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2026-04-14T22:07:41Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ecdysteron.svg|250px|Strukturformel von 20-Hydroxyecdyson]]
| Andere Namen = 20-Hydroxyecdyson
| Summenformel = C27H44O7
| CAS = {{CASRN|5289-74-7}}
| EG-Nummer = 811-097-1
| ECHA-ID = 100.241.312
| PubChem = 5459840
| ChemSpider = 4573597
| DrugBank = DB16935
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|H5142|Name=20-Hydroxyecdysone, ≥93% (HPLC), powder|Abruf=2012-12-03}}</ref>
| Molare Masse = 480,6 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=6400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="nyz">''Nippon Yakurigaku Zasshi.'' In: ''[[Japanese Journal of Pharmacology]].'' Vol. 66, 1970, S. 551.</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>9 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="nyz" />}}
}}

'''Ecdysteron''', auch '''20-Hydroxyecdyson''' genannt, ist ein [[Hormon]] aus der Gruppe der [[Ecdysteroid]]e, welches die [[Häutung]] (Ecdysis) und [[Metamorphose (Zoologie)|Metamorphose]] von [[Häutungstiere]]n (Ecdysozoa) wie [[Krebse]]n, [[Spinnentiere|Spinnen]] und [[Insekten]] steuert. Darüber hinaus wird es von vielen [[Pflanzen]] als Bestandteil der Abwehr gegen Fraßfeinde gebildet. Ein mögliches Vorkommen in [[Säugetiere]]n resultiert aus einer Aufnahme ecdysteronhaltiger Pflanzen und Insekten oder aus einem Befall von Parasiten und kann Auswirkungen auf den Säugetierorganismus haben.<ref name="Dinan L & Lafont R (2006)" /> Es wurde bereits 1966 von [[Hans Hoffmeister (Chemiker)|H. Hoffmeister]] beschrieben.<ref>H. Hoffmeister: ''Ecdysterone, a new metamorphosis hormone of insects.'' In: ''[[Angew. Chem., Int. Ed.]]'' 5(2), Feb 1966, S. 248–249. PMID 4956560</ref> Einen Beitrag zur Strukturaufklärung leisteten [[Hans Hoffmeister (Chemiker)|H. Hoffmeister]], [[Hans-Friedrich Grützmacher|H.-F. Grützmacher]] und K. Dünnebeil.<ref>H. Hoffmeister, H.-F. Grützmacher, K. Dünnebeil: ''Studies on the structure and biochemical action of ecdysterone.'' In: ''[[Z. Naturforsch. B]].'' 22(1), Jan 1967, S. 66–70. PMID 4384828</ref>

== Biochemie ==
Ecdysteron ist ein vom [[Cholesterol]] abgeleitetes [[Steroidhormon]]. Es ist ein C27-Steroid, welches sich von den Steroidhormonen der Säugetiere durch eine ''cis''-Verknüpfung der Ringe A/B und durch eine ausgeprägte [[Hydroxylierung]] unterscheidet.

=== Biosynthese ===
Die Biosynthese des Ecdysterons in Insekten wurde am besten am Beispiel der Fruchtfliege ''[[Drosophila melanogaster]]'' untersucht. Ausgehend vom Cholesterol erfolgt in einem ersten Schritt die [[Dehydrogenierung]] zu [[7-Dehydrocholesterol]] unter Beteiligung [[mikrosom]]aler [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-Enzyme]] in der [[Prothoraxdrüse]]. In mehreren [[Oxidation]]sschritten wird das 7-Dehydrocholesterol über [[Ketodiol]] und [[Ketotriol]] mit Hilfe verschiedener [[Hydroxylase]]n zu [[2-Desoxyecdyson]], [[Ecdyson]] und schließlich Ecdysteron hydroxyliert.<ref name="Thummel CS & Chory J (2002)" /> Die [[Gen|Gene]], welche für die beteiligten Cytochrom-P450-Enzyme [[Genetischer Code|codieren]], werden als [[Halloween-Gene]] bezeichnet.

== Wirkung ==
=== Physiologische Wirkung ===
[[Datei:EcdysoneReceptor.pdb.png|mini|Bänder-Strukturmodell der Ligandenbindungsdomäne des Ecdyson-Rezeptors mit gebundenen Liganden (Kalottenmodell)]]
Bei den Vertretern des [[Stamm (Systematik)|Überstamms]] der Häutungstiere fungiert Ecdysteron als ein Hormon. Es reguliert zahlreiche physiologische Prozesse der Häutungstiere, insbesondere den Häutungsprozess, die Metamorphose und die Fortpflanzung. Seine Hormonwirkung ist auf eine Aktivierung intrazellulärer [[Ecdysonrezeptor]]en und einem daraus folgenden spezifischen Start der [[Proteinbiosynthese]] den Häutungsprozess regulierender Proteine zurückzuführen.

