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2026-01-24T05:23:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Doxazosin Structural Formulae.png|300px|alt=|Strukturformel von Doxazosin]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Doxazosin
| Andere Namen =
* (''RS'')-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl)piperazin
* DL-1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)carbonyl]-piperazin
| Summenformel = C23H25N5O5
| CAS =
* {{CASRN|74191-85-8}} (Doxazosin)
* {{CASRN|77883-43-3|Q27106443}} (Doxazosin[[Methansulfonsäure|mesilat]])
| EG-Nummer = 616-059-6
| ECHA-ID = 100.128.642
| PubChem = 3157
| ChemSpider = 3045
| ATC-Code = {{ATC|C02|CA04}}
| DrugBank = DB00590
| Wirkstoffgruppe = [[Alphablocker]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Molare Masse = 451,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 289–290 [[Grad Celsius|°C]] (Doxazosin·[[Hydrochlorid]]) <ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 581.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|Schwer löslich]] in Wasser, schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Aceton<ref>Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 3133 f. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|D9815|Name=Doxazosin mesylate, ≥97% (HPLC), powder|Abruf=2013-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ROEMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-04-02490 |Name=Doxazosin |Abruf=2014-11-11}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ROEMPP Online" /> }}
}}

'''Doxazosin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Alphablocker]], der zur Behandlung der [[Benigne Prostatahyperplasie|benignen Prostatahyperplasie]] und der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] verwendet wird.

== Klinische Angaben ==
Doxazosin blockiert [[Funktionelle Selektivität|selektiv]] [[Alpha-1-Adrenozeptor|α1-Rezeptoren]], wodurch es zu einer [[Peripher#Verwendung in der Biologie/Medizinperipher|peripheren]] [[Vasodilatation|Erweiterung der Blutgefäße]] und damit zu einer Senkung des [[Blutdruck]]s kommt.

Ferner bewirkt es eine Senkung des [[Blutserum|Serum]]-[[Cholesterin]]s.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Da Doxazosin nur langsam abgebaut und ausgeschieden wird (22 Stunden Halbwertszeit im Blut<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Doxazosin_464 |titel=Doxazosin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen |werk=[[Gelbe Liste]] Online |sprache=de |abruf=2023-03-29}}</ref><ref name="netdoktor" />), reicht in der Regel eine einmal tägliche Einnahme.<ref name="netdoktor">{{Internetquelle |autor=Felix Hintermayer |url=https://www.netdoktor.de/medikamente/doxazosin/ |titel=Doxazosin: Wirkung, Anwendungsgebiete, Nebenwirkungen |werk=[[NetDoktor]] |datum=2021-11-19 |sprache=de |abruf=2023-03-29}}</ref>

Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut.<ref name="netdoktor" />
=== Nebenwirkung ===
Unter anderem kann es zu Beginn der Behandlung mit Doxazosin zu einem starken Blutdruckabfall mit [[Vertigo|Schwindel]] und [[Kopfschmerz]]en kommen („First-Dose-Effekt“).<ref>H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch''. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 475.</ref>
Die [[orthostatische Hypotonie]] ist für Alphablocker charakteristisch.
Nebenwirkungen wie [[Priapismus]] sind eher selten.<ref>M. U. Avisrror, I.A. Fernandez et al.: Aufsatz. In: ''Journal of Urology'', 2000, 163, S. 238.</ref><ref name="ratiopharm" /> Impotenz ist eine gelegentliche Nebenwirkung.<ref name="netdoktor" /><ref name="umschau">{{Internetquelle |url=https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/doxazosin-stada-4-mg-retardtabletten-3100558.html |titel=DOXAZOSIN STADA 4 mg Retardtabletten |werk=Beipackzettel |hrsg=[[Apotheken Umschau]] |datum=2021 |sprache=de |abruf=2023-03-29}}</ref><ref name="ratiopharm">{{Internetquelle |url=https://www.ratiopharm.de/produkte/details/praeparate/praeparatedaten/detail/pzn-3676979.html,%20https://www.ratiopharm.de/produkte/details/praeparate/praeparatedaten/detail/pzn-3676979.html |titel=Präparate Details |hrsg=[[Ratiopharm]] |sprache=de |abruf=2023-03-29}}</ref>

Infektion der Harn- und Atemwege gelten als häufige Nebenwirkung.<ref name="netdoktor" />

== Sonstige Information ==
Doxazosin wurde als α1-Sympatholytikum 1979/1980 von [[Pfizer]] patentiert und 1989 als ''Cardular'' in Deutschland eingeführt. Mittlerweile gibt es [[Generikum|Generika]] im Handel. Von Doxazosin kommt wegen der besseren Löslichkeit gegenüber dem [[Hydrochlorid]] ausschließlich das [[Methansulfonsäure#INN-Nomenklatur|Mesilat]] zum Einsatz. Doxazosinmesilat existiert wie das strukturverwandte [[Prazosin]]hydrochlorid in mehreren polymorphen Formen.<ref name="APR28730" /><ref name="JTAC68373" />
Die gezielte Synthese einiger Polymorphe erfolgt aus [[Solvat]]en von Doxazosinmesilat in Lösungsmitteln, die keine Solvate mit diesem Salz bilden.<ref name="EP849264" /><ref name="EP849265" /><ref name="EP849266" />
Zur Charakterisierung der [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphie]] beim Doxazosinmesilat sind [[Röntgenbeugung]] und [[thermische Analyse]] geeignet. Die polymorphen Formen von Doxazosinmesilat unterscheiden sich deutlich in der Lagerstabilität, denn sie neigen mehr oder weniger schnell zur [[Hydratation]].<ref name="ACB59787" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Adoxa (A), Ascalan (A), Cardular PP (D), Cardura (CH), Diblocin PP (D), Doxacor (D), Hibadren (A), Jutalar (D), Prostadilat (A), Supressin (A), Uriduct (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="APR28730">
Sohn Young-Taek, Lee Yoon-Hee: Aufsatz. In: ''Archives of Pharmacal Research'', 2005, 28(6), S. 730; [[doi:10.1007/BF02969365]]; Chem.Abstr. 143, 465 795.
</ref>
<ref name="JTAC68373">
M. Grčman, F. Vrečer, A. Meden: Aufsatz. In: ''Journal of Thermal Analysis and Calorimetry'', 2002, 68, S. 373; [[doi:10.1023/A:1016019214704]]; Chem. Abstr. 138, 243 003.
</ref>
<ref name="EP849264">
{{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 849264
| Titel = Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form I)
| V-Datum = 1996
| Erfinder = I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH)
}}
</ref>
<ref name="EP849265">
{{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 0849265A1
| Titel = Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form II)
| V-Datum = 1996
| Erfinder = I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH)
}}
</ref>
<ref name="EP849266">
{{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 0849266A1
| Titel = Neue polymorphe Form von Doxazosinmesylat (Form III)
| V-Datum = 1996
| Erfinder = I. Grafe, P. Mörsdorf (Heumann Pharma GmbH)
}}
</ref>
<ref name="ACB59787">
V. V. Chernyshev, D. Machon et al.: Aufsatz. In: ''Acta Cryst.'', 2003, B59, S. 787; Chem. Abstr. 140, 243 792.
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alphablocker]]
[[Kategorie:Chinazolin]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]

Doxazosin - Versionsgeschichte

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