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2026-02-05T20:19:00Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Econazole Structural Formulae of both enantiomers.png|alt=|270px]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)
| Freiname = Econazol
| Andere Namen =
* (''RS'')-1-[2-[(4-Chlorphenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]imidazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Econazolum ([[Latein]])
| Summenformel = C18H15Cl3N2O
| CAS =
* {{CASRN|27220-47-9}}
* {{CASRN|24169-02-6|Q27279621}} (Nitrat)
| EG-Nummer = 248-341-6
| ECHA-ID = 100.043.932
| PubChem = 3198
| ChemSpider = 3086
| ATC-Code =
* {{ATC|D01|AC03}}
* {{ATC|G01|AF05}}
| DrugBank = DB01127
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der [[Biosynthese]] des [[Ergosterin|Ergosterols]] der Pilze
| Molare Masse = 381,68 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,33 g·cm−3<ref name="sigma" />
| Schmelzpunkt = 86,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E4632|Name=Econazole nitrate salt|Abruf=2011-03-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Econazol''' ([[Handelsname]]: u. a. ''Pevaryl'', Ersthersteller war [[Janssen-Cilag]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Imidazole|Imidazolderivate]], der als topisches [[Antimykotikum]] in der Behandlung von [[Dermatomykose]]n (Hautpilz) eingesetzt wird.

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Der fungistatische Wirkstoff Econazol steht in der [[Dermatologie]] zur [[Topische Anwendung|topischen Anwendung]] in verschiedenen Arzneiformen wie Crème, Lotion, Lösung, Hautmilch, Spraylösung und Puder zur Verfügung. Es gibt ein [[Kombipräparat|Kombinationspräparat]], welches nebst Econazolnitrat das [[Corticosteroide|Corticosteroid]] [[Triamcinolonhexacetonid|Triamcinolonacetonid]] enthält.
Das Wirkungsspektrum ist breit und umfasst alle Pilzerkrankungen der Haut, hervorgerufen durch
* [[Dermatophyten]]: ([[Trichophyton]]-, [[Epidermophyton floccosum|Epidermophyton]]- und [[Microsporum]]-Arten)
* [[Hefen|Hefepilze]]: ([[Candida (Pilze)|Candida-Arten]], [[Torulopsis]], [[Rhodotorula]], [[Malassezia furfur]])
* [[Schimmelpilz]]e: ([[Aspergillus]]-, [[Cladosporium]]- und [[Arsenpilz|Scopulariopsis-brevicaulis]]-Arten), sowie
* [[Sekundärinfektion]]en mit [[Gram-Färbung|grampositiven]] Bakterien ([[Streptokokken]], [[Staphylokokken]], [[Nocardia minutissima]]).<ref>{{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/awmf/ll/013-002.htm |text=''Tinea der freien Haut.'' |wayback=20100119043519}} Leitlinien der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft und der Deutschsprachigen Mykologischen Gesellschaft. uni-duesseldorf.de</ref>

Zur Behandlung von [[Pityriasis versicolor]] ([[Synonym]]: ''Kleienpilzflechte'', ''Kleieflechte''), einer weltweit häufigen oberflächlichen Hefepilzinfektion der obersten Hautschicht ([[Epidermis (Wirbeltiere)|Epidermis]]) durch Malassezia furfur, wird Econazol verwendet. Häufig ist dieser Pilz Bestandteil der normalen [[Hautflora]]. Gesteigertes Pilzwachstum und Krankheitssymptome treten fast nur bei [[Hyperhidrose]] (übermäßige Schweißproduktion) als Dispositionsfaktor auf: Tropen, feucht-heißes Arbeitsklima, Sport, mangelnde Abdunstung.

In der [[Gynäkologie]] wird Econazol in Form von Crèmes, [[Vaginalovula]] oder [[Scheidenzäpfchen]] (Vaginalzäpfchen) im Genitalbereich zur Behandlung von [[Vaginale Pilzinfektion|Pilzinfektionen der Vagina]] eingesetzt. Als ''vaginale Pilzinfektion'' bezeichnet man eine [[Infektion]] der [[Vagina des Menschen|Vagina]] mit Hefepilzen. Umgangssprachlich wird sie einfach als ''Scheidenpilz'' bezeichnet und fast immer vom Hefepilz [[Candida albicans]] oder engen Verwandten des Genus [[Candida (Pilze)|Candida]] verursacht. Die [[Krankheit]] wird auch als ''Soorkolpitis'', ''Vaginalsoor'' oder ''Vulvovaginitis candidomycetica'' (wenn die [[Vulva]] mitbetroffen ist) bezeichnet. Die Therapie mit Econazol ist auch indiziert, wenn zusätzlich eine [[Sekundärinfektion]] der Scheide mit Bakterien vorliegt. In jedem Fall sollte der Sexualpartner der Patientin mitbehandelt werden, um eine erneute wechselseitige Ansteckung zu verhindern ([[Ping-Pong-Effekt (Medizin)|„Ping-Pong-Effekt“]]).

