https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Elbs-Oxidation 2026-06-03T23:13:44Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Elbs-Oxidation&diff=1524358&oldid=prev 2024-12-02T08:49:28Z

<p><span class="autocomment">Literatur: </span> Kat</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Die &#039;&#039;&#039;Elbs-Oxidation&#039;&#039;&#039; (auch Elbs-Persulfat-Oxidation genannt) ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]]. Die Reaktion wurde erstmals 1893 von dem deutschen Chemiker [[Karl Elbs]] (1858–1933) publiziert.&lt;ref&gt;<br /> <br /> K. Elbs: &#039;&#039;Ueber Nitrohydrochinon.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Journal für Praktische Chemie.&#039;&#039; 48, Nr. 1, 1893, S. 179–185, {{DOI|10.1002/prac.18930480123}}.&lt;/ref&gt; Sie dient der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Hydrochinon]]en aus [[Phenole]]n. Als [[Oxidationsmittel]] dienen [[Salze]] der [[Peroxodischwefelsäure]] wie [[Kaliumperoxodisulfat]]. Die Elbs-Oxidation ist nicht zu verwechseln mit der [[Elbs-Reaktion]] zur Synthese mehrkerniger [[Aromaten]].<br /> [[Datei: Elbs-Oxidation 1a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.1|Übersicht der Elbs-Oxidation.]]<br /> <br /> == Reaktionsmechanismus ==<br /> Die Elbs-Oxidation wird im [[Basen (Chemie)|basischen]] Milieu durchgeführt.&lt;ref name=Hauptmann&gt;[[Siegfried Hauptmann]]: &#039;&#039;Organische Chemie&#039;&#039;. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&amp;nbsp;325.&lt;/ref&gt; Zunächst wird Phenol (&#039;&#039;&#039;1&#039;&#039;&#039;) zu dem [[mesomerie]]stabilisierten [[Phenolat]] (&#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039;) [[Deprotonierung|deprotoniert]]. Das [[Kohlenstoff]]&lt;nowiki /&gt;atom in [[Substitutionsmuster|&#039;&#039;para&#039;&#039;]]-Stellung greift dann [[nukleophil]] am [[Sauerstoff]]&lt;nowiki /&gt;atom des Peroxodisulfats an, wodurch ein aromatisches [[Sulfate|Sulfat]] &#039;&#039;&#039;5&#039;&#039;&#039; entsteht. Dieses wird dann [[Hydrolyse|hydrolysiert]], wodurch das erwünschte [[Produkt (Chemie)|Produkt]] &#039;&#039;&#039;8&#039;&#039;&#039; freigesetzt wird.&lt;ref name=laue&gt;T. Laue, A. Plagens: &#039;&#039;Namen- und Schlagwort-Reaktionen&#039;&#039;. 4. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2004, ISBN 3-519-33526-3, S.&amp;nbsp;112–114.&lt;/ref&gt;&lt;ref name=Wang&gt;Z. Wang (Hrsg.): &#039;&#039;Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.&#039;&#039; Volume 1, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8 (3-Volume Set), S. 977.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei: Elbs-Oxidation 2c.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.9|Mechanismus der Elbs-Oxidation.]]<br /> <br /> Das &#039;&#039;para&#039;&#039;-Produkt wird hierbei mit guter Selektivität gebildet. [[Brenzcatechin]], beziehungsweise dessen [[Derivat (Chemie)|Derivate]] werden dann gebildet, wenn die &#039;&#039;para&#039;&#039;-Position bereits durch einen [[Substituent]]en belegt ist. Jedoch sind die erreichbaren Ausbeuten mäßig.&lt;ref name=laue/&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Suresh M. Sethna: &#039;&#039;The Elbs Persulfate Oxidation.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Chemical Reviews.&#039;&#039; 49, Nr. 1, 1951, S. 91–101, {{DOI|10.1021/cr60152a002}}.<br /> <br /> * E. J. Behrman: &#039;&#039;The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)&#039;&#039;. In: &#039;&#039;[[Organic Reactions|Org. React.]]&#039;&#039; 35, 1988, ISBN 978-0-471-83253-9, S.&amp;nbsp;421–511.<br /> <br /> <br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]<br /> [[Kategorie:Oxidation]]</div>

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