Eicosanoide - Versionsgeschichte

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Als '''Eicosanoide''' (v. griech. είκοσι, ‚zwanzig‘), auch '''Eikosanoide''', wird eine Gruppe von [[hydrophob]]en [[hormon]]ähnlichen Substanzen bezeichnet, die aus [[Ungesättigte Fettsäure|mehrfach ungesättigten Fettsäuren]] gebildet wurden. Sie können als intra- und extrazelluläre [[Signaltransduktion|Signalmoleküle]] wirken und sind in eine Vielzahl biologischer Wirkmechanismen eingebunden. Obwohl die Bezeichnung ''Eicosanoide'' auf eine Anzahl von 20 Kohlenstoff-Atomen im Molekül hinweist, werden zu den Eicosanoiden auch [[Derivat (Chemie)|Derivate]] anderer Fettsäuren gezählt, die kürzer- oder längerkettig sind, beispielsweise die Derivate der [[Docosahexaensäure]] und der [[Linolsäure]].

== Bildung der Eicosanoide ==
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind die Ausgangsstoffe der Eicosanoide. Sie können nur sehr begrenzt vom menschlichen Körper gebildet werden. Sie werden direkt mit der Nahrung aufgenommen und fungieren primär als Bestandteile zellulärer Membranen, dabei liegen sie vor allem in [[Phosphoglyceride|Phospholipiden]] vor. Durch ein extrazelluläres Signal können [[Phospholipase]]n aktiviert werden und Fettsäuren aus den Membranen herauslösen. Damit werden die Fettsäuren zugänglich für [[Enzym]]e, die durch Oxidationsreaktionen ([[Epoxide|Epoxidation]] oder [[Hydroxide|Hydroxylierung]]) oder Umlagerungsreaktionen die Eicosanoide bilden. In Folge mehrerer Reaktionsschritte und Zwischenprodukte ergeben sich dabei zahlreiche verschiedene Verbindungen, wobei die Anzahl der Kohlenstoff-Atome im Molekül konstant bleibt.

[[Datei:Prostanoic Acid.svg|mini|Strukturformel von Prostansäure]]
[[Datei:Epoxyeicosatrienoic acid.png|mini|Strukturformel von 14,15-EET]]
Die Oxidation wird über vier verschiedene Wege vermittelt und ergibt entsprechend verschiedene Stoffgruppen:
* durch [[Lipoxygenasen]] (LOX) werden unter anderem [[Leukotrien]]e gebildet.
* durch [[Cyclooxygenasen]] (COX) werden unter anderem [[Prostaglandine]] und [[Thromboxan]]e gebildet, die auch zur Gruppe der ''Prostanoide'' zusammengefasst werden, da sie in ihrer Grundstruktur der ''Prostansäure'' entsprechen.
* durch [[Cytochrom P450]] (CYP) werden unter anderem [[20-Hydroxyeicosatetraensäure]] (20-HETE) sowie [[Epoxyeicosatriensäuren]] (EET) gebildet.
* chemisch durch [[Autoxidation]]

== Biologische Wirkung ==
Eicosanoide sind intra- und extrazelluläre Signalstoffe, die von jeder [[Zelle (Biologie)|Zelle]] produziert werden können und in der Regel über [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein-gekoppelte Membranrezeptoren]] wirken. Der genaue Wirkmechanismus ist jedoch vor allem bei den über [[Cytochrom P450|CYPs]] gebildeten Eicosanoiden noch nicht aufgeklärt. Eicosanoide sind an der Regulation von [[Entzündung]]sreaktionen wie [[Fieber]] und [[Allergie]]n beteiligt, sie spielen ebenso für die Regulation des [[Blutkreislauf|kardiovaskulären Systems]], des [[Blutdruck]]s, der Salzausscheidung, der [[Blutgerinnung]] und des [[Schmerz]]es eine wichtige Rolle. Auch neuronale Erkrankungen wie [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]] und [[Depression]] sowie die Entwicklung von [[Tumor]]en werden durch Eicosanoide beeinflusst. Die den [[Omega-3-Fettsäuren]] zugesprochene gesundheitsfördernde Wirkung geht auf die daraus gebildeten Eicosanoide zurück, weshalb diese Fettsäuren oft als ''gute'' Fettsäuren bezeichnet werden. Aus [[Omega-n-Fettsäuren#Omega-6-Fettsäuren|Omega-6-Fettsäuren]] werden hingegen Eicosanoide gebildet, die eher unerwünschte Eigenschaften besitzen ([[Entzündung|entzündungsfördernd]], [[Vasokonstriktion|vasokonstriktiv]], [[Karzinogen|kanzerogen]]). Allerdings gibt es auch aus Omega-6-Fettsäuren gebildete Eicosanoide, die eine entgegengesetzte Wirkung haben, zum Beispiel 14,15-EET.

== Literatur ==
* J. Szefel, W. J. Kruszewski, E. Sobczak: ''Factors influencing the eicosanoids synthesis in vivo.'' In: ''BioMed research international.'' Band 2015, 2015, S. 690692, {{DOI|10.1155/2015/690692}}, PMID 25861641, {{PMC|4377373}}.
* M. Puppolo, D. Varma, S. A. Jansen: ''A review of analytical methods for eicosanoids in brain tissue.'' In: ''Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences.'' Band 964, August 2014, S. 50–64, {{DOI|10.1016/j.jchromb.2014.03.007}}, PMID 24685838.

[[Kategorie:Eicosanoid| ]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]