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2026-02-12T10:11:28Z

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Die '''Divinylbenzole''' sind [[Aromaten|aromatische]] [[Kohlenwasserstoffe]] mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Vinylgruppe]]n (–CH=CH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]]. Technisches Divinylbenzol ist ein [[Isomer]]engemisch aus dem ''meta''- und ''para''-Isomer (1,3- und 1,4-Divinylbenzol), das als Nebenkomponenten auch ''meta-'' und ''para-''Ethylvinylbenzole enthält.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Divinylbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''o''-Divinylbenzol || ''m''-Divinylbenzol || ''p''-Divinylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2-Divinylbenzol, 1,2-Diethