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2025-11-13T23:18:40Z

Syntax

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{{Dieser Artikel|handelt von der Doppelbindung im chemischen Sinne. Für das psychologische Kommunikationsmuster siehe [[Doppelbotschaften|Double bind]]. Für die psychologische Doppelbindungstheorie siehe [[Doppelbindungstheorie]].}}
[[Datei:Double Bond V.1.svg|mini|hochkant=1.9|'''Blau''' markierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe)]]

Eine '''Doppelbindung''' ist eine Form der [[Kovalente Bindung|kovalenten Bindung]], bei der vier [[Bindungselektron]]en beteiligt sind. Die beiden Atome sind somit über zwei [[Bindendes Elektronenpaar|bindende Elektronenpaare]] miteinander verbunden. In [[Strukturformel]]n werden Doppelbindungen als zwei parallele Linien (=) zwischen den verbundenen Atomen dargestellt.

Viele Atome können miteinander Doppelbindungen ausbilden. Die häufigsten [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] bzw. [[Stoffklasse]]n mit Doppelbindungen sind die [[Alkene]] (C=C), [[Carbonylgruppe|Carbonyle]] (C=O), [[Sulfoxide]] (S=O), [[Imine]] (C=N) und die [[Azogruppe]] (N=N).

Gemäß der sogenannten [[Doppelbindungsregel]] bilden Elemente ab der viertel Periode des Periodensystems keine Mehrfachbindungen inklusive Doppelbindungen. Diese Regel ist jedoch nicht allgemein gültig.<ref>{{Literatur |Autor=Philip P. Power |Titel=π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements |Sammelwerk=Chemical Reviews |Band=99 |Nummer=12 |Datum=1999-12-08 |DOI=10.1021/cr9408989 |Seiten=3463–3504}}</ref>

Doppelbindungen sind stärker und kürzer als Einfachbindungen. Die [[Bindungsordnung]] beträgt zwei. Doppelbindungen sind elektronenreich, was sie reaktiv macht.

== Geschichte ==
Die Darstellung der Doppelbindung durch zwei Doppelstriche wurde von [[Joseph Loschmidt]] eingeführt.
Um 1865 führte [[August Wilhelm von Hofmann]] die Endungen ''-an, -en,'' ''-in'' zur Bezeichnung von gesättigten und ungesättigten Alkanen ein.

== Detailbeschreibung ==
[[Datei:doppelbindung1.png|mini|Entstehung einer "normalen" Doppelbindung]]
[[Datei:doppelbindung2.png|mini|Es entsteht ein planares Molekül mit einer σ- und einer π-Bindung.]]
[[Datei:doppelbindung3.png|mini|Entstehung einer Doppelbindung bei höheren Kohlenstoffhomologen z. B. Si=Si, Ge=Ge, Sn=Sn, Pb=Pb]]
[[Datei:doppelbindung4.png|mini|Es entsteht ein gewinkeltes Molekül ([[Trans-bent-Doppelbindung|trans-bend-Winkel]]) mit zwei gebogenen σ-Bindungen]]

Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp2-[[Hybrid-Orbital]]en beschreiben. Die benachbarten Atome eines solchen Atoms mit sp2-Hybridisierung befinden sich in einer Ebene (das Molekül ist planar). Die Winkel zwischen den gebundenen Atomen liegen meist nahe bei 120° (siehe [[VSEPR]]-Modell), der Abstand der bindenden Atome liegt bei etwa 1,34 Å. Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene. Jedes der beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches einfach besetztes [[p-Orbital]] auf. Durch Kombination dieser beiden entsteht ein bindendes π-Orbital und ein antibindendes π*-Orbital.

Dieser Typ von Doppelbindung ist zwar nicht auf die 2. Periode beschränkt, doch findet man bei Doppelbindungen zwischen Elementen der höheren Perioden andere Bindungsmuster. Ursache hierfür sind einerseits generell geringere ''homonukleare'' Bindungsenergien bei größeren Atomen und andererseits eine geringere Hybridisierungstendenz der s- und p-Valenzorbitale. Das Zusammentreffen dieser Phänomene bringt es in bestimmten Fällen mit sich, dass die Energie, die benötigt wird, die dem Doppelbindungssystem zugrunde liegenden Molekülfragmente in einen bindungsfähigen Zustand zu bringen, durch die anschließend freiwerdende Bindungsenergie nicht mehr aufgebracht werden kann. In solchen Fällen erhält man entweder diese Fragmente (d. h. [[Carbene|carbenhomologe]] oder -analoge Moleküle), als isolierbare Verbindungen oder die Dimerisierung erfolgt über eine doppelte [[Säure-Base-Konzepte#Definition nach Lewis|Lewis-Säure-Base-Reaktion]] und ergibt zwei Donator-Akzeptor-Bindungen (eine doppelte dative Bindung). Erkennbar ist eine solche Doppelbindung, die beispielsweise bei den höheren Kohlenstoffhomologen beobachtet wird, an einer charakteristischen Struktur (trans-bent-Abwinkelung der Substituenten) sowie der geringen Energie, die zur Bindungstrennung notwendig ist. Die Dissoziationsenergie kann sogar deutlich kleiner sein als für eine normale kovalente Einfachbindung. Typische Beispiele für derartige Doppelbindungssysteme sind [[Distannene]] (R2Sn=SnR2) und [[Diplumbene]] (R2Pb=PbR2).

