https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Dosulepin
Dosulepin - Versionsgeschichte
2026-06-02T08:24:24Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dosulepin&diff=1486170&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T05:51:40Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dosulepin (cis,trans-mixture) Structural Formulae.png|200px|Strukturformeln von Dosulepin]]<br />
| Strukturhinweis = ''cis''-Form (oben) und ''trans''-Form (unten)<br />
| Freiname = Dosulepin<br />
| Andere Namen = * 11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenz[''b'',''e'']thiepin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Dothiepin <small>([[British Approved Name|BAN]])</small><br />
| Summenformel = * C<sub>19</sub>H<sub>21</sub>NS <small>(Dosulepin)</small><br />
* C<sub>19</sub>H<sub>21</sub>NS·HCl <small>(Dosulepin·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| CAS = * {{CASRN|113-53-1}} <small>(Dosulepin)</small><br />
* {{CASRN|25627-38-7|Q598713|KeinCASLink=1}} <small>(''cis''-Isomer)</small><br />
* {{CASRN|25627-37-6|Q76295196|KeinCASLink=1}} <small>(''trans''-Isomer)</small><br />
* {{CASRN|897-15-4|Q27114347}} <small>(Dosulepin·Hydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 204-031-2<br />
| ECHA-ID = 100.003.665<br />
| PubChem = 3155<br />
| ChemSpider = <br />
3043<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|AA16}}<br />
| DrugBank = DB09167<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Trizyklisches Antidepressivum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver <small>(Dosulepin·Hydrochlorid)</small><ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = * 295,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Dosulepin)</small><br />
* 331,92 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Dosulepin·Hydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser, [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]] <small>(Dosulepin·Hydrochlorid)</small><ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D9570|Name=Dothiepin hydrochloride|Abruf=2011-04-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=260 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|D2962000|Name=DOSULEPIN HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2009-12-03}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dosulepin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Trizyklische Antidepressiva|trizyklischen Antidepressiva]]. Er wird als Gemisch des ''cis''- und des ''trans''-[[Isomerie|Isomers]] meist als Hydrochlorid eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Pharmakodynamik und Pharmakokinetik ===<br />
Dosulepin entspricht in der Wirkung [[Doxepin]]. Es hemmt die Wiederaufnahme der [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]], daneben wirkt es auch als Antagonist am [[Histamin-H1-Rezeptor|Histamin-H<sub>1</sub>-]] und [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|Muskarinrezeptor]]. Es hat eine [[Bioverfügbarkeit]] von 30 % und eine Halbwertszeit von 20&nbsp;h. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Häufige Nebenwirkungen (<1 %) sind: Übelkeit, Kopfschmerzen, [[Obstipation]], Mundtrockenheit, Schwitzen, Schwindel, Benommenheit, gastrointestinale Störungen, feinschlägiger Tremor. <br />
<br />
Bei Überdosierung ist Dosulepin toxischer als andere Trizyklika und führt vermehrt zu Krampfanfällen und Herzrhythmusstörungen.<ref>N. A. Buckley, A. H. Dawson, I. M. Whyte, D. A. Henry: ''Greater toxicity in overdose of dothiepin than of other tricyclic antidepressants.'' In: ''[[The Lancet]].'' Band 343, Nummer 8890, Januar 1994, S.&nbsp;159–162, {{DOI|10.1016/s0140-6736(94)90940-7}}, PMID 7904010.</ref><br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Dosulepin ist zur Behandlung von gehemmten [[Depressionen]] zugelassen. [[Off-Label-Use|Off-Label]] wird es zur adjuvanten Therapie bei [[Chronisches Schmerzsyndrom|chronischen Schmerzen]] angewandt. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 75 und 150&nbsp;mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 300&nbsp;mg erhöht werden. Bei Patienten mit Herz-Kreislauferkrankungen besteht eine relative Kontraindikation.<ref>Benkert, Hippius (Hrsg.): ''Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie.'' 6. Auflage, Springer, Berlin 2007. S.&nbsp;87. ISBN 3-540-21893-9.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
<br />
Idom (D; seit 2014 außer Handel<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2015/daz-33-2015/wenn-arzneimittel-missbraucht-werden |titel=Wenn Arzneimittel missbraucht werden |datum=2015-08-13 |abruf=2019-12-20}}</ref>), Prothiaden (in einigen europäischen Staaten)<ref>Index Nominum, Onlineversion.</ref><br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
* mit [[Diazepam]]: Harmomed (A) nicht mehr lieferbar (September 2016)<ref>AGES-PharmMed, Stand: Juni 2010.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Diphenylethen]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>
imported>ChemoBot