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2026-01-24T02:50:49Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dolichodial Structural Formula V.3.svg|150px|Strukturformel von Dolichodial]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Name = Dolichodial
| Andere Namen = * 2-Formyl-3-methyl-α-methylen-cyclopentanacetaldehyd ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-(1-Formyl-vinyl)-5-methyl-cyclopentancarbaldehyd
* Anisomorphal
* Epi-Dolichodial
* Peruphasmal
| Summenformel = C10H14O2
| CAS = * {{CASRN|5951-57-5}} Dolichodial ['''A''' oder '''A′''']
* {{CASRN|60478-52-6|Q108782261|KeinCASLink=1}} (−)-Dolichodial ['''A''']
* {{CASRN|1198-22-7|KeinCASLink=1|Q0}} (+)-Dolichodial ['''A′''']
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 534263
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 166,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Connolly">{{Literatur |Autor=Joseph Donald Connolly, Robert Alfred Hill |Titel=Dictionary of Terpenoids |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=1991 |ISBN=978-0-412-25770-4 |Seiten=47 |Online=[https://books.google.de/books?id=FjnKUcD7-B0C&pg=PA47&lpg=PA47 books.google.de]}}</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 96 °C (bei 2 [[mmHg]])<ref name="Connolly" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}
'''Dolichodial''' ([[Griechische Sprache|griechisch]] δολιχός dolichos ‚lang‘) ist ein monocyclisches Mono[[terpen]] mit zwei [[Aldehyd]]gruppen, welches zur Gruppe der [[Iridoid]]e gehört.

Dolichodial und dessen [[Stereoisomere]] findet sich im ätherischen Öl bestimmter Pflanzen, aber auch in den [[Wehrsekret]]en einiger [[Insekten]]arten.

== Isomere ==
Dolichodial hat in seinem Fünfring drei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Möglich sind daher vier [[diastereomer]]e [[Enantiomer]]enpaare. Als Dolichodial wird die (1''S'',2''R'',3''S'')-konfigurierte Verbindung und ihr spiegelbildliches Isomer mit (1''R'',2''S'',3''R'')-Konfiguration bezeichnet.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Dolichodial'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (1''S'',2''R'',3''S'')-(−)-Dolichodial '''(A)''' || (1''R'',2''S'',3''R'')-(+)-Dolichodial '''(A′)'''

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1S,2R,3S)-(–)-Dolichodial Stereoisomer A V.1.svg|140px]]
| [[Datei:(1R,2S,3R)-(+)-Dolichodial Stereoisomer A V.1.svg|140px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|60478-52-6|Q108782261|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|1198-22-7|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|5951-57-5}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|534263}} || {{PubChem|-}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|-}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q108782261|Q108782261]] || –
|-
| colspan="2" | [[d:Q1235560|Q1235560]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen und Verwendung ==
Dolichodial ('''A''') wurde 1960 erstmals aus [[Drüsenameisen]] der Gattungen ''[[Dolichoderus]]'' und ''[[Iridomyrmex]]'' isoliert.<ref>G. W. K. Cavill: ''Insect terpenoids and nepetalactone.'' In: W. I. Taylor, A. R. Battersby (Hrsg.): ''Cyclopentanoid terpene derivatives.'' Dekker, New York 1969, S. 203–238.</ref> Erst sechzehn Jahre später fand man es auch in einer Pflanze, dem [[Katzen-Gamander]] (''Teucrium marum''), als wesentlichen Bestandteil des ätherischen Öls.

