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2026-01-24T09:23:13Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Drostanolone Structural Formula V2.svg|200px|Struktur von Drostanolon]]
| Freiname = Drostanolon
| Andere Namen = * (2''R'',5''S'',8''R'',9''S'',10''S'',13''S'',14''S'',17''S'')-17-Hydroxy-2,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3-on
* Masteron
* 17''β''-Hydroxy-2''α''-methyl-5''α''-androstan-3-on
| Summenformel = * C20H32O2
* C23H36O3 (Propionat)
| CAS = * {{CASRN|58-19-5}}
* {{CASRN|521-12-0|Q5308606}} (Drostanolonpropionat)
| EG-Nummer = 200-367-9
| ECHA-ID = 100.000.334
| PubChem = 6011
| ChemSpider = 5789
| DrugBank = DB00858
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Anabole Steroide]]
| Molare Masse = * 304,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 360,53 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Propionat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|cerillian|nmis026|Name=DROSTANOLONE|Abruf=2023-01-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>

| MAK =
}}

'''Drostanolon''' ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] mit stark [[Androgen|androgener]] (vermännlichender) Wirkung.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 2: ''Cm–G.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 1015.</ref> Medizinisch hat Drostanolon heute keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich in der [[Bodybuilding|Bodybuilder]]-Szene zwecks Muskelaufbau und Leistungssteigerung verwendet.

== Entwicklungsgeschichte und therapeutische Verwendung ==
Drostanolon wurde erstmals im Jahre 1959 von H. J. Ringold synthetisiert,<ref name="Ariens">H. J. Ringold, E. Batres, O. Halpern, E. Necoechea: ''Steroids. CV.12-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives'', J. Amer. Chem. Soc. 1959, 81, S. 427, [[doi:10.1021/ja01511a040]].</ref> die Markteinführung erfolgte 1969 als ''Drolban'' zur Behandlung des inoperablen [[Brustkrebs]] bei Frauen.
Drostanolon ist ein synthetischer Abkömmling ([[Derivat (Chemie)|Derivat]]) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons [[Dihydrotestosteron]]. Als solches zählt es zu den [[Androgen]]en, einer Klasse von [[Sexualhormon]]en. Medizinisch wurde Drostanolon als [[Ester]] des Drostanolon[[propionat]]s angewendet.

Aufgrund starker Nebenwirkungen wurde es vom offiziellen Markt genommen und durch andere Mittel ersetzt. Das letzte Medikament, das sich auf dem deutschen Markt befand, war ''Masteron'' der belgischen Firma ''Sarva-Syntex''. Der Vertrieb wurde 1997 eingestellt.

== Wirkungsweise ==
In der Wirkung zeigt sich Drostanolon stärker als [[Dihydrotestosteron]] (DHT). Ein Teil der Substanz wird wie DHT ebenfalls durch Reduktion zu 17-Ketosteroiden inaktiviert und über den Urin ausgeschieden. Nach einer Studie des ehemaligen Herstellers „Sarva-Syntex“ weist Drostanolon ähnlich wie ein [[selektiver Estrogenrezeptormodulator]] eine antiöstrogene Wirkung auf. Des Weiteren wirkt Drostanolon leicht harntreibend ([[Diurese|diuretisch]]), da es an den [[Aldosteron]]-Rezeptor bindet, der für den Wasserhaushalt innerhalb der Zellen zuständig ist.

