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	<title>Duloxetin - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-12T12:49:46Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Duloxetin&amp;diff=382500&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Duloxetin&amp;diff=382500&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T23:01:27Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel      = [[Datei:Duloxetine Structural Formulae.png|200px|Strukturformel von Duloxetin]]&lt;br /&gt;
| Freiname            = Duloxetin&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-33 &amp;#039;&amp;#039;INN Recommended List 33&amp;#039;&amp;#039;], WHO, 9. September 1993.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Andere Namen        = * (+)-(&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Methyl-3-(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])&lt;br /&gt;
* (3&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Methyl-3-(naphthalin-1-yloxy)-3-(thiophen-2-yl)-propan-1-amin&lt;br /&gt;
| Summenformel        = * C&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;19&amp;lt;/sub&amp;gt;NOS &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* C&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;19&amp;lt;/sub&amp;gt;NOS·C&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin·[[Oxalate|Oxalat]])&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* C&amp;lt;sub&amp;gt;18&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;19&amp;lt;/sub&amp;gt;NOS·HCl &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin·[[Hydrochloride|Hydrochlorid]])&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS                 = * {{CASRN|116539-59-4}} &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|116817-77-7|KeinCASLink=1|Q0}} &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin·Oxalat)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
* {{CASRN|136434-34-9|Q72470561}} &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin·Hydrochlorid)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer           = 601-438-0&lt;br /&gt;
| ECHA-ID             = 100.116.825&lt;br /&gt;
| PubChem             = 60835&lt;br /&gt;
| ChemSpider          = 54822&lt;br /&gt;
| ATC-Code            = {{ATC|N06|AX21}}&lt;br /&gt;
| DrugBank            = DB00476&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe     = [[Antidepressivum]]&lt;br /&gt;
| Wirkmechanismus     = [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]]&lt;br /&gt;
| Beschreibung        = &lt;br /&gt;
| Molare Masse        = 297,42 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(Duloxetin)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dichte              = &lt;br /&gt;
| Siedepunkt          = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck          = &lt;br /&gt;
| pKs                 = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit         = Duloxetinhydrochlorid: [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|wenig löslich]] in Wasser, leicht löslich in [[Methanol]], praktisch unlöslich in [[Hexan]]&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Europäisches Arzneibuch.&amp;#039;&amp;#039; 8. Ausgabe. Grundwerk 2014, S. 3150.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz       = &amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml0474|Name=Duloxetine hydrochloride|Abruf=2024-03-05}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme     = Hydrochlorid&amp;lt;br /&amp;gt;{{GHS-Piktogramme-klein|07}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort      = Achtung&lt;br /&gt;
| H                   = {{H-Sätze|302}}&lt;br /&gt;
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P                   = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}&lt;br /&gt;
