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2025-09-13T09:42:23Z

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Das '''Doppelbindungsäquivalent''' (DBÄ) ist eine Hilfe zur [[Strukturaufklärung]] eines [[Organische Chemie|organischen]] [[Molekül]]s, wenn seine [[Summenformel]] bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer [[Doppelbindung]] bzw. einem [[Cyclische Verbindungen|Ring]] im Molekül. Eine [[Dreifachbindung]] entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G. Warren |Titel=Organische Chemie |Auflage=2. |Verlag=Springer Spektrum |Ort=Berlin Heidelberg |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-34715-3 |Seiten=83-85}}</ref>

== Berechnung ==

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel <math>\mathrm{C_cH_hO_oN_nX_x}</math> eines [[Elektrische Ladung|elektrisch neutralen]] Moleküls wird folgende Formel verwendet, wobei das X für [[Halogene|Halogenatome]] steht:
: <math>\mathrm{DBA}=\frac{2 \ c-h+n-x+2}{2}</math>

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffatome in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, indem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoff- bzw. Stickstoffatome – also Atomen gleicher [[Wertigkeit (Chemie)|Wertigkeit]] – addiert wird. Schwefel- und Phosphoratome können jedoch auch andere Wertigkeiten aufweisen, beispielsweise in [[Sulfonsäuren]] oder [[Phosphonsäuren]].

=== Allgemeine Formel ===
In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der [[Wertigkeit (Chemie)|Wertigkeit]] erkennen:
: <math>\mathrm{DBA}=\frac{2\cdot(\text{4-wertige Atome})+(\text{3-wertige Atome})-(\text{1-wertige Atome})+2}{2}</math>

Oder noch allgemeiner:
:<math>\mathrm{DBA} = 1 + \frac{1}{2} \sum n_i(v_i-2)</math>,
wobei ''ni'' die Zahl der Atome mit der Wertigkeit ''vi'' darstellt.

== Beispiele ==
{| class="wikitable sortable"
|- class="hintergrundfarbe5"
! Verbindung !! Summen- formel !! Anzahl Doppelbindungen !! Anzahl Ringe !! class="unsortable" | Doppelbindungsäquivalent
|-
| [[Benzol]] || <math>\mathrm{C_6H_6}</math> || style="text-align:center" | 3 || style="text-align:center" | 1 || <math>\frac{2\cdot6-6+2}{2}=4</math>
|-
| [[Essigsäure]] || <math>\mathrm{C_2H_4O_2}</math> || style="text-align:center" | 1 || style="text-align:center" | 0 || <math>\frac{2\cdot2-4+2}{2}=1</math>
|-
| [[Ethanol]] || <math>\mathrm{C_2H_6O}</math> || style="text-align:center" | 0 || style="text-align:center" | 0 || <math>\frac{2\cdot2-6+2}{2}=0</math>
|-
| [[Glycin]] || <math>\mathrm{C_2H_5NO_2}</math> || style="text-align:center" | 1 || style="text-align:center" | 0 || <math>\frac{2\cdot2-5+1+2}{2}=1</math>
|-
| [[Cyclohexanon]] || <math>\mathrm{C_6H_{10}O}</math> || style="text-align:center" | 1 || style="text-align:center" | 1 || <math>\frac{2\cdot6-10+2}{2}=2</math>
|-
| [[Ethin]] || <math>\mathrm{C_2H_2}</math> || style="text-align:center" | 2 || style="text-align:center" | 0 || <math>\frac{2\cdot2-2+2}{2}=2</math>
|-
| [[Coffein]] || <math>\mathrm{C_8H_{10}O_2N_4}</math> || style="text-align:center" | 4 || style="text-align:center" | 2 || <math>\frac{2\cdot8-10+4+2}{2}=6</math>
|-
| [[Chloramphenicol]] || <math>\mathrm{C_{11}H_{12}Cl_2N_2O_5}</math> || style="text-align:center" | 5 || style="text-align:center" | 1 || <math>\frac{2\cdot11-12-2+2+2}{2}=6</math>
|-
| [[Spironolacton]] || <math>\mathrm{C_{24}H_{32}O_4S}</math> || style="text-align:center" | 4 || style="text-align:center" | 5 || <math>\frac{2\cdot24-32+2}{2}=9</math>
|-
| [[Cefaclor]] || <math>\mathrm{C_{15}H_{14}ClN_3O_4S}</math> || style="text-align:center" | 7 || style="text-align:center" | 3 || <math>\frac{2\cdot15-14-1+3+2}{2}=10</math>
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Doppelbindungsaquivalent}}
[[Kategorie:Analytische Chemie]]

Doppelbindungsäquivalent - Versionsgeschichte

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