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2026-01-24T00:53:38Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Doxylamine Enantiomers Structural Formulae.png|300px|alt=|Strukturformel von Doxylamin]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Isomer (links) und (''S'')-Isomer (rechts)
| Freiname = Doxylamin
| Andere Namen =
* (''RS'')-''N'',''N''-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* DL-''N'',''N''-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin
* ''rac''-''N'',''N''-Dimethyl-2-[1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethoxy]-ethylamin
* Doxylaminum ([[Latein]])
| Summenformel = C17H22N2O
| CAS =
* {{CASRN|469-21-6}} (Doxylamin)
* {{CASRN|562-10-7|Q72470509}} (Doxylamin-Monosuccinat)
| EG-Nummer = 207-414-2
| ECHA-ID = 100.006.742
| PubChem = 3162
| ChemSpider = 3050
| ATC-Code = {{ATC|R06|AA09}}
| DrugBank = DB00366
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum|Antihistaminika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
* Flüssigkeit (Doxylamin)<ref name="RÖMPP Online" />
* weißes bis gelblich-weißes Pulver (Doxylamin-Monosuccinat)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-04-02495 |Name=Doxylamin |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 270,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = < 25 [[Grad Celsius|°C]] (Doxylamin)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=469-21-6 |Name=Doxylamine |Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt = 137–141 °C (65 [[Pascal (Einheit)|Pa]]) (Doxylamin)<ref name="RÖMPP Online" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D3775|Name=Doxylamine succinate salt|Abruf=2011-03-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=470 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Doxylamin''' ist ein stark [[Sedierung|sedierendes]] [[Antihistaminikum]] aus der Gruppe der [[Monoethanolamin|Ethanolamine]]. Es wird als Schlafmittel zur Kurzzeittherapie und zur nächtlichen Linderung von Erkältungs- und Allergiesymptomen benutzt. In Kombination mit [[Pyridoxin]] (als Pyridoxinhydrochlorid) wird es gegen Schwangerschaftsübelkeit eingesetzt.

== Klinische Angaben ==

=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Doxylaminhaltige [[Arzneimittel]] sind zur Ruhigstellung nervöser Patienten, zur Behandlung von Unruhe und Erregungszuständen bei Kindern und zur medikamentös erforderlichen Behandlung von Ein- und Durchschlafstörungen zugelassen. Darüber hinaus besteht eine Zulassung als [[Antiallergikum]] zur Behandlung allergischer Reaktionen der oberen und unteren Atemwege einschließlich Heuschnupfen und allergischer Bronchialkrämpfe sowie allergische Hauterkrankungen und Juckreiz.<ref name="FI_Mereprine">Fachinformation Mereprine Sirup. Casselia med. Stand Mai 2001.</ref> Weitere Einsatzgebiete in Kombination mit Pyridoxin sind die Behandlung von Übelkeit und Erbrechen und in Kombination mit [[Paracetamol]], [[Dextromethorphan]] und optional [[Ephedrin]] die symptomatische Behandlung von Erkältungskrankheiten.

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Doxylamin darf nicht angewendet werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff sowie bei Patienten mit einem akuten [[Asthma bronchiale|Asthma]]-Anfall, [[Engwinkelglaukom]], [[Phäochromozytom]], [[Prostatavergrößerung|Prostatahyperplasie]] mit Restharnbildung und [[Epilepsie]]. Doxylamin darf insbesondere nicht nach einer akuten Vergiftung mit Alkohol, Schlaf- oder Schmerzmitteln oder [[Psychopharmakon|Psychopharmaka]] eingesetzt werden. Die gleichzeitige Therapie mit [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]] ist kontraindiziert.<ref name="Kahle">{{Internetquelle |autor=Charly Kahle |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Doxylamin_21690 |titel=Doxylamin – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |werk=[[Gelbe Liste]] |datum=2020-03-19 |abruf=2022-03-01}}</ref>

=== Schwangerschaft und Stillzeit ===
Für doxylaminhaltige Arzneimittel konnte in epidemiologischen Studien kein Hinweis auf eine fruchtschädigende Wirkung gezeigt werden. In tierexperimentellen Studien konnten keine [[teratogen]]en oder [[fetotoxisch]]en Effekte beobachtet werden. Nach Verabreichung hoher Dosen Doxylamin an Ratten zeigten deren Nachkommen lediglich ein geringfügig reduziertes Geburtsgewicht. Dennoch wird eine Nutzen-Risiko-Abwägung während der Schwangerschaft empfohlen.<ref>Fachinformation SchlafTabs-ratiopharm 25 mg Tabletten. Ratiopharm GmbH. Stand: Februar 2008.</ref> In den USA (seit 2013) und Kanada sind doxylaminhaltige Arzneimittel zur Behandlung des Schwangerschaftserbrechens zugelassen. Seit 2019 ist Doxylamin in Kombination mit [[Pyridoxin|Pyridoxinhydrochlorid]] unter dem Handelsnamen ''Cariban'' auch in Deutschland erhältlich und zur Behandlung des Schwangerschaftserbrechens zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=Cornelia Neth |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2019/10/02-10-2019/update-schwangerschaftsuebelkeit |titel=Was hilft bei Schwangerschaftsübelkeit? |werk=[[Deutsche Apotheker Zeitung]] |datum=2019-10-02 |seiten=2 |abruf=2022-03-01}}</ref>

Doxylamin geht in die Muttermilch über. Daher sollte während der Anwendung von Doxylamin nicht gestillt werden.<ref name="Kahle" />

=== Nebenwirkungen ===
Dosisabhängig können insbesondere Müdigkeit, Schläfrigkeit, Benommenheit, Schwindel, Konzentrationsstörungen, Kopfschmerzen, Depressionen, Muskelschwäche und Tinnitus auftreten. Das Reaktionsvermögen ist vermindert. Diese Symptome können am folgenden Tag noch bestehen.

