eine Elbs-Reaktion hergestellt werden. Die Reaktion läuft hier jedoch nicht in einem Schritt, sondern führt zu einem Dihydropentacen, das in einem weiteren Schritt mit [[Kupfer]] als [[Katalysator]] [[Dehydrierung|dehydriert]] werden muss.<ref name="breit">[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie''. 5. Auflage, Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 183.</ref>

[[Datei:Elbs-Reaktion 4.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=4.1|Beispiel der Elbs-Reaktion]]

Auch mehrkernige [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindungen können durch die Elbs-Reaktion synthetisiert werden. So wurde 1956 die Elbs-Reaktion eines [[Derivat (Chemie)|Derivats]] des [[Thiophen]]s publiziert. Hierbei wurde jedoch nicht das erwartete lineare System erhalten. Der Grund hierfür liegt in einem veränderten Reaktionsmechanismus, der nach Bildung eines Zwischenprodukts über mehrere [[Radikale (Chemie)|radikalische]] Stufen verläuft.<ref>G. M. Badger, B. J. Christie: ''Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones.'' In: ''Journal of the Chemical Society (Resumed).'' 1956, S. 3435–3437, [[doi:10.1039/JR9560003435]].</ref>

[[Datei:Elbs-Hetero.png|zentriert|450px|Heterocyclische Elbs-Reaktion]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Kondensationsreaktion]]

Elbs-Reaktion - Versionsgeschichte

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