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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dodecan Skelett.svg|300px|Struktur von ''n''-Dodecan]]
| Name =
| Andere Namen = * ''n''-Dodecan
* Dodekan
* ''n''-Dodekan
* {{INCI|Name=DODECANE|ID=39797|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C12H26
| CAS = {{CASRN|112-40-3}}
| EG-Nummer = 203-967-9
| ECHA-ID = 100.003.607
| PubChem = 8182
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, brennbare Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02282|Name=Dodecan|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 170,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Römpp" />
| Dichte = 0,75 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dodecan|ZVG=13560|CAS=112-40-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 216 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,12 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,276 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,59 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,19 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4210 (20 °C)<ref name="CRC90_3_224">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=224}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Dodecan''' (auch '''''n''-Dodekan''') ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Höhere Alkane|höheren Alkane]], genauer der [[Dodecane]]. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.

== Vorkommen ==
[[Datei:Crotalaria ochroleuca (25627687445).jpg|mini|links|''n''-Dodecan kommt zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus ''Crotalaria ochroleuca'' vor]]
Dodecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Natürlich kommt ''n''-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von [[Crotalaria]] (''Crotalaria ochroleuca'') vor.<ref name="ZFN" /> Es wurde festgestellt, dass die [[Repellent]]-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen [[2-Isopropyl-3-methoxypyrazin]] und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist.<ref>{{Literatur |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, N. E. Gunawardena, O. Vostrowsky |Titel=Pflanzliche Insektizide X: Olfaktometerversuche zur Repellentwirkung der Samen von Crotalaria ochroleuca und Untersuchung des Abdampfverhaltens der Inhaltsstoffe mittels Closed Loop Stripping 1 |Sammelwerk=Journal of Applied Entomology |Band=115 |Nummer=1-5 |Datum=1993-01-12 |DOI=10.1111/j.1439-0418.1993.tb00411.x |Seiten=425–431}}</ref> Es kommt in geringen Mengen in [[Walnussöl]],<ref>{{Literatur |Autor=Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri |Titel=Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes |Sammelwerk=Journal of the American Oil Chemists' Society |Band=83 |Nummer=9 |Datum=2006-09 |DOI=10.1007/s11746-006-5016-z |Seiten=791–796}}</ref> sowie in mehreren Arten der Gattung ''[[Vanille (Orchideen)|Vanilla]]''<ref>{{Literatur |Autor=Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda |Titel=Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=45 |Nummer=7 |Datum=1997-07-01 |DOI=10.1021/jf960927b |Seiten=2542–2545}}</ref> vor. Das [[Wehrsekret]] der [[Baumwanzen|Baumwanze]] ''[[Cosmopepla bimaculata]]'' enthält hauptsächlich [[Tridecan]] aber auch etwa 1,7 % Dodecan.<ref>{{Literatur |Autor=Bryan S. Krall, Robert J. Bartelt, Cara J. Lewis, Douglas W. Whitman |Titel=Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=25 |Nummer=11 |Datum=1999-11 |DOI=10.1023/A:1020822107806 |Seiten=2477–2494}}</ref> Unter den organischen Verbindungen des [[Murchison-Meteorit|Murchison-Meteoriten]] wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.<ref>{{Literatur |Autor=J.R. Cronin |Titel=Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites |Sammelwerk=Advances in Space Research |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1989-01 |DOI=10.1016/0273-1177(89)90364-5 |Seiten=59–64}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 216 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.<ref name="Williamham">C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons.'' In: ''J. Res. Natl. Bur. Stand.'' (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, [[doi:10.6028/jres.035.009]].</ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
{| class="wikitable"
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Eigenschaft
! width="10%" style="background:#87CEFF"| Typ
! width="30%" style="background:#87CEFF"| Wert
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas ΔfH0liquid
| −290,9 kJ·mol−1<ref name="Prosen">E. J. Prosen, F. D. Rossini: ''Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C.'' In: ''J. Res. Natl. Bur. Stand.'' (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, [[doi:10.6028/jres.034.013]].</ref> −352,1 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −8086,0 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 375,26 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier">J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: ''Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K.'' In: ''[[Can. J. Chem.]]'' 62, 1984, S. 949–953, [[doi:10.1139/v84-156]]. [https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.1139/v84-156 PDF].</ref> 2,20 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier" /> als Flüssigkeit
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 36,836 kJ·mol−1<ref name="Finke">H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: ''Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 76, 1954, S. 333–341, [[doi:10.1021/ja01631a005]].</ref> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS
| 139,75 kJ·mol−1<ref name="Finke" /> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH ΔVH0
| 51,6 kJ·mol−1<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'' Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> bei 25 °C
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| 385 °C<ref name="Ambrose">D. Ambrose, C. Tsonopoulos: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 40, 1995, S. 531–546, [[doi:10.1021/je00019a001]].</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 18 bar<ref name="Ambrose" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| VC
| 0,754 l·mol−1<ref name="Ambrose" />
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 1,3 mol·l−1<ref name="Ambrose" />
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 80 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei 72 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Dodecan ist Bestandteil von [[Kraftstoff|Kraftstoffen]] und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" /> In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-3413 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2025-12-29}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dodecane|Dodecan}}
{{Wiktionary|Dodecan}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ZFN">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky |Titel=Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects |Jahr=1991 |Startseite=579 |Endseite=584 |URL= }}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Alkane}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4239822-8}}

{{SORTIERUNG:Dodecan N}}
[[Kategorie:Alkan]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Dodecan - Versionsgeschichte

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