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Die Behandlung mit Econazol ist bei einer Überempfindlichkeit auf Antimykotika vom Imidazoltyp, einer der [[Pharmazeutischer Hilfsstoff|pharmazeutischen Hilfsstoffe]] und Präservativ- oder [[Diaphragma (Empfängnisverhütung)|Diaphragmagebrauch]] (Latexprodukte) [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Ebenfalls sind die Anwendung am Auge oder die Behandlung von Kindern mit Puder oder Pumpspray nicht zu empfehlen; die Wirksamkeit und Sicherheit sind nicht untersucht worden.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Econazolnitrat zeigte in Tierversuchen keine [[teratogen]]e Wirkung, in hohen Dosen war es foetotoxisch. Die Aussagekraft dieser Untersuchungen für Menschen ist nicht bekannt. Bei der gynäkologischen Anwendung von Econazol wird der Arzneistoff über die Vagina [[Resorption|resorbiert]], er darf im ersten Trimenon der [[Schwangerschaft]] nicht angewendet werden; unerwünschte Wirkungen auf die Frucht im Mutterleib während der [[Fetogenese]] sind möglich. Im zweiten und dritten Trimenon dürfen vaginale Arzneiformen von Econazol nicht angewendet werden.

Ob Econazolnitrat in die menschliche Muttermilch übergeht, ist nicht bekannt. Wenn die Patientin [[Stillen|stillt]], sollten vaginale [[Applikationsform]]en mit Vorsicht angewendet werden.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Lokale unerwünschte Wirkungen, die über ein verstärktes Jucken oder Brennen hinausgehen, sind außerordentlich selten (z. B. eine [[Kontaktdermatitis]]). Bei der Anwendung im Genitalbereich kann es zu Schleimhautreizungen kommen (auch beim Sexualpartner des Patienten) und die Reißfestigkeit von Latexkondomen kann vermindert sein. Aufgrund der geringen Resorption sind bisher auch keine systemischen Nebenwirkungen bekannt geworden. Die Penetration der Hautschichten gestattet eine ausreichende lokale Therapie, es bleiben vermeintliche Reservoirs, wie etwa im [[Verdauungstrakt|Gastrointestinaltrakt]], unbeeinflusst.

== Pharmakologische Eigenschaften ==

=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Als Imidazol-Derivat wirkt Econazol antimykotisch durch Hemmung der [[Biosynthese]] des [[Ergosterin|Ergosterols]] der Pilze, die über [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzyme erfolgt. Sie können ebenfalls Cytochrom-P450-abhängige [[Monooxygenase]]n in den Zellen des menschlichen Körpers hemmen. Es wird vor allem die C14-[[Demethylierung]] während der Ergosterolsynthese unterbunden. Das zuständige Enzym, die 14''α''-Demethylase, wird gehemmt. Sie gehört zu den pilzspezifischen Cytochrom-P450-Isoenzymen ([[Lanosterin-Demethylase|CYP51A1]]). Dieser Hauptwirkmechanismus – die Hemmung der Ergosterolsynthese – verleiht Econazol ein sehr breites Wirkungsspektrum.<ref>{{Literatur |Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel |Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=9. |Verlag=Urban & Fischer |Ort=München |Datum=2005 |ISBN=3-437-42521-8}}</ref>

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Nach topischer oder vaginaler Anwendung beim Menschen wird Econazol in nur geringem Maße absorbiert. Maximale Plasma- oder Serumkonzentrationen von Econazol und seinen Metaboliten werden in ein bis zwei Tagen nach Applikation gemessen und erreichen bei der Crème ungefähr 20–40 ng·ml−1. Econazol und die Metaboliten erreichen [[Systemische Aufnahme|systemisch]] eine große [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] von > 98 %.
Die [[Biotransformation|Verstoffwechslung]] von Econazol geschieht größtenteils durch [[Oxidation]], [[Desaminierung]] und ''O''-Dealkylierung zu Metaboliten, welche [[Niere|renal]] oder über die [[Kot|Fäzes]] ausgeschieden werden.<ref>''Fachinformation des Arzneimittels Gyno-Pevaryl® Ovula'' / Kombipackung von Janssen-Cilag GmbH.</ref>

=== Toxikologie ===
Es liegen bis heute keine Berichte von Überdosierungen mit Econazolnitrat vor.
Bei einer versehentlichen oralen Verabreichung können [[Erbrechen]], [[Übelkeit]] und Diarrhö ([[Durchfall]]) auftreten. Nötigenfalls ist eine symptomatische Behandlung einzuleiten und die [[Vitalfunktionen]] sind engmaschig zu überwachen.