Die Energielücke zwischen dem bindenden π- und dem antibindenden π*-Orbital ist in der Regel kleiner als die Energielücke zwischen einem entsprechenden σ- und einem antibindenden σ*-Orbital. Im Falle [[Konjugation (Chemie)|konjugierter Doppelbindungen]] sinkt die Anregungsenergie soweit ab, dass bereits sichtbares Licht ausreichen kann, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Dabei wird umso weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen ist (siehe hierzu auch: [[Teilchen im Kasten]]). Im Falle von [[Carotin]] mit elf konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (die [[Komplementärfarbe]] ''Orange'' entsteht aus der Subtraktion des ''blauen'' Anteils vom eingestrahlten ''weißen'' Licht).

=== Bindungslängen und Bindungswinkel ===
Die Bindungslängen von Doppelbindungen zweier Atome in nichtkonjugierten Systemen sind kürzer als die der entsprechenden Einfachbindungen zwischen den gleichen Atomen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 54, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | Bindungslängen und Bindungswinkel ausgewählter Doppelbindungen
|-
| [[Datei:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg|150px]]
| [[Datei:Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D-Vector.svg|180px]]
| [[Datei:DMSO-2D-dimensions.png|150px]]
|-
| [[Ethen]] (Ethylen)
| [[Aceton]]
| [[Dimethylsulfoxid]]
|}

== Nomenklatur ==
Die Rotation um eine Doppelbindung ist ohne weiteres nicht möglich. Besitzen beide Bindungspartner zwei unterschiedliche [[Substituent]]en, wird daher bezüglich ihrer Stellung zueinander zwischen [[cis-trans-Isomerie|''cis''- und ''trans''-Isomeren]] unterschieden.

Mehrere Doppelbindungen, die durch ''genau eine'' [[Einfachbindung]] getrennt sind, werden als [[Konjugation (Chemie)|''konjugiert'']], direkt aneinandergrenzende als [[Kumulierte Doppelbindung|''kumuliert'']] und bei mehr als einer Einfachbindung bis zur nächsten Doppelbindung als ''isoliert'' bezeichnet.

== Typische chemische Reaktionen von Molekülen mit einer Doppelbindung ==
# C=C-Doppelbindung ([[Alkene]]):
#:* [[elektrophile Addition]] an die Doppelbindung
#:** ein weiteres (elektrophiles) Molekül lagert sich entweder nach Angriff von E+ (E+ = Elektrophil) und ionischer Zwischenstufe unter Bruch der Doppelbindung an das Molekül an oder bei Elektrophilen mit größeren Atomen (z. B. [[Brom]]) unter Bildung einer ringförmigen, ionischen Zwischenstufe („-[[onium]]-Ion“, hier also Bromonium-Ion) mit anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br−).
#:* [[radikalische Addition]] an die Doppelbindung
#:** ein Molekül, dessen Bindung leicht homolytisch (in zwei Radikale) spaltbar ist, (z. B. [[Chlor]]) wird unter Licht (UV) in zwei Radikale gespalten, die dann die Doppelbindung angreifen.
# C=O-Doppelbindung ([[Carbonyl]], [[Ketone|Keton]], [[Aldehyd]], [[Carbonsäure]], [[Carbonsäureester]]):
#:* [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der C=O-Bindung zu [[Alkohole]]n mit reduzierenden Reagenzien wie [[Wasserstoff]] oder [[Grignard-Reaktion]]en.
#:* [[Oxidation]] der C=O-Bindung (nur Aldehyd) zu einer Carbonsäure.
#:* [[Passerini-Reaktion]].
# C=N-Doppelbindung
#:* Addition von [[Blausäure]] unter Bildung von α-Aminonitrilen.
#:* [[Ugi-Reaktion]]
# [[pericyclische Reaktion]]en
weitere Reaktionen siehe auch [[Namensreaktion|Namensreaktionen]], [[Kumulierte Doppelbindung]].

== Nachweis von C=C-Doppelbindungen ==
Ein recht unspezifischer Nachweis von organischen Verbindungen mit C=C-Doppelbindungen, d. h. von [[Alkene]]n, ist über [[Bromwasser]] möglich. Bei Anwesenheit eines Alkens wird das durch [[Brom|Br2]] gelbgefärbte Bromwasser nach Schütteln mit der Stoffprobe entfärbt. Über eine [[Additionsreaktion]] entsteht aus dem Alken ein [[Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkane|Bromalkan]]. Zu Details siehe [[Alkene#Nachweis|Alkennachweis]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Mehrfachbindungen}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4150433-1}}

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Doppelbindung - Versionsgeschichte

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