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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Dobutamine Enantiomers Struct. Formulae.png|300px]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Dobutamin
| Andere Namen = * (''RS'')-4-<nowiki/>{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-4-<nowiki/>{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin
* Dobutaminum ([[Latein]])
| Summenformel = C18H23NO3
| CAS = * {{CASRN|34368-04-2}} (Dobutamin)
* {{CASRN|49745-95-1|Q27106435}} (Dobutamin·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 36811
| ChemSpider = 33786
| ATC-Code = {{ATC|C01|CA07}}
| DrugBank = DB00841
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum|Sympathomimetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver (Dobutamin·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-04-02262|Name=Dobutamin|Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Molare Masse = * 301,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dobutamin)
* 337,84 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dobutamin·Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 184–186 °C (Dobutamin·Hydrochlorid)<ref name="RÖMPP Online" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,45 (HCl)<ref name="RÖMPP Online" />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser, löslich in [[Methanol]], wenig löslich in [[Ethanol]] (HCl)<ref name="Ph. Eur. 6">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE |Band=6.0–6.3 |Datum=2008}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D0676|Name=Dobutamine hydrochloride|Abruf=2022-09-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332|361fd}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+312|302+352+312|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=73 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Dobutamin''' ist ein in den 1970er Jahren entwickeltes<ref>R. R. Tuttle, J. Mills: ''Dobutamine. Development of a new catecholamine to increase cardiac contractiliy.'' In: ''Circulat. Res.'' Band 36, 1975, S. 185–189.</ref> synthetisches [[Sympathikomimetikum]] aus der Gruppe der [[Katecholamin]]e, das als [[Arzneistoff]] bei akuter [[Herzinsuffizienz]] oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Es kann nur intravenös verabreicht werden.
In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird das vor allem als ''Dobutrex'' bekanntgewordene Mittel von verschiedenen Herstellern als [[Generikum]], in Österreich auch unter dem Namen ''Inotop'' vertrieben.<ref>Rote Liste online, Stand: 2017.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Wirkungsweise ==
Dobutamin ist ein [[Katecholamin]] und hat keine stimulierende Wirkung auf [[Dopamin-Rezeptor]]en, sondern wirkt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an [[Α1-Adrenozeptor|α1]]-, [[Β1-Adrenozeptor|β1]]- und [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenozeptoren]], wobei die β1-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (= scheinbare Beta-1-Selektivität).
Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch ([[Racemat]]): Das (+)-Enantiomer aktiviert β1- und β2-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α1 Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der [[Herzmuskelzelle]]n (positive [[Inotropie]]) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive [[Chronotropie]]). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).<ref>Tibayan FA et al.: ''Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation.'' Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 {{Webarchiv |url=http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/content/full/156/2/438 |text=Volltext (HTML) |wayback=20080706175713}} [https://www.atsjournals.org/doi/epdf/10.1164/ajrccm.156.2.9609141?role=tab Volltext (PDF; 80 kB)], PMID 9279221.</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Akute [[Herzinsuffizienz]], [[kardiogener Schock]], intraoperative Anwendung bei [[Herzchirurgie|herzchirurgischen]] Eingriffen. Die Dosierung beträgt 1–10 µg/kg/min.<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–49 und 76.</ref>

Außerdem wird Dobutamin in der [[Echokardiografie#Belastungsechokardiografie|Belastungsechokardiografie]] sowie in der Kardio-[[Magnetresonanztomographie]] eingesetzt, um das [[Herz]] medikamentös zu belasten.

== Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β2-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren [[Vasodilatation]] kann es<ref>Vgl. dazu R. Knoll, M. Brandl: ''Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37, hier: S. 34.</ref> bei Volumenmangel zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen, weshalb es bei Schockzuständen durch Volumenmangel kontraindiziert ist. Weitere Kontraindikationen sind die [[Perikardtamponade]] und die [[Hypertrophie|hypertrophe]] obstruktive [[Kardiomyopathie]].

== Nebenwirkungen ==
Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: [[Tachykardie]], [[Arrhythmie|Tachyarrhythmien]], [[Extrasystole]]n und [[Angina Pectoris|pectanginöse]] Beschwerden. Nebenwirkungen wie Tachykardie beruhen wahrscheinlich auf relativ hohen Plasmaspiegeln<ref>R. Knoll, M. Brandl: ''Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37.</ref> an freiem Dobutamin.

== Chemie ==
=== Stereochemie ===
Dobutamin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] synthetisches [[Katecholamin]] mit einem [[Stereozentrum]]. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das [[Racemat]], die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomeres, als Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Dobutrex, Inotop (A)

== Literatur ==
* F. Kersting, [[Hanjörg Just]]: H.-D. Bolte (Hrsg.): ''Therapeutischer Nutzen von Dobutamin im Vergleich zu anderen Katecholaminen.'' In: ''Katecholamine und Vasodilatantien bei Herzinsuffizienz.'' Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1981.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phenol]]

Dobutamin - Versionsgeschichte

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