| Quelle P            = &amp;lt;ref name=&amp;quot;Sigma&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten            = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Duloxetin&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSNRI) und wird in der Behandlung von [[Depression]]en, [[Generalisierte Angststörung|generalisierten Angststörungen]], [[Diabetes mellitus#Begleit- und Folgeerkrankungen|diabetischer]] [[Polyneuropathie]] und [[Harninkontinenz]] eingesetzt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In den Studien wurden neben den psychischen Beschwerden auch begleitende körperliche Symptome (zum Beispiel [[Schmerz]]en) gelindert. Der [[Analgetikum|analgetische]] Effekt bei Schmerzsymptomen in Verbindung mit [[Depression]] ist nach einer neueren [[Metaanalyse]] vorhanden, allerdings sehr gering ausgeprägt.&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Psychother Psychosom.&amp;#039;&amp;#039; Band 77, Nr. 1, 2008, S. 12–16, [[doi:10.1159/000110055]]. PMID 18087203.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Duloxetin wurde von der Firma [[Eli Lilly and Company]] entwickelt. Das Medikament mit dem Handelsnamen &amp;#039;&amp;#039;Cymbalta&amp;#039;&amp;#039;, welches den Arzneistoff Duloxetin enthält, gehört zu den „[[Blockbuster (Pharmazie)|Blockbuster]]-Medikamenten“ (2013 über 6 Mrd. Dollar Umsatz).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Anwendungsgebiete ==&lt;br /&gt;
Zugelassene Anwendungsgebiete für Duloxetin sind die Behandlung von Frauen mit mittelschwerer bis schwerer Belastungsharninkontinenz (&amp;#039;&amp;#039;Yentreve&amp;#039;&amp;#039;) sowie die Behandlung von depressiven Erkrankungen, generalisierten Angststörungen und Schmerzen bei diabetischer Polyneuropathie (&amp;#039;&amp;#039;Cymbalta&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;Xeristar&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;Duloxetine Lilly&amp;#039;&amp;#039;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In den USA ist der Wirkstoff auch zur Behandlung der [[Fibromyalgie]] zugelassen, jedoch nicht zur Behandlung der Inkontinenz. In Deutschland wird Duloxetin im Rahmen eines [[Off-Label-Use]] ebenfalls zur Behandlung der Fibromyalgie eingesetzt&amp;lt;ref&amp;gt;[https://register.awmf.org/assets/guidelines/145-004l_S3_Fibromyalgiesyndrom_2019-11_1-abgelaufen.pdf Leitlinie Fibromyalgiesyndrom, 2. Aktualisierung 2017]&amp;lt;/ref&amp;gt; und stellt eine wichtige Erweiterung der Behandlungsmöglichkeit dar, wenn [[Amitriptylin]] beispielsweise nicht vertragen wird oder wegen Kontraindikation nicht verabreicht werden kann.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Mittel sind [[peroral]] anwendbar, es sind verschiedene Wirkstärken verfügbar. Pharmazeutisch wird ausschließlich das [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] von Duloxetin eingesetzt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ROTE LISTE&amp;quot;&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2008.&amp;#039;&amp;#039; Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2008, ISBN 978-3-939192-20-6.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Entwicklung und Vermarktung ==&lt;br /&gt;
=== &amp;#039;&amp;#039;Yentreve&amp;#039;&amp;#039; ===&lt;br /&gt;
Am 11. August 2004 erteilte die Europäische Kommission dem Unternehmen Eli Lilly Nederland B.V. eine Genehmigung für das Inverkehrbringen von &amp;#039;&amp;#039;Yentreve&amp;#039;&amp;#039; in der gesamten Europäischen Union. Entgegen den Erwartungen der Partner (Eli Lilly und [[Boehringer Ingelheim]]) verlief der Umsatz von &amp;#039;&amp;#039;Yentreve&amp;#039;&amp;#039; enttäuschend, woraufhin sich Boehringer Ingelheim aus der gemeinsamen Kooperation mit Lilly im Bereich Belastungsinkontinenz verabschiedete.&amp;lt;ref&amp;gt;Änderung des Abkommens bezüglich Yentreve/Ariclaim {{Webarchiv |url=http://www.boehringer-ingelheim.de/content/dam/internet/opu/de_DE/document/pdf/service/unternehmensberichte/BI_UB2005.pdf |wayback=20131220205530 |text=Unternehmensbericht 2005}} (PDF; 3,1&amp;amp;nbsp;MB).&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Januar 2005 wurde in den USA der Zulassungsantrag für &amp;#039;&amp;#039;Yentreve&amp;#039;&amp;#039; hingegen zurückgezogen, da die FDA schwere Sicherheitsbedenken hatte. In den US-Studien kam es zu einer deutlich erhöhten Anzahl von Suizidversuchen, die FDA sprach sogar von einem doppelt so hohen Risiko im Vergleich zur Normalbevölkerung.&amp;lt;ref&amp;gt;J Lenzer &amp;#039;&amp;#039;FDA warns that antidepressants may increase suicidality in adults.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;BMJ.&amp;#039;&amp;#039; Band 331, 2005, S. 70. PMID 16002878.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
