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__NOTOC__
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dodecahedrane.svg|100px|Struktur von Dodecahedran]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C20H20
| CAS = {{CASRN|4493-23-6}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 123218
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 260,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,434 g·cm−3<ref name="Bertau">M. Bertau, F. Wahl, A. Weiler, K. Scheumann, J. Woerth, M. Keller, [[Horst Prinzbach|H. Prinzbach]]: ''From Pagodanes to Dodecahedranes – Search for a Serviceable Access to the Parent (C20H20) Hydrocarbon''. In: ''[[Tetrahedron]]'', 1997, 53, S. 10029–10040; [[doi:10.1016/S0040-4020(97)00345-1]].</ref>
| Schmelzpunkt = 430 °C<ref name="Bertau" /> 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Dodecahedran''' ist ein [[Molekül]] aus der Gruppe der isocyclischen [[Kohlenwasserstoff]]e und besitzt die [[Summenformel]] C20H20.

Das Molekül hat die Form eines [[Dodekaeder]]s – eines [[Platonische Körper|platonischen Körpers]] – und gehört somit zur Gruppe der [[Platonische Kohlenwasserstoffe|platonischen Kohlenwasserstoffe]].<ref>{{RömppOnline |ID=RD-16-02758 |Name=platonische Kohlenwasserstoffe |Abruf=2014-06-19}}</ref> Dabei ist jedes [[Kohlenstoff]]atom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem [[Wasserstoff]]atom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen [[Polyeder]]s.
Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von [[Leo A. Paquette]] synthetisiert.<ref>R.J. Ternansky, D.W. Balogh, L.A. Paquette: ''Dodecahedrane''. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 1982, 104, S. 4503–4504; [[doi:10.1021/ja00380a040]].</ref> Die Verbindung kristallisiert in einem [[Kubisches Kristallsystem|kubischen]] Kristallgitter.<ref name="Bertau" />

<gallery>
Dodecahedrane-3D-sticks.png|Stäbchenmodell Dodecahedran
Dodecahedron.gif|Dodekahedran, dynamische Präsentation. Alle Kanten sind C–C-Bindungen, [[Methingruppe]]n (CH-Gruppen) bilden die Ecken
Dodecahedrane-3D-vdW.png|[[Kalottenmodell]] Dodecahedran
</gallery>

== Synthese ==
Die von [[Leo A. Paquette]] beschrittene Route zu Dodecahedran ermöglichte zwar die Erstsynthese, erwies sich aber in der Folgezeit als zu aufwändig, um Multi-Gramm-Mengen an Dodecahedran bereitzustellen und die Chemie der Dodecahedrane im Detail zu untersuchen. Diese wurde erst durch die im Arbeitskreis [[Horst Prinzbach]] ausgearbeitete [[Pagodan]]-Route zum Dodecahedran möglich. Die Route ist benannt nach dem Kohlenwasserstoff Pagodan (C20H20),<ref>Wolf Dieter Fessner, Gottfried Sedelmeier, Paul R. Spurr, Grety Rihs, H. Prinzbach: ''“Pagodane”: the efficient synthesis of a novel, versatile molecular framework''. In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'', 1987, 109 (15), S. 4626–4642; [[doi:10.1021/ja00249a029]].</ref> da in ihrer ursprünglichen Variante Dodecahedran durch katalysierte Gasphasenisomerisierung von Pagodan erhalten wurde.<ref>Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, [[Horst Prinzbach]]: ''The Pagodane Route to Dodecahedranes – Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes''. In: ''[[Angewandte Chemie International Edition in English]]'', 1987, Volume 26, Issue 5, S. 451–452; [[doi:10.1002/anie.198704511]].</ref><ref>Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Jürgen Wörth, Dieter Hunkler, Hans Fritz, [[Horst Prinzbach]], Wolfgang D. Roth, Paul von Ragué Schleyer, Alan B. McEwen, Wilhelm F. Maier: ''Dodecahedranes from [1.1.1.1]Pagodanes''. In: ''[[Angewandte Chemie International Edition in English]]'', 1987, Volume 26, Issue 5, S. 452–454, [[doi:10.1002/anie.198704521]].</ref> Eine Zusammenfassung der über mehrere Jahre optimierten Route in ihrer Endversion – die nun immer noch über Pagodan-Derivate verläuft aber die nur in geringen Ausbeuten zu erreichende direkte Isomerisierung von Pagodan zu Dodecahedran vermeidet – findet sich im nachfolgenden Schema.<ref>H. Prinzbach, F. Wahl, A. Weiler, P. Landenberger, J. Woerth, L.T. Scott, M. Gelmont, D. Olevano, F. Sommer, B. von Issendorff: ''C20 Carbon Clusters: Fullerene – Boat – Sheet Generation, Mass Selection, PE Characterization''. In: ''[[Chem. Eur. J.]]'', 2006, 12, S. 6268–6280; [[doi:10.1002/chem.200501611]].</ref>

[[Datei:Optimized Dodecahedrane Synthesis deu.png|mini|zentriert|1000px|Optimierte Pagodan-Route zu Dodecahedran]]

Die Synthese beginnt mit dem ehemals als Insektizid eingesetzten Isodrin '''(1)'''.
Im Laufe der Synthese werden einige weniger bekannte Reaktionsschritte durchlaufen.

Herauszuheben sind:
# [[Dyotrope Reaktionen|Dyotroper]] H-Transfer '''(3)''' → '''(4)'''
# [2+2]/[6+6]-Photocycloaddition '''(9)''' → '''(10)'''
# transannularer Hydrid-Transfer unter Eintritt eines Nuclophils '''(17)''' → '''(18)'''
# Nutzung eines „nackten“ Fluorids als sterisch schlanke, starke Base '''(18)''' → '''(19)'''

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dodecahedrane|Dodecahedran}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]

Dodecahedran - Versionsgeschichte

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