Der [[Letale Dosis|LD50]] Wert beträgt bei [[peroral]]er Verabreichung:
* Hund: 160 mg/kg
* Maus: 462,7 mg/kg
* Ratte: 667,7 mg/kg
* Meerschweinchen: 272 mg/kg<ref name="sigma" />

== Anwendung in der Veterinärmedizin ==
In der Veterinärmedizin wird Econazolnitrat als [[Salbe]] (Handelsname: ''Epi-Pevaryl''®) verwendet und als Antimykotikum zur topischen Behandlung der [[Dermatophytose]], lokalen [[Haarbalgmilben|Demodikose]] und Candidiose, [[Mykoplasmose]] und gegen grampositive Bakterien eingesetzt. Normalerweise wird das Arzneimittel 2× täglich appliziert. Eine spezielle Dosierung ist bei der [[Dermatomykose]] der Katze (topisch bis 2–3× täglich) und des Hundes (bis 2 × täglich während 2–4 Wochen) erforderlich.<ref>{{Vetpharm |27220-47-9 |Name=Econazol |Abruf=2011-11-21}}</ref>

== Chemie ==

=== Allgemeine Informationen ===
Econazol ist ein synthetisches Imidazolderivat, seine chemische Strukturformel ist bis auf ein fehlendes Chloratom der des [[Miconazol]]s identisch.<ref>{{Patent |Land=DE |V-Nr=1940388 |Titel=Neue 1-(β-Aryl)äthylimidazolderivate, ihre Herstellung und Verwendung |V-Datum=1970-02-26 |Erfinder=Erik Fred Godefroi}}</ref> Es wird bei allen [[Arzneiform]]en zur topischen Anwendung als Econazolnitrat ({{laS|Econazoli nitras}}) mit folgenden chemisch-physikalischen Eigenschaften verwendet: Der Name nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Nomenklatur lautet: 1-[(2''RS'')-2-[(4-Chlorbenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1''H''-imidazol-nitrat, die Summenformel ist C18H16Cl3N3O4 mit einer [[Molare Masse|molaren Masse]] von 444,70 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1. Der [[Schmelzpunkt]] beträgt 162 [[Grad Celsius|°C]] (aus einer Mischung von [[2-Propanol]], [[Methanol]] und [[Diisopropylether]]).<ref>''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Ausgabe. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
Econazolnitrat ist sehr schwer [[Löslichkeit|löslich]] in Wasser; löslich in Methanol; schwer löslich in [[Ethanol]]; wenig löslich in [[Chloroform]], [[Dichlormethan]]; sehr schwer löslich bis praktisch unlöslich in [[Diethylether]]. Es ist ein weißes bis fast weißes, kristallines oder mikrokristallines Pulver. Die Prüfung auf Identität nach [[Arzneibuch|Ph. Eur. 5. Ausgabe, Grundwerk 2005]] erfolgt mit Hilfe der [[IR-Spektroskopie|Infrarotspektroskopie]] und anschließendem Vergleich mit dem Referenzspektrum von Econazolnitrat.<ref>{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=[[Arzneibuch|Europäische Pharmakopöe]] |TitelErg=5. Ausgabe |Band=5.0–5.8 |Datum=2006 |Seiten=2023–2024}}</ref>

=== Stereochemie ===
Econazol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff mit einem [[Stereozentrum]]. ''In vivo'' unterliegt (+)-Econazol einer [[Racemat|Racemisierung]].<ref name="pmid8068499">{{Literatur |Autor=Christopher Pepper, H. John Smith, Kevin J. Barrell, Paul J. Nicholls, Michael J. E. Hewlins |Titel=Racemisation of drug enantiomers by benzylic proton abstraction at physiological pH |Sammelwerk=[[Chirality]] |Band=6 |Nummer=5 |Datum=1994 |Seiten=400–404 |DOI=10.1002/chir.530060507 |PMID=8068499}}</ref> Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomeres, eingesetzt.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''
* Epi-Pevaryl (D)<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 178.</ref>
* Gyno-Pevaryl (D, A, CH)
* Pevaryl (A, CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* Epipevisone (D)
* Pevisone (A, CH)
* Pevaryl-Creme (A)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Econazole|Econazol}}
{{Wiktionary|Antimykotikum}}

== Literatur ==
* [[Hermann J. Roth]]: ''Medizinische Chemie: Targets und Arzneistoffe.'' Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.
* Gernot Rassner: ''Dermatologie: Lehrbuch und Atlas''. Elsevier, Urban und Fischer Verlag, München / Jena 2007, ISBN 978-3-437-42762-6.
* [[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255 f.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Benzylether]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]

Econazol - Versionsgeschichte

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