Bereits zuvor kam es immer wieder zu Suiziden in Duloxetin-Studien, darunter der Fall einer gesunden [[Proband]]in, die sich in einem Forschungslabor von Eli Lilly mit einem Schal erhängte. Sie war kurz zuvor von Duloxetin auf Placebo umgestellt worden, als Grund wurde daher ein akutes Entzugssyndrom vermutet.&amp;lt;ref&amp;gt;G. Harris: [https://www.nytimes.com/2004/02/12/us/student-19-in-trial-of-new-antidepressant-commits-suicide.html &amp;#039;&amp;#039;Student, 19, in Trial of New Antidepressant Commits Suicide.&amp;#039;&amp;#039;] In: &amp;#039;&amp;#039;The New York Times.&amp;#039;&amp;#039; 12.&amp;amp;nbsp;Februar 2004.&amp;lt;/ref&amp;gt; Sowohl Eli Lilly als auch die FDA wurden für ihre damalige Beschwichtigungspolitik heftig kritisiert.&amp;lt;ref&amp;gt;J. Lenzer: [http://www.slate.com/id/2126918 &amp;#039;&amp;#039;What the FDA isn’t telling.&amp;#039;&amp;#039;] In: &amp;#039;&amp;#039;Slate Magazine.&amp;#039;&amp;#039; 27.&amp;amp;nbsp;September 2005.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== &amp;#039;&amp;#039;Cymbalta&amp;#039;&amp;#039;/&amp;#039;&amp;#039;Xeristar&amp;#039;&amp;#039; ===&lt;br /&gt;
Im Dezember 2004 bekamen auch &amp;#039;&amp;#039;Cymbalta&amp;#039;&amp;#039; und &amp;#039;&amp;#039;Xeristar&amp;#039;&amp;#039; eine EU-weite Zulassung, anfangs nur zur Behandlung von depressiven Episoden. Bereits 2005 wurde die Indikation um die Behandlung von Schmerzen bei diabetischer Polyneuropathie bei Erwachsenen erweitert. 2008 kam die Behandlung der generalisierten Angststörung dazu und 2009 schließlich die Erweiterung zur Behandlung depressiver Erkrankungen (Major Depression). Einzig beim Versuch, auch [[Fibromyalgie]] den Indikationen hinzuzufügen, scheiterte die Firma 2008. Der [[Ausschuss für Humanarzneimittel]] (CHMP) der EMA war der Auffassung, dass die Wirksamkeit von &amp;#039;&amp;#039;Cymbalta&amp;#039;&amp;#039;/&amp;#039;&amp;#039;Xeristar &amp;#039;&amp;#039;bei der Behandlung der Fibromyalgie nicht hinreichend nachgewiesen worden war.&amp;lt;ref&amp;gt;{{EPAR|duloxetine|Cymbalta}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Vor der Öffnung des Marktes für [[Generikum|Generikahersteller]] kam Lilly 2014 mit der Zulassung &amp;#039;&amp;#039;Duloxetine Lilly&amp;#039;&amp;#039; hinzu. Boehringer zog seine 2004 erhaltene Zulassung für &amp;#039;&amp;#039;Ariclaim&amp;#039;&amp;#039; (Behandlung von Schmerzen bei diabetischer Polyneuropathie) im Jahr 2018 zurück.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Kosten-Nutzen-Bewertung in Deutschland ===&lt;br /&gt;
2013 lautete der Befund der ersten Kosten-Nutzen-Bewertung des [[Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen]] (IQWiG) für die Wirkstoffe [[Venlafaxin]], Duloxetin, [[Bupropion]] und [[Mirtazapin]], dass Duloxetin im Verhältnis zum Nutzen deutlich höhere Preise als andere Antidepressiva habe.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=http://www.iqwig.de/download/G09-01_Abschlussbericht_Kosten-Nutzen-Bewertung-von-Venlafaxin-Duloxetin....pdf |titel=Kosten-Nutzen-Bewertung von Venlafaxin, Duloxetin, Bupropion und Mirtazapin im Vergleich zu weiteren verordnungsfähigen medikamentösen Behandlungen |hrsg=Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen |datum=2013-10-30 |format=PDF |abruf=2014-01-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Seit 2015 sind für den deutschen Markt auch Duloxetin-Generika zugelassen.&amp;lt;ref&amp;gt;Fachinformationen entsprechender Präparate, einsehbar zum Beispiel auf {{Webarchiv|url=https://online.rote-liste.de/ |wayback=20190125163039 |text=Rote Liste online}} und der [https://www.ema.europa.eu/en/search/search/ema_group_types/ema_medicine?search_api_views_fulltext=Duloxetine Website der europäischen Arzneimittelagentur], abgerufen am 10. März 2019.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Pharmakologie ==&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable float-right&amp;quot;&lt;br /&gt;
|+&lt;br /&gt;