Drostanolon ist ein reines Androgen und kann nicht zu estrogenen Strukturen [[Aromaten|aromatisiert]] werden, so dass auch keine [[östrogen]]en Wirkungen entstehen. Eine [[Gynäkomastie]] sollte als Nebenwirkung daher ausgeschlossen sein.
Neuere Untersuchungen weisen darauf hin, dass Drostanolon – typisch für Androgene – die Speicherfähigkeit bestimmter Fettzellen für Lipide (Fette) hemmt. Physiologisch erfolgt dies über die Hemmung eines [[Signaltransduktion]]swegs, der normalerweise die Funktion von Fettzellen ([[Adipozyt]]en) unterstützt.<ref>Singh, R. ''et al.'' (2006): ''Testosterone inhibits adipogenic differentiation in 3T3-L1 cells: nuclear translocation of androgen receptor complex with beta-catenin and T-cell factor 4 may bypass canonical Wnt signaling to down-regulate adipogenic transcription factors.'' In: ''Endocrinology.'' Bd. 147, S. 141–154. PMID 16210377, [[doi:10.1210/en.2004-1649]].</ref>

== Nebenwirkungen ==
Zu den nennenswerten Nebenwirkungen von Drostanolon zählen starker [[Haarausfall]], [[Akne]], verstärktes Körperhaarwachstum, gesteigerte Aggressivität, Beeinflussung der körpereigenen Hormonproduktion, erhöhter [[Blutdruck]], Veränderung des Stimmtones (tiefer, männlicher) und Verschlechterung der Blutfettwerte.

Der bei der missbräuchlichen Verwendung durch Männer fast immer eintretende Haarausfall kann mit Medikamenten wie [[Finasterid]] nicht behandelt werden, da Finasterid lediglich die Umwandlung zu Dihydrotestosteron verhindert, bei Drostanolon handelt es sich jedoch bereits um eine synthetische Form hiervon. Bei längerer Einnahme kann sich Drostanolon auf das zentrale Nervensystem auswirken, Schlafstörungen und Veränderungen an der [[Prostata]] verursachen.

== Missbrauch im Sport ==
Aufgrund seiner stark androgenen Eigenschaften wird Drostanolon im [[Kraftsport]] und [[Bodybuilding]] von fortgeschrittenen Sportlern als leistungssteigerndes [[Präparat]] missbraucht, um beispielsweise die Stemmkraft zu erhöhen. Zusätzlich verdichtet und härtet es die Muskulatur. Die als [[Dopingmittel]] eingestufte Substanz wird in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und illegal vertrieben.

Um das Muskelwachstum noch mehr zu beschleunigen und den Kraftanstieg zu maximieren, wird Drostanolon auch mit weiteren im Kraftsport missbräuchlich verwendeten Substanzen wie [[Trenbolon]], [[Furazabol]] oder/und [[Stanozolol]] gemischt. Solche Kombinationen, insbesondere mit Stanozolol, sollen eine besonders ausgeprägte Verschlechterung der Blutfettwerte bewirken, was das Risiko für das Eintreten eines [[Herzinfarkt]]s erhöht. Drostanolon ist im Gegensatz zu den meisten anderen anabolen Steroiden nicht leberschädlich. Im Vergleich etwa zu Trenbolon wirkt Drostanolon stärker androgen und weniger anabol. Unerwünschte Wirkungen werden oft mit [[Spironolacton]] oder [[Tamoxifen]] bei gleichzeitigem Absetzen von Drostanolon behandelt.

Der Handel mit Drostanolon enthaltenden Präparaten ohne Erlaubnis ist nach dem [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|Arzneimittelgesetz]] untersagt. Auch der Besitz ist strafbar, laut [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]] ist alles über einem Besitz von 1015 mg eine nicht geringe Menge.
Der Wirkstoff wurde von der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.karatecanada.org/docs/medical/CCES-PUB-SubstanceClassification-E.pdf |wayback=20130927141936 |text=Substance Classification Bookle }} (PDF; 703 kB).</ref>

== Literatur ==
* D. Sinner, ''Anabole Steroide. Das Schwarze Buch 2007'' BMS-Verlag, Gronau 2007. ISBN 978-3-00-020944-4. Seite 108/109.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Androstan]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Anabolikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Bodybuilding]]
[[Kategorie:Hoden]]
[[Kategorie:Androgen]]

Drostanolon - Versionsgeschichte

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