https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DoripenemDoripenem - Versionsgeschichte2026-06-07T01:19:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Doripenem&diff=1421011&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:28:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Doripenem Structural formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Doripenem]]<br />
| Freiname = Doripenem<br />
| Andere Namen = * (4''R'',5''S'',6''S'')-6-[(1''R'')-1-Hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-({(3''S'',5''S'')-5-[(sulfamoyl&shy;amino)methyl]-3-pyrrolidinyl}sulfanyl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbon&shy;säure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Doripenemum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|148016-81-3}}<br />
* {{CASRN|364622-82-2|Q27259357}} (Monohydrat)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 73303<br />
| ChemSpider = 66040<br />
| DrugBank = DB06211<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|DH04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]], [[Carbapeneme]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwandsynthese]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 420,50 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml1220|Name=Doripenem hydrate|Abruf=2023-01-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrat<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Doripenem''' ist ein antibiotisch wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Carbapeneme]]. Doripenem war in Europa von Juli 2008 bis Juli 2014 zugelassen ([[Handelsname]] ''Doribax'') für die Behandlung von [[nosokomial]]en Lungenentzündungen ([[Pneumonie]]n) einschließlich Beatmungspneumonien, von komplizierten Infektionen des Bauchraums ([[Abdomen|intrabdominelle]] Infektionen) und von komplizierten [[Harnwegsinfekt]]ionen.<ref name="EPAR">{{EPAR|Doripenem|Doribax}}.</ref> Die Marktrücknahme 2014 erfolgte nach Rückgabe der Lizenzrechte an das japanische Pharmaunternehmen [[Shionogi Seiyaku|Shionogi]].<ref>''[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=51392 Doripenem - Marktrücknahme in Deutschland]'', Pharmazeutische Zeitung, online Ausgabe 12/2014.</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Die Wirkungsweise entspricht der der [[Carbapeneme]].<br />
Durch Einführung einer β-Methylgruppe in Position&nbsp;4 ist Doripenem im Gegensatz zu [[Imipenem]] stabil gegenüber [[Dehydropeptidase]]&nbsp;I.<ref>M. Mori; M. Hikida; T. Nishihara; T. Nasu; S. Mitsuhashi: ''Comparative stability of carbapenem and penem antibiotics to human recombinant dehydropeptidase-I'', [[Journal of Antimicrobial Chemotherapy]] 37, 1034–1036, 1996.</ref> Die Verabreichung erfolgt intravenös als Dauerinfusion.<br />
<br />
=== Wirkspektrum ===<br />
Doripenem zeigt eine stärkere Wirksamkeit gegen [[grampositiv]]e [[Kokken]] als [[Meropenem]] und eine stärkere Wirksamkeit gegen gramnegative Stäbchen als Imipenem. Studiendaten zeigen eine besonders gute Wirkung gegen ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' und [[Enterobakterien]] einschließlich von Stämmen, die gegen andere Antibiotika resistent sind.<ref>Shazad Mushtaq; Yigong Ge; David M. Livermore: ''Doripenem versus Pseudomonas aeruginosa In Vitro: Activity against Characterized Isolates, Mutants, and Transconjugants and Resistance Selection Potential'', [[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] 48, 3086–3092, 2004, {{DOI|10.1128/AAC.48.8.3086-3092.2004}}.</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Doripenem wurde in allen klinischen Studien gut vertragen. Bezüglich Sicherheit konnte für Doripenem in klinischen Studien ein vergleichbares Profil mit Meropenem nachgewiesen werden. Die häufigsten Nebenwirkungen, die auftreten können, sind Kopfschmerzen, [[Durchfall]] (Diarrhö) und Übelkeit.<ref name="EPAR" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]</div>imported>ChemoBot