Bindungsprofil&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=F. P. Bymaster, L. J. Dreshfield-Ahmad, P. G. Threlkeld, J. L. Shaw, L. Thompson |Titel=Comparative affinity of duloxetine and venlafaxine for serotonin and norepinephrine transporters in vitro and in vivo, human serotonin receptor subtypes, and other neuronal receptors |Sammelwerk=Neuropsychopharmacology: Official Publication of the American College of Neuropsychopharmacology |Band=25 |Nummer=6 |Datum=2001-12 |Seiten=871–880 |DOI=10.1016/S0893-133X(01)00298-6 |PMID=11750180}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
!Rezeptor&lt;br /&gt;
!K (nM)&amp;lt;sub&amp;gt;i&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Serotonintransporter|SERT]]&lt;br /&gt;
|0.8&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Noradrenalintransporter|NET]]&lt;br /&gt;
|7.5&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Dopamintransporter|DAT]]&lt;br /&gt;
|240&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[5-HT-Rezeptor|5-HT&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|419&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[5-HT2A|5-HT&amp;lt;sub&amp;gt;2A&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|504&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[5-HT2C|5-HT&amp;lt;sub&amp;gt;2C&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|916&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin H&amp;lt;sub&amp;gt;1&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|2300&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Α1-Adrenozeptor|α&amp;lt;sub&amp;gt;1&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|8300&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|[[Α2-Adrenozeptor|α&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;]]&lt;br /&gt;
|8600&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
Duloxetin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und liegt in der (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Konfiguration vor. Der Wirkstoff ist ein kombinierter [[Serotonin]]- und [[Noradrenalin]]-Wiederaufnahmehemmer. Er zeigt eine geringe Wiederaufnahmehemmung von [[Dopamin]], hat aber keine signifikante Affinität für [[Histamin-Rezeptoren|Histamin-]], [[Dopamin-Rezeptoren|Dopamin-]] und [[Acetylcholinrezeptoren|Acetylcholin-Rezeptoren]] sowie [[Adrenozeptoren]]. Die schmerzhemmende Wirkung von Duloxetin dürfte auf eine Verstärkung der absteigenden hemmenden Schmerzbahnen im zentralen Nervensystem zurückzuführen sein. Die antidepressive Wirkung tritt erst mit einer zeitlichen Verzögerung auf und ist – wie bei allen Antidepressiva – vermutlich auf die höhere Neurotransmitterverfügbarkeit durch Anpassung der Rezeptoren und ähnlicher Strukturen zurückzuführen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Vergleich mit anderen [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] hat Duloxetin eine 10-fach größere Selektivität für Serotonin als für Noradrenalin. Während [[Milnacipran]] die Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme ungefähr gleich stark blockiert, hat [[Venlafaxin]] eine 30-fach größere Selektivität für Serotonin.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Moret&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=C. Moret, M. Charveron, J. P. Finberg, J. P. Couzinier, M. Briley |Titel=Biochemical profile of midalcipran (F 2207), 1-phenyl-1-diethyl-aminocarbonyl-2-aminomethyl-cyclopropane (Z) hydrochloride, a potential fourth generation antidepressant drug |Sammelwerk=[[Neuropharmacology]] |Band=24 |Nummer=12 |Datum=1985 |Seiten=1211–9 |DOI=10.1016/0028-3908(85)90157-1 |PMID=3005901}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Verstoffwechselung&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ([[Pharmakokinetik]])&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die absolute orale [[Bioverfügbarkeit]] von Duloxetin schwankt stark und kann je nach Patient zwischen 32 % und 80 % liegen. Dies ist auf den starken [[First-Pass-Effekt]] zurückzuführen, der großen interindividuellen Unterschieden unterliegt, bedingt durch unter anderem Geschlecht, Alter, Raucherstatus (&amp;#039;&amp;#039;im Vergleich zu Nichtrauchern eine um nahezu 50 % reduzierte Plasmakonzentration&amp;#039;&amp;#039;), Nahrungsaufnahme und [[Enzymkinetik#Nicht linearisierte Graphen|Enzymaktivität]] des [[Cytochrom P450 2D6]] (CYP2D6). Auch Leber- und Nierenerkrankungen beeinflussen die Pharmakokinetik von Duloxetin. Der Abbau erfolgt gleichzeitig über die Cytochrome P450 [[Cytochrom P450 1A2|1A2]] und 2D6 (wobei Duloxetin wohl nur eine moderate Hemmung von 2D6 bewirkt und die anderen Isoenzyme damit nicht gehemmt werden&amp;lt;ref&amp;gt;Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: &amp;#039;&amp;#039;Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Deutsches Ärzteblatt.