=== Wirkung auf den Säugetierorganismus ===
Wenngleich Säugetiere über keinen Ecdysteroidrezeptor verfügen, besitzt Ecdysteron mögliche Wirkungen auf den Säugetierorganismus. Diese schließen eine Beeinflussung der Proteinbiosynthese<ref name="parr-botre-nass" />, des [[Fettstoffwechsel]]s und des [[Kohlenhydratstoffwechsel]]s ein. Für diese möglichen Wirkungen werden Interaktionen von Abbauprodukten des Ecdysterons mit verschiedenen [[Kernrezeptoren]] oder eine direkte Modulation von [[GABA-Rezeptor]]en<ref name="Tsujiyama S (1995)" /> diskutiert.

Früher wurden muskelaufbauende Wirkungen von Ecdysteron angezweifelt;<ref name="Kreider RB u. a. (2010)" /> jedoch bewirken beim Menschen verschiedene [[Ecdysteroide]] – insbesondere das Ecdysteron – [[Anabolika|anabole Effekte]]; daher werden sie seit Längerem zur Leistungssteigerung bei Sportlern eingesetzt („Mesobolin“).<ref name="Dinan L & Lafont R (2006)" /><ref name="parr-botre-nass" /> Ein Review von 2018 fasst jedoch zusammen, dass Studien an Menschen nicht nachweisen konnten, dass die Einnahme von Ecdysteron anabol wirkt.<ref>{{Literatur |Autor=C. Kerksick, C. Wilborn, M. Roberts, A. Smith-Ryan, S. Kleiner |Titel=ISSN exercise & sports nutrition review update: research & recommendations |Sammelwerk=[[Journal of the International Society of Sports Nutrition]] |Band=15 |Datum=2018-08-01 |DOI=10.1186/s12970-018-0242-y |PMC=6090881 |PMID=30068354}}</ref> Die schädlichen Nebenwirkungen von Testosteron-Derivaten treten nicht auf.<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-05-00047 |Name=Ecdysteroide |Abruf=2018-01-17}}</ref> Da der Mensch eine relevante Menge über die Nahrung (etwa aus [[Spinat#Gehalt an Ecdystereoiden|Spinat]], der sortenabhängig bis zu 120 μg/g enthält) aufnehmen kann, gelten Ecdysteroide bisher nicht als Dopingsubstanzen.<ref>{{Literatur |Titel=Spinat: Gehört das Gemüse wirklich auf die Doping-Liste? |Sammelwerk=Der Spiegel |Datum=2019-06-25 |Online=https://www.spiegel.de/gesundheit/ernaehrung/spinat-gehoert-das-gemuese-wirklich-auf-die-doping-liste-a-1274186.html |Abruf=2023-06-29}}</ref><ref name="roempp" />

=== Verwendung als Induktor in der Forschung ===
Ecdysteron und andere Ecdysteroide werden in der biochemischen Forschung als [[Induktor (Genetik)|Induktoren]] bei [[Transgen|transgenen]] Tieren eingesetzt. Dabei wird in ein Tier ein neues Gen so eingebaut, dass dessen [[Genexpression|Expression]] unter der Kontrolle eines eingesetzten Ecdyson-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptors]] steht. Dies bietet unter gewissen Bedingungen die Möglichkeit, durch Hinzufügen oder Entfernen von Ecdysteroiden in der Nahrung des Tieres das eingesetzte Gen ein- bzw. auszuschalten (''gene switch'').<ref name="pmc524647">{{Literatur |Autor=R. Lafont, L. Dinan |Titel=Practical uses for ecdysteroids in mammals including humans: an update |Sammelwerk=[[Journal of Insect Science]] |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2003-03 |DOI=10.1093/jis/3.1.7 |PMC=524647 |PMID=15844229}}</ref> Neben den verschiedenen Ecdysteroiden können noch andere Substanzen als [[Ligand (Biochemie)|Liganden]] oder Coliganden an einen Ecdysteroid-Rezeptor binden, die sich in der Eignung als Induktor unterscheiden.<ref>{{Literatur |Autor=E. Saez, M. C. Nelson, B. Eshelman, E. Banayo, A. Koder, G. J. Cho, R. M. Evans |Titel=Identification of ligands and coligands for the ecdysone-regulated gene switch |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=97 |Nummer=26 |Datum=2000-12 |Seiten=14512–14517 |DOI=10.1073/pnas.260499497 |PMC=18950 |PMID=11114195}}</ref>

