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2026-01-29T23:14:00Z

HC: −Kategorie:Harnstoff; −Kategorie:Benzimidazol; ±Kategorie:Imidazolin→Kategorie:Imidazolin-2-on

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Domperidone 200.svg|Strukturformel von Domperidon]]
| Freiname = Domperidon
| Andere Namen = * 5-Chlor-1-{1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1''H''-benzimidazol-1-yl)propyl]-4-piperidinyl}-1,3-dihydro-2''H''-benzimidazol-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Domperidonum ([[Latein]])
| Summenformel = C22H24ClN5O2
| CAS = {{CASRN|57808-66-9}}
| EG-Nummer = 260-968-7
| ECHA-ID = 100.055.408
| PubChem = 3151
| ChemSpider = 3039
| DrugBank = DB01184
| ATC-Code = {{ATC|A03|FA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum|Antiemetika]]
| Wirkmechanismus = [[Dopamin]]-Antagonist
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE|Band=5.1–5.8|Jahr=2006}}</ref>
| Molare Masse = 425,91 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 242,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,9<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=57808-66-9|Name=Domperidone|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in [[Wasser]], löslich in [[Dimethylformamid|DMF]], schwer löslich in [[Ethanol]] 96 %, schwer löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur. 5"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D122|Name=Domperidone|Abruf=2025-09-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5243 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=46,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}
}}

'''Domperidon''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Besserung von Symptomen wie Übelkeit und [[Erbrechen]] ([[Antiemetikum]]) angewendet wird. Für eine Anwendung in anderen Indikationen (z. B. [[Völlegefühl]], Oberbauchschmerzen; variieren leicht in den verschiedenen EU-Mitgliedstaaten) sieht die [[europäische Arzneimittelagentur]] kein positives [[Arzneimittelzulassung#Nutzen-Risiko-Verhältnis|Nutzen-Risiko-Verhältnis]].<ref name=ema>[http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/referrals/Domperidone-containing_medicines/human_referral_prac_000021.jsp&mid=WC0b01ac05805c516f Referral Procedure on Domperidone-containing medicines], EMA.</ref>

Domperidon gehört zu den [[Dopamin-Rezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]].

== Chemische Zuordnung ==
Domperidon ist ein [[Piperidin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und verwandt mit [[Pimozid]] sowie den [[Butyrophenone]]n [[Benperidol]] und [[Droperidol]], gehört also auch zur Klasse der [[Benzimidazolon]]e.

== Wirkungsweise ==
Der [[Neurotransmitter]] Dopamin kann zentral Brechreiz und Übelkeit hervorrufen. Domperidon verhindert, dass Dopamin an den zugehörigen D2-[[Dopamin-Rezeptor]] binden kann, indem es diesen belegt und somit blockiert. Auch periphere Störungen der Magen-Darm-Motorik ([[Motilität]]sstörungen) werden durch Domperidon behoben, der Wirkmechanismus ist ungeklärt. Zusätzlich wirkt Domperidon als Agonist an [[5-HT-Rezeptor#5-HT4-Rezeptoren|5-HT4-Rezeptoren]].

Da Domperidon im Gegensatz zu [[Metoclopramid]] die [[Blut-Hirn-Schranke]] kaum überwinden kann, hat es nahezu keinen Einfluss auf das zentrale [[Nervensystem]]. Deshalb fehlen dem Präparat parkinsonoide Nebenwirkungen wie Störungen der extrapyramidalen Motorik. Es wirkt lediglich peripher und auf die zirkumventrikulären Organe (Organe des Zentralen Nervensystems, die nicht durch die Blut-Hirn-Schranke geschützt sind; deshalb kann es z. B. auch beim [[Restless-Legs-Syndrom]] angewendet werden), zu denen auch die für „zentrales Erbrechen“ verantwortliche Region Area postrema gehört. An dieser wird durch Blockade der D2-Rezeptoren der Brechreiz vermindert.