&amp;#039;&amp;#039; Band 116, Heft 29 f, 22. Juli 2019, S. 508–517, S. 509.&amp;lt;/ref&amp;gt;). Eine Hemmung eines dieser Enzyme durch andere Arzneimittel kann zu gefährlichen Überdosierungen führen (siehe Wechselwirkungen). Die entstehenden beiden Hauptmetaboliten 4-Hydroxyduloxetin und 5-Hydroxy-6-methoxyduloxetin sind beide inaktiv.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=http://www.akdae.de/Arzneimitteltherapie/WA/Archiv/Duloxetin.pdf |titel=Duloxetin (Cymbalta®) |werk=Wirkstoff AKTUELL – Ausgabe 03/2009 |hrsg=Kassenärztliche Bundesvereinigung; Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft |datum=2009-02-20 |format=PDF&amp;amp;nbsp;77&amp;amp;nbsp;kB |kommentar=Kopieren von Inhalt zulässig |zitat=Duloxetin ist kein Mittel der ersten Wahl bei der Akutbehandlung depressiver Erkrankungen |abruf=2010-06-22}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Unerwünschte Wirkungen ==&lt;br /&gt;
Zu den beobachteten [[Nebenwirkung]]en gehören:&lt;br /&gt;
* [[Übelkeit]], trockener [[Mund]], [[Pharyngitis|Halsentzündung]] und [[Obstipation]] (Verstopfung)&lt;br /&gt;
* [[Durchfall]], [[Erbrechen]], Appetitverlust oder -abnahme&lt;br /&gt;
* Kopfschmerzen, unscharfes Sehen, Schwindel, Schläfrigkeit und [[Tremor|Zittern]]&lt;br /&gt;
* Schlafstörungen, [[Angst]] und Nervosität&lt;br /&gt;
* vermehrtes [[Schweiß|Schwitzen]], Nachtschweiß und Hitzewallungen&lt;br /&gt;
* Frieren&lt;br /&gt;
* Müdigkeit, häufiges Gähnen&lt;br /&gt;
* Sexualstörungen (zum Beispiel [[Orgasmus]]unfähigkeit oder Erektionsprobleme)&lt;br /&gt;
* [[Arterielle Hypertonie|Blutdruckerhöhung]] und [[Herz]]beschwerden&lt;br /&gt;
* verzögerte [[Miktion]] und [[Harnverhalt]]&lt;br /&gt;
* Es wurde von Leberschäden berichtet – insbesondere im Zusammenhang mit Alkohol.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.arznei-telegramm.de/html/2005_05/0505047_01.html arznei-telegramm.de]&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die unerwünschten Effekte treten insbesondere in den ersten Tagen nach dem Beginn der Einnahme auf, können aber auch mehrere Wochen andauern. Im direkten Vergleich ist Duloxetin dem [[Venlafaxin]] unterlegen: Mehr Patienten brachen die Therapie wegen Nebenwirkungen ab. Sowohl Duloxetin als auch Venlafaxin schnitten bezüglich dieses [[Kriterium]]s schlechter als [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] ab.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/antidepressiva_nutzen_von_snri_belegt.2391.html |titel=Antidepressiva: Nutzen von SNRI belegt |hrsg=Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen |datum=2009-08-18 |abruf=2014-01-01 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20140102193608/https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/pressemitteilungen/antidepressiva_nutzen_von_snri_belegt.2391.html |archiv-datum=2014-01-02 |offline=ja }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;[http://www.iqwig.de/download/A05-20A_Kurzfassung_AB_SNRI_bei_Patienten_mit_Depressionen.pdf SNRI bei Patienten mit Depressionen, S.&amp;amp;nbsp;3, Tabelle&amp;amp;nbsp;2, Abschlussbericht A05-20A, Kurzfassung, Version 1.0, 17.&amp;amp;nbsp;Juni 2009, IQWiG] 111&amp;amp;nbsp;kB, abgerufen am 21.&amp;amp;nbsp;März 2010.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Wenn die Einnahme von Duloxetin abrupt beendet wird, können [[SSRI-Absetzsyndrom|Absetzsymptome]] auftreten. Es können Schwindel, [[Hyperhidrose]], Übelkeit, Erbrechen, [[Durchfall|Diarrhoe]], Schlafstörungen, Kopfschmerzen, sensorische Störungen, Reizbarkeit und Angst auftreten. Daher wird empfohlen, die Behandlung [[Ausschleichung|ausschleichend]] zu beenden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kompendium&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Eine weitere, sehr seltene, jedoch gefährliche Nebenwirkung ist das [[Serotoninsyndrom|Serotonin-Syndrom]], welches insbesondere in Wechselwirkung mit serotonerg wirkenden Arznei- und Rauschmitteln auftreten kann.