Auch paradoxe Symptome wie Unruhe, Erregung, Spannung, Schlaflosigkeit, Verwirrtheit, Halluzinationen, Zittern und in seltenen Fällen zerebrale Krampfanfälle sind möglich. Diese können ebenso nach der Beendigung einer längerdauernden Doxylaminanwendung beobachtet werden. Während der Therapie können Übelkeit, Erbrechen, [[Durchfall|Diarrhoe]], Appetitverlust oder Appetitzunahme und epigastrische Schmerzen auftreten. Sehr selten kann es zu einem lebensbedrohlichen [[Darmverschluss|paralytischen Ileus]] kommen.

Doxylamin besitzt eine ausgeprägte [[anticholinerg]]e Wirkkomponente. Anticholinerge Nebenwirkungen unter Doxylamin schließen [[Akkommodation (Auge)#Akkommodationsstörungen|Akkommodationsstörungen]], Mundtrockenheit, Gefühl der verstopften Nase, Erhöhung des Augeninnendruckes, [[Obstipation]] und [[Miktion]]sstörungen ein. Auch [[Tachykardie|tachykarde Herzrhythmusstörungen]] und Veränderungen des [[Blutdruck]]s lassen sich darauf zurückführen.

Unter Doxylamin kann die Atemfunktion durch Sekreteindickung, Bronchialobstruktion beeinträchtigt sein und es zu einem [[Bronchospasmus]] kommen.

Nach Gabe von Doxylamin kann es bei Patienten mit [[Phäochromozytom]] zu einer Katecholamin-Freisetzung kommen.<ref name="FI_Mereprine" />

=== Wechselwirkungen ===
Zentral dämpfende Arzneimittel, insbesondere andere [[Hypnotika]], [[Tranquillanzien|Tranquilizer]], [[Antidepressiva]], [[Neuroleptika]], [[Antiepileptika]], [[Anästhetika]] und [[Analgetika]] vom [[Opioid]]-Typ führen mit Doxylamin zu einer wechselseitigen Verstärkung der Wirkungen und Nebenwirkungen. Dies gilt auch für den gemeinsamen Konsum von Alkohol mit Doxylamin. Auch α2-[[Sympathomimetika]] und andere zentralwirksame [[Antisympathotonika]], wie [[Clonidin]], [[Brimonidin]], [[Guanabenz]] und [[Methyldopa]], können die sedierenden Wirkungen von Doxylamin verstärken.

[[Anticholinergika]], wie [[Atropin]], [[Butylscopolamin]] sowie [[Biperiden]], und andere Arzneistoffe mit einer anticholinergen Wirkkomponente, wie [[Trizyklische Antidepressiva]], können die Nebenwirkungen von Doxylamin verstärken. [[MAO-Hemmer]] können über eine Verlangsamung des Abbaus von Doxylamin die Wirkungen und Nebenwirkungen des Arzneistoffs verstärken.

Bei Patienten unter Doxylamintherapie darf [[Adrenalin]] nicht zur Behandlung der [[Hypotonie]] eingesetzt werden, da mit einer Gefahr der [[Adrenalinumkehr]] und somit mit einer Verstärkung der Hypotonie gerechnet werden muss.<ref name="FI_Mereprine" />

== Pharmakologie ==
Doxylamin ist ein [[Antihistaminikum|H1-Antihistaminikum]], also ein Hemmstoff der Wirkung des [[Histamin]]s am [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H1-Rezeptor]]. Durch Hemmung der [[Entzündungsmediator]]-Funktion des Histamins wirkt Doxylamin als Antiallergikum. Im [[Zentralnervensystem]] hemmt Doxylamin darüber hinaus einige [[Neurotransmitter]]-Funktionen des Histamins und wirkt dadurch [[Sedation|sedierend]] und brechreizhemmend. Doxylamin ist weiterhin ein [[Anticholinergikum]] am [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor#M1-Rezeptor|M1-Rezeptor]] und hat dessen übliche Nebenwirkungen.<ref name="PMID17016423">P. Imming, C. Sinning, A. Meyer: ''Drugs, their targets and the nature and number of drug targets.'' In: ''Nature reviews. Drug discovery'', Oktober 2006, Band 5, Nummer 10, S. 821–834, [[doi:10.1038/nrd2132]], PMID 17016423 (Review).</ref> Die Halbwertzeit im Plasma beträgt 10 Stunden.<ref>{{DrugBank |DB00366 |Doxylamine |Abruf=2016-03-03}}</ref>

== Stereochemie ==
Doxylamin besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''R'')-Doxylamin und (''S'')-Doxylamin] eingesetzt,<ref>[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel: ''Pharmazeutische Wirkstoffe''. 2. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 1982, ISBN 3-13-558402-X.</ref> obwohl die unterschiedliche physiologische Wirkung von [[Enantiomer]]en bekannt ist.<ref>E. J. Ariëns: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology'', [[European Journal of Clinical Pharmacology]] ''26'' (1984) 663-668, [[doi:10.1007/BF00541922]].</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Gittalun<ref>''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 738.</ref> (D), Hoggar night (D), Schlafsterne (D), SchlafTabs (D), Sedaplus (D), Sanalepsi (CH), Valocordin-Doxylamin (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''

Cariban (D), [[Vicks]] MediNait (CH), Wick Erkältungssirup (A), [[Vicks|Wick]] MediNait (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Doxylamin - Versionsgeschichte

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