== Verwandte Verbindungen ==
Die Paare mit einer von Dolichodial abweichenden Stereochemie werden als Anisomorphal und Peruphasmal bezeichnet.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="5" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Anisomorphal und Peruphasmal'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (1''S'',2''S'',3''S'')-(+)-Anisomorphal '''(B)'''
| (1''R'',2''R'',3''R'')-(−)-Anisomorphal '''(B′)'''
| (1''R'',2''R'',3''S'')-Peruphasmal '''(C)'''
| (1''S'',2''S'',3''R'')-Peruphasmal '''(C′)'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| ''trans''-(+)-Dolichodial
|
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1S,2S,3S)-(+)-Anisomorphal Stereoisomer B V.1.svg|140px]]
| [[Datei:(1R,2R,3R)-(–)-Anisomorphal Stereoisomer B V.1.svg|140px]]
| [[Datei:(1R,2R,3S)-Peruphasmal Stereoisomer C V.1.svg|140px]]
| [[Datei:(1S,2S,3R)-Peruphasmal Stereoisomer C V.1.svg|140px]]
|-
| rowspan="3" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|3671-76-9|KeinCASLink=1|Q27259133}}
| –
| {{CASRN|913835-25-3|KeinCASLink=1|Q0}}
| –
|-
| colspan="2" | {{CASRN|1127-66-8|Q0|KeinCASLink=1}} (Anisomorphal, unspez.)
| colspan="2" | {{CASRN|1127-67-9|Q0|KeinCASLink=1}} (Peruphasmal, unspez.)
|-
| colspan="4" | {{CASRN|864826-30-2|Q97483975|KeinCASLink=1}} (''epi''-Dolichodial, unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|76970747}}
| {{PubChem|-}}
| {{PubChem|-}}
| {{PubChem|-}}
|-
| colspan="4" | {{PubChem|-}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27259133|Q27259133]]
| –
| –
| –
|-
| colspan="4" | [[d:Q97483975|Q97483975]] (unspez.)
|-
|}
In der Natur kommt häufig noch das zu Dolichodial C-2-[[Isomer#Stereoisomerie|epimere]] (+)-Anisomorphal ('''B''') vor, das auch als ''trans''-(+)-Dolichodial bezeichnet wurde. '''A′''' bis '''D′''' sind die zu '''A''' bis '''D''' spiegelbildlichen Verbindungen ([[Enantiomer]]e).

Das Anisomorphal ('''B''') wurde 1962 beschrieben als Hauptkomponente des Wehrsekrets der [[Gespenstschrecken|Gespenstschrecke]] ''[[Anisomorpha buprestoides]]''. In kleineren Mengen findet es sich ebenfalls im Katzengamander. Das Peruphasmal ('''C''')<ref>A. T. Dossey, S. Walse, A. S. Edison: ''Developmental and geographical variation in the chemical defense of the walkingstick insect Anisomorpha buprestoides.'' In: ''[[Journal of Chemical Ecology]].'' 34, 2008, S. 584–590, [[doi:10.1007/s10886-008-9457-8]].</ref> hat seinen Namen von der Gespenstschrecke ''[[Peruphasma schultei]]'', die dieses Stereoisomer als Hauptkomponente in ihrem Wehrsekret nutzt. Neuere Untersuchungen zeigen, dass ''A. buprestoides'' neben Anisomorphal auch Peruphasmal und Dolichodial im Wehrsekret verwendet. Dabei kann in Abhängigkeit von der geographischen Herkunft, vom Alter des Tiers und von individuellen Gegebenheiten eine der drei Verbindungen dominieren. Geschlechtsreife Tiere erzeugen fast ausschließlich Peruphasmal. Ausschließlich Dolichodial findet sich im Wehrsekret der Larven einiger Arten der [[Echte Blattwespen|Blattwespen]] der Gattung ''[[Craesus]]''.<ref>J. L. Boevé, J. C. Braekman, D. Daloze, M. Houart, J. M. Pasteels: ''Defensive secretions of Nematinae larvae (Symphyta – Tenthredinidae).'' In: ''Cellular and Molecular Life Sciences (CMLS).'' 40, 1984, S. 546–547, [[doi:10.1007/BF01982322]].</ref> Der [[Fransenflügler]] ''Callococcithrips fuscipennis'' nutzt als Wehrsekret ein Gemisch, welches neben Alkanen und Estern auch Dolichodial und eine weitere Substanz enthält, die möglicherweise dem Stereoisomer '''D''' oder '''D′''' des Dolichodials entspricht,<ref>G. Tschuch, P. Lindemann, G. Moritz: ''An unexpected mixture of substances in the defensive secretion of the Tubuliferan thrips, Callococcus fuscipennis.'' In: ''Journal of Chemical Ecology.'' 34, 2008, S. 742–747, [[doi:10.1007/s10886-008-9494-3]].</ref> die sonst bisher noch nicht in der Natur gefunden wurden.

<gallery>
(1R,2S,3S)-Stereoisomer D V.1.svg|(1''R'',2''S'',3''S'')-Stereoisomer '''(D)'''
(1S,2R,3R)-Stereoisomer D V.1.svg|(1''S'',2''R'',3''R'')-Stereoisomer '''(D′)'''
</gallery>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Aldehyd]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]

Dolichodial - Versionsgeschichte

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