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=http://www.apotheken.de/medikamente/wirkstoffe/13542-duloxetin |titel=Duloxetin |sprache=de |abruf=2023-03-19}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Wiebke Posmyk |url=https://www.onmeda.de/krankheiten/serotoninsyndrom-id202684/ |titel=Serotoninsyndrom: Wenn Serotonin krank macht |datum=2021-12-22 |sprache=de |abruf=2023-03-19}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Wechselwirkungen und Gegenanzeigen ==&lt;br /&gt;
Bei der Anwendung von Duloxetin zusammen mit anderen Antidepressiva ist Vorsicht geboten. Die gleichzeitige Anwendung von Duloxetin und irreversiblen Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-B-Hemmern) wie [[Selegilin]] und [[Tranylcypromin]] ist [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Ebenfalls kontraindiziert ist die Kombination mit CYP1A2-Inhibitoren, wie [[Fluvoxamin]], [[Ciprofloxacin]] oder [[Enoxacin]], da erhöhte Plasmaspiegel von Duloxetin resultieren.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kompendium&amp;quot; /&amp;gt; Die Kombination von Duloxetin mit reversiblen MAO-Hemmern wie [[Moclobemid]] wird nicht empfohlen. Duloxetin sollte nicht zusammen mit [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]] eingenommen werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;SmPCYentreve&amp;quot;&amp;gt;Fachinformation Yentreve, Stand Juli 2004.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Schwangerschaftsrisiken ==&lt;br /&gt;
Das potenzielle Risiko für den Menschen ist unbekannt. Auch wenn keine Daten über die Anwendung von Duloxetin vorliegen, ist darauf hinzuweisen, dass Entzugssymptome bei Neugeborenen aufgetreten sind, wenn die Mutter kurz vor dem Entbindungstermin andere serotonerge Arzneimittel angewendet hat. Duloxetin sollte während der Schwangerschaft nicht angewendet werden. Die Einnahme von Duloxetin ist jedoch kein Grund für einen Schwangerschaftsabbruch. Frauen, die während der Behandlung schwanger werden oder beabsichtigen, schwanger zu werden, sollten ihren Arzt darüber unterrichten.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Kompendium&amp;quot;&amp;gt;Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cymbalta; Stand: Februar 2008.&amp;lt;/ref&amp;gt; Im Tierversuch führte Duloxetin zu Schäden bei den Nachkommen trächtiger Tiere, denen es verabreicht wurde (siehe unten). Es ist jedoch unklar, ob dies auf den Menschen übertragen werden kann.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei Nachkommen trächtiger Mäuse, die Duloxetin erhielten, wurde eine Wachstumsverzögerung der Jungen beobachtet. Bei den Nachkommen trächtiger Kaninchen konnte in einer Studie eine erhöhte Inzidenz kardiovaskulärer und das Skelett betreffender Missbildungen festgestellt werden, in einer anderen Studie jedoch nicht.&lt;br /&gt;
Wurde Duloxetin trächtigen Ratten verabreicht, so traten Verhaltensauffälligkeiten bei deren Jungen auf.&amp;lt;ref&amp;gt;Fachinformationen „Cymbalta“; Stand: April 2009.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Handelsnamen ==&lt;br /&gt;
Cymbalta (EU, CH, USA, J), Yentreve (EU), Xeristar (EU), diverse Generika&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
* [https://www.ema.europa.eu/en/search?search_api_fulltext=duloxetin&amp;amp;f%5B0%5D=ema_medicine_bundle%3Aema_medicine&amp;amp;f%5B1%5D=ema_search_categories%3A83&amp;amp;landing_from=73303 Duloxetin-Präparate] auf der Seite der Europäischen Arzneimittelagentur&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Thiophen]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Alkylarylether]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Naphthalin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Methylamin]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Antidepressivum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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