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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Drofenin.svg|250px|Struktur von Drofenin]]
| Freiname = Drofenin
| Andere Namen = *Cycloadiphenin
* Hexahydroadiphenin
* α-Cyclohexylphenylessigsäure-2-(diethylamino)ethylester
* 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-2-phenylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H31NO2
| CAS = * {{CASRN|1679-76-1}} (Drofenin)
* {{CASRN|548-66-3|Q27284253}} (Monohydrochlorid)
| EG-Nummer = 605-497-3
| ECHA-ID = 100.114.553
| PubChem = 3166
| ChemSpider = 3054
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|A03|EA05}}, {{ATC|A03|DA12}}
| Wirkstoffgruppe = Spasmolytikum
| Wirkmechanismus = Anticholinergikum
| Beschreibung = * hellgelbe, zähflüssige Masse<ref name="roempp" />
* weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02577|Name=Drofenin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 317,47 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 145–147 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt = 158 °C bei 19,5 Pa<ref name="roempp" />
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=37 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=47 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3700 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|D7402|Name=Drofenine hydrochloride|Abruf=2016-10-20}}</ref> }}
}}

'''Drofenin''' [Handelsname: ''Spasmoplus (A)''] ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Spasmolytikum]] verwendet wird, den sich [[Novartis#Ciba|Ciba]] 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein [[Anticholinergikum]], das sowohl auf der Ebene der [[Nerven]] als auch der [[Muskel]]fasern wirkt (neurotrop-[[muskulotrop]]e Wirkung). Drofenin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P |date=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref>

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Phenylessigsäure]], das mit dem [[Adiphenin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Adiphenin |CAS=64-95-9 |Wikidata=Q4057596 |ECHA-ID=100.000.545 |EG-Nummer=200-599-0 |ZVG= |PubChem=2031 |ChemSpider=1953}}</ref> verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des [[Hydrochlorid]]s.<ref>{{Substanzinfo|Name=Drofenin-Hydrochlorid |CAS=548-66-3 |EG-Nummer=208-954-1 |ECHA-ID=100.008.141 |ZVG= |PubChem=92806 |ChemSpider=83778 |Wikidata=Q27284253 }}</ref>

== Literatur ==
* H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch''. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
* [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Spasmolytikum]]
[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]

Drofenin - Versionsgeschichte

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