Außer der jeweils nach Baseline-Expression und Induktionsrate bemessbaren [[Induzibilität]] sind für diese Funktion auch die [[Bioverfügbarkeit]] bei oraler Aufnahme, die Reversibilität der Bindung bzw. Induktion, und die Dosis-Abhängigkeit der Antwort bedeutsam. Insbesondere aber sollte das jeweilige Gen-Switch-System spezifisch sein, also idealerweise nicht mit [[endogen]]en Regulationsnetzwerken interferieren und allein durch [[exogen]]e Verbindungen aktivierbar sein. Für den Einsatz in Tieren oder Menschen erscheinen nur solche geeignet, die ohne schädliche Wirkung auf den [[Organismus]] sind und keine Immunreaktionen auslösen.<ref name="pmc524647" />

Für Anwendungen in der [[Gentherapie]] ist es sinnvoll, die natürlichen Quellen von Ecdysteroiden beim Menschen genauer zu untersuchen. Hierzu scheinen außer den ernährungsbedingten Phytoecdysteroiden auch die [[Darmflora]] sowie [[Helminthen]]infektionen und andere Krankheiten zu gehören.<ref>{{Literatur |Autor=L. Graham |Titel=Ecdysone-controlled expression of transgenes |Sammelwerk=[[Expert Opinion on Biological Therapy]] |Band=2 |Nummer=5 |Datum=2002 |Seiten=525–535 |DOI=10.1517/14712598.2.5.525 |PMID=12079488}}</ref> [[In-vitro]]-Untersuchungen legen nahe, dass Ecdysteron Auswirkungen auf einige Arten von Blutzellen wie Lymphozyten und Neutrophilen hat und als [[Immunmodulator]] wirken kann.<ref>{{Literatur |Autor=D. Trenin, V. Volodin |Titel=20-hydroxyecdysone as a human lymphocyte and neutrophil modulator: in vitro evaluation |Sammelwerk=[[Archives of Insect Biochemistry and Physiology]] |Band=41 |Nummer=3 |Datum=1999 |Seiten=156–161 |DOI=10.1002/(SICI)1520-6327(1999)41:3<156::AID-ARCH7>3.0.CO;2-Q}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dinan L & Lafont R (2006)">
{{Literatur
|Autor=L. Dinan, R. Lafont
|Titel=Effects and applications of arthropod steroid hormones (ecdysteroids) in mammals
|Sammelwerk=[[J. Endocrinol.]]
|Band=191
|Nummer=1
|Datum=2006-10
|Seiten=1–8
|DOI=10.1677/joe.1.06900
|PMID=17065383}}
</ref>
<ref name="Kreider RB u. a. (2010)">
{{Literatur
|Autor=R. B. Kreider, C. D. Wilborn, L. Taylor u. a.
|Titel=ISSN exercise & sport nutrition review: research & recommendations
|Sammelwerk=[[J Int Soc Sports Nutr]]
|Band=7
|Datum=2010
|Seiten=7
|DOI=10.1186/1550-2783-7-7
|PMC=2853497
|PMID=20181066}}
</ref>
<ref name="Thummel CS & Chory J (2002)">
{{Literatur
|Autor=C. S. Thummel, [[Joanne Chory|J. Chory]]
|Titel=Steroid signaling in plants and insects--common themes, different pathways
|Sammelwerk=[[Genes Dev.]]
|Band=16
|Nummer=24
|Datum=2002-12
|Seiten=3113–3129
|DOI=10.1101/gad.1042102
|PMID=12502734}}
</ref>
<ref name="Tsujiyama S (1995)">
{{Literatur
|Autor=S. Tsujiyama, H. Ujihara, K. Ishihara, M. Sasa
|Titel=Potentiation of GABA-induced inhibition by 20-hydroxyecdysone, a neurosteroid, in cultured rat cortical neurons
|Sammelwerk=[[Jpn. J. Pharmacol.]]
|Band=68
|Nummer=1
|Datum=1995-05
|Seiten=133–136
|PMID=7494377}}
</ref>
<ref name="parr-botre-nass">
{{Literatur
|Autor=M. K. Parr, F. Botrè, A. Naß, J. Hengevoss, P. Diel
|Titel=Ecdysteroids: A novel class of anabolic agents?
|Sammelwerk=[[Biology of Sport]]
|Band=32
|Nummer=2
|Datum=2015-06
|Seiten=169–173
|DOI=10.5604/20831862.1144420
|PMC=4447764
|PMID=26060342}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Steroidhormon]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Ecdysteron - Versionsgeschichte

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