https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DocetaxelDocetaxel - Versionsgeschichte2026-06-02T04:37:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Docetaxel&diff=1222677&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:12:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Docetaxel.svg|280px|Struktur von Docetaxel]]<br />
| Freiname = Docetaxel<br />
| Andere Namen = * (2''R'',3''S'')-4-Acetoxy-2''α''-benzyloxy-13-[3-(''N''-''tert''-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-3-phenyl]propionyl-5''β'',20-epoxy-1,7''β'',10''β''-trihydroxy-9-oxotax-11-en-13''α''-ylester <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (2''R'',3''S'')-''N''-(''tert''-Butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenyl-β-alanin-(4-acetoxy-2''α''-benzoyloxy-5''β'',20-epoxy-1,7''β'',10''β''-trihydroxy-9-oxo-11-taxen-13''α''-ylester)<br />
| Summenformel = C<sub>43</sub>H<sub>53</sub>NO<sub>14</sub><br />
| CAS = {{CASRN|114977-28-5}}<br />
| EG-Nummer = 601-339-2<br />
| ECHA-ID = 100.129.246<br />
| PubChem = 148124<br />
| ChemSpider = 130581<br />
| DrugBank = DB01248<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|CD02}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Mikrotubuli-Arretierung<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|01885|Name=Docetaxel|Abruf=2022-05-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 807,88 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 232 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=114977-28-5|Name=Docetaxel|Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="sigma"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|341|360FD|362|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|263|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=156 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Docetaxel''' (Handelsname ''Taxotere''<sup>®</sup>, Hersteller: [[Sanofi-Aventis]], sowie viele Generika<ref>[https://www.onkologie2020.eu/#/inhalt/grundlagen/d-5-medikamente Honecker et al. (Hrsg.): Taschenbuch Onkologie 2020/21, Zuckschwerdt-Verlag, München 2020]</ref>) ist ein [[Zytostatika|Zytostatikum]] aus der Gruppe der [[Taxane]]. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des [[Paclitaxel]]s und wird halbsynthetisch aus in der [[Europäische Eibe|Europäischen Eibe]] vorkommenden Vorläuferstoffen hergestellt.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Das erste Taxan [[Paclitaxel]] (''Taxol'') wurde aus der Rinde der [[Pazifische Eibe|Pazifischen Eibe]] (''Taxus brevifolia'') isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren [[Europäische Eibe|Europäischen Eibe]] (''Taxus baccata'') die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach [[Veresterung]] das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.<br />
<br />
== Mechanismus ==<br />
Docetaxel fördert die Stabilisierung von Mikrotubuli, indem es den Zusammenbau von Mikrotubuli-Dimeren zu Mikrotubuli fördert und die Depolymerisation verhindert, wodurch Zellen im G2- und M-Stadium blockiert und die [[Mitose]] und [[Proliferation (Massenvernichtungswaffen)|Proliferation]] von Krebszellen gehemmt wird.<br />
<br />
Seine pharmakologischen Wirkungen sind stärker als die von Paclitaxel, mit der dreifachen intrazellulären Konzentration und langen Verweildauer in der Zelle sowie der doppelten Mikrotubuli-Affinität; Als Mikrotubuli-Stabilisator und Assemblierungsförderer ist seine Aktivität doppelt so hoch wie die von [[Paclitaxel]]; Als Inhibitor der Mikrotubuli-Depolymerisation ist seine Aktivität ebenfalls doppelt so hoch wie die von Paclitaxel.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den [[Mikrotubuli]]-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der [[Mitose]] der Zelle. Docetaxel wird [[Leber|hepatisch]] [[Stoffwechsel|metabolisiert]] (über die [[Leber]] verstoffwechselt).<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von [[Brustkrebs]] (Mammakarzinom), [[Bronchialkarzinom|nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen]] (Lungenkrebs), [[Prostatakarzinom]]en, [[Ovarialkarzinom]]en (Eierstockkrebs), [[Magenkarzinom]]en und [[Kopf-Hals-Tumor]]en.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Hauptnebenwirkungen sind [[Neuropathie]], Blutbildungsstörungen ([[Neutropenie]], [[Anämie]], [[Thrombozytopenie]]) bzw. Leberfunktionsstörungen. Nachdem die [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA)]] vermehrt Meldungen über [[Enterokolitis|neutropenische Enterokolitis]] unter Behandlung mit Docetaxel bekommen hatte, hat der Ausschuss für [[Pharmakovigilanz]] die Sicherheit des Medikaments neu bewertet. Diese Nebenwirkung, bei der es zu einer schwerwiegenden Entzündungsreaktion im Darm kommt, ist bereits als «selten» in der Fach- und Gebrauchsinformation eingestuft, das heißt, sie tritt bei weniger als 1 von 1000 behandelten Patienten auf. Abschließend kam der Ausschuss zu dem Ergebnis, dass es keine Neueinstufung geben wird.<ref>[http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2017/06/news_detail_002762.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1 PRAC concludes there is no evidence of a change in known risk of neutropenic enterocolitis with docetaxel], PM EMA vom 6. Juni 2017, abgerufen am 5. Juli 2017.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://products.sanofi.us/Taxotere/taxotere.html Taxotere] (US-Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)<br />
* {{EPAR}}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: ''Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie'', Elsevier Urban & Fischer, 2009<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkenol]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkanon]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyketon]]<br />
[[Kategorie:Benzoesäureester]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylester]]</div>imported>ChemoBot