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2026-01-24T04:24:40Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dorzolamide Structural Formulae.png|230px|Strukturformel von Dorzolamid]]
| Freiname = Dorzolamid
| Andere Namen = * (4''S'',6''S'')-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4''H''-thieno[5,4-''b'']thiopyran-2-sulfonamid
* (all-''S'')-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4''H''-thieno[5,4-''b'']thiopyran-2-sulfonamid
| Summenformel = * C10H16N2O4S3 (Dorzolamid)
* C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·[[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|120279-96-1}} (Dorzolamid)
* {{CASRN|130693-82-2|Q27106441}} (Dorzolamid·Hydrochlorid)
| PubChem = 5284549
| ChemSpider = 4447604
| ATC-Code = {{ATC|S01|EC03}}
| DrugBank = DB00869
| ECHA-ID = 100.229.271
| Wirkstoffgruppe = [[Carboanhydrasehemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = *324,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dorzolamid)
* 360,9 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 264 [[Grad Celsius|°C]] (Dorzolamid·Hydrochlorid) <ref name="fda">[[Food and Drug Administration|FDA]]: [https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2010/020408s047lbl.pdf ''dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution''] (PDF; 250 kB).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml0468|Name=Dorzolamide|Abruf=2023-01-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=> 250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ktr">''Kiso to Rinsho''. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ktr" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1927 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ktr" /> }}
}}

'''Dorzolamid''' ist eine [[Schwefel|schwefel-]] und [[stickstoff]]<nowiki />haltige, [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], die sich vom [[Thiophen]] ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als [[Carboanhydrasehemmer]] wird das reine (4''S'',6''S'')-Isomere als [[Arzneistoff]] in Augentropfen zur Senkung des [[Augeninnendruck]]es verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist [[Brinzolamid]].

== Eigenschaften ==
Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.<ref name="fda" /> Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das [[Hydrochlorid]] als Arzneistoff eingesetzt.

== Klinische Studien ==
Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit [[Glaukom]]en und erhöhtem [[Augeninnendruck]] (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2 %iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.<ref name="fda" /> In Kombination mit dem [[Betablocker]] [[Timolol]] ist in Deutschland Dorzolamid als [[Fertigarzneimittel]] ''Cosopt®'' im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit [[Glaukom#Sekundäre Offenwinkelglaukome|Offenwinkelglaukom]] oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

== Nebenwirkungen ==
Häufige [[Nebenwirkung]]en sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.<ref>Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:Ethylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Thiophen]]
[[Kategorie:Carboanhydrasehemmer]]

Dorzolamid - Versionsgeschichte

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