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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ecdyson.svg|300px|Strukturformel von α-Ecdyson]]
| Andere Namen = (2''S'',3''R'',5''R'',9''R'',10''R'',13''R'',14''S'',17''R'')-17-[(2''S'',3''R'')-3,6-Dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1''H''-cyclopenta[a]phenanthren-6-on
| Summenformel = C27H44O6
| CAS = {{CASRN|3604-87-3}}
| EG-Nummer = 222-760-4
| ECHA-ID = 100.020.692
| PubChem = 19212
| ChemSpider = 18130
| Beschreibung =
| Molare Masse = 464,63 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 239–242 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E9004|Name=α-Ecdysone|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Ecdyson''' oder genauer α-Ecdyson ist ein [[Hormon]], welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson [[Hydroxygruppe|hydroxyliert]] werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das [[20-Hydroxyecdyson]] (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei [[Insekten]], [[Spinnentiere|Spinnen]] und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die [[Häutung]] zuständig, weshalb diese Gruppen auch als [[Häutungstiere]] zusammengefasst werden.

Es gehört zu den [[Ecdysteroide]]n und wirkt ähnlich den [[Steroidhormon]]en der [[Vertebraten]] durch Stimulierung der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit [[Drüse]]n ([[Prothorax|Prothoraxdrüse]]) im ersten Brustring, die wiederum unter der Kontrolle des [[Prothorakotropes Hormon|prothoracotropen Hormons]] (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von [[Juvenilhormon]]en die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.

Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von [[Adolf Butenandt]] und [[Peter Karlson]] dargestellt. Die Konstitutionsaufklärung erfolgte durch [[Hans Hoffmeister (Chemiker)|Hans Hoffmeister]].<ref>Hans Hoffmeister: ''Konstitutionsaufklärung des Ecdysons'', Hochschulschrift München, Naturwiss. F., Diss. v. 12. Juni 1963, http://d-nb.info/481953256</ref> Aus dem Karlsonschen Arbeitskreis wurde auch die [[Biogenese]] des Ecdysons aus [[Cholesterol]] beschrieben.<ref>P. Karlson, H. Hoffmeister: ''On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson.'' In: ''Hoppe Seylers Z Physiol Chem.'' 331, Mar 1963, S. 289–300, PMID 13962541.</ref> Ebenso wurde eine Übersichtsarbeit zur Chemie des Ecdysons publiziert.<ref>Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: ''Zur Chemie Des Ecdysons.'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie.'' 662, 1963, S. 1, [[doi:10.1002/jlac.19636620102]].</ref>

[[Datei:Hormonelle Regulation der Insektenentwicklung.svg|mini|hochkant=2.5|ohne|Hormonelle Regulation der Insektenhäutung]]

== Literatur ==
* P. deFur (Hrsg.): ''Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment''. (= SETAC technical publications series). Setac press, 1999, ISBN 1-880611-27-9.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Insektenhormon]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Ecdyson - Versionsgeschichte

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