Domperidon fördert peripher die Magenmotorik, was den antiemetischen (brechreizlindernden) Effekt noch verstärkt. Der Wirkmechanismus für die Beschleunigung der Magenentleerung ist unklar. Zunächst wurde sie einem Antagonismus an Dopaminrezeptoren im Gastrointestinaltrakt zugeschrieben. Deren Existenz konnte bisher jedoch nicht nachgewiesen werden, zudem bewirken andere D2-Antagonisten wie [[Haloperidol]] keine Beschleunigung der Magenentleerung.<ref name="Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie">{{Literatur|Herausgeber=Klaus Aktories, Ulrich Förstermann, Franz Bernhard Hofmann, Klaus Starke|Titel=Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie|Jahr=2009}}</ref>

Domperidon wird außerdem in Kombination mit zentralen Dopamin-Agonisten oder [[L-Dopa]] eingesetzt, um die peripheren Wirkungen dieser Medikamente zu minimieren und vor dopamininduziertem Erbrechen zu schützen.

== Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen ==
Eine relevante Nebenwirkung von Domperidon ist eine Erhöhung des [[Prolaktin]]spiegels, die zu nachlassender Libido, [[Menstruationszyklus#Menstruations- und Zyklusstörungen|Menstruationsstörungen]] und [[Erektile Dysfunktion|Impotenz]] führen kann. Eine weitere Nebenwirkung besteht in einer verlängerten [[QT-Zeit]] am Herzen. Es besteht das Risiko einer ventrikulären Arrhythmie.<ref>ArizonaCERT: [http://www.qtdrugs.org/ Center for Education and Research on Therapeutics].</ref>

Die Überprüfung auf europäischer Ebene basierend auf neu gemeldeten Fällen von schwerwiegenden kardialen Nebenwirkungen ergab im Jahr 2014, dass die Einnahme von Domperidon mit einem gering erhöhten Risiko für schwerwiegende ventrikuläre [[Herzrhythmusstörung]]en, [[QT-Zeit-Verlängerung|QTc-Verlängerung]], [[Torsade de pointes|Torsade-de-Pointes-Tachykardien]], und [[Plötzlicher Herztod|plötzlichem Herztod]] assoziiert ist. Ein höheres Risiko wurde unter anderem bei Patienten, die älter als 60 Jahre sind, beobachtet. Die Anwendung von domperidonhaltigen Arzneimitteln wurde daraufhin weiter eingeschränkt hinsichtlich Dosierung (nicht über 30 mg täglich), Anwendungsdauer (möglichst nicht länger als eine Woche) und Indikationsstellung (kontraindiziert bei Patienten mit mäßigen bis schweren Leberfunktionsstörungen, mit bestehender Verlängerung des kardialen Reizleitungsintervalls, mit signifikanten Störungen im Elektrolythaushalt, bei bestehenden Herzerkrankungen; ebenso ist die gemeinsame Verabreichung von Domperidon mit QTc-verlängernden Arzneimitteln sowie die gemeinsame Verabreichung mit stark wirksamen [[CYP3A4]]-Inhibitoren kontraindiziert).<ref name=ema /><ref>[http://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2014/rhb-domperidon.html Rote-Hand-Brief zu Domperidon: schwerwiegende kardiale Nebenwirkungen], 20. August 2014.</ref>

== Anwendung bei Tieren ==
Bei Hunden kann Domperidon außer zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen auch zur Behandlung der [[Leishmaniose]] eingesetzt werden. In einer Studie konnte mit einer einmonatigen Gabe eine klinische Verbesserung, eine Verbesserung der zellulären Immunität und bei vielen Tieren auch eine Verminderung der [[Antikörper]]titer erzielt werden.<ref>P. Gómez-Ochoa, J. A. Castillo, M. Gascón, J. J. Zarate, F. Alvarez, C. G. Couto: ''Use of domperidone in the treatment of canine visceral leishmaniasis: a clinical trial.'' In: ''Veterinary journal (London, England : 1997).'' Band 179, Nummer 2, Februar 2009, S. 259–263, {{DOI|10.1016/j.tvjl.2007.09.014}}. PMID 18023375.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Domidon (D), Motilium (D, A, CH), Oroperidys (A), diverse Generika (D, A)

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|57808-66-9|Name=Domperidon|Abruf=2011-11-22}}
* [[Rote-Hand-Brief]]e seit August 2014 zu [https://www.akdae.de/suche/index.html?sy=0&q=domperidon&wf=0020&s=dRP&ps=10&helper=cat_5&ul=%2FArzneimittelsicherheit%2FRHB%2F&cmd=Suche Domperidon]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Prokinetikum]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Imidazolin-2-on]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Chloranilid]]

Domperidon - Versionsgeschichte

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