https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EcgoninEcgonin - Versionsgeschichte2026-05-31T13:27:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ecgonin&diff=935472&oldid=previmported>Georg Hügler: bitte belegen - auch Schokolade kann suchterregend sein.2026-02-08T06:21:36Z<p>bitte belegen - auch Schokolade kann suchterregend sein.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ecgonin - Ecgonine.svg|200px|Struktur von Ecgonin]]<br />
| Andere Namen = (1''R'',2''R'',3''S'',5''S'')-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|481-37-8}}<br />
| EG-Nummer = 207-565-4<br />
| ECHA-ID = 100.006.879<br />
| PubChem = 91460<br />
| ChemSpider = 82586<br />
| DrugBank = DB01525<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 185,22 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 205 °C (Monohydrat)<ref name = "Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-05-00052|Name=Ecgonin|Abruf=2014-06-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Ecgonin''' ist ein [[Tropan-Alkaloid]] und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des [[Cocastrauch]]s.<ref name=Gossauer>[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;245, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref><br />
<br />
[[Datei:Colcoca02.jpg|mini|links|Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien ''Erythroxylum coca'']]<br />
Strukturell ist Ecgonin ein [[Cycloheptan]]&shy;derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte [[Hydrolyse]] von [[Kokain]] erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205&nbsp;°C.<ref name = "Roempp"/><br />
<br />
Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu [[Pseudotropin]] (äquatoriale Stellung der [[Hydroxygruppe]] in Position 3). Durch Behandeln mit [[Phosphorpentachlorid]] entsteht [[Anhydroecgonin]], C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>, das durch Erhitzen auf 280&nbsp;°C mit Salzsäure [[Kohlendioxid]] eliminiert und in [[Tropidin]], C<sub>8</sub>H<sub>13</sub>N, übergeht.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Hermann Ammon]] (Hrsg.), [[Curt Hunnius]]: ''Pharmazeutisches Wörterbuch.'' 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017475-5.<br />
* {{RömppOnline|ID=RD-05-00052|Name=Ecgonin|Abruf=2014-06-13}}<br />
<br />
[[Kategorie:Tropanalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br />
[[Kategorie:Tropan]]</div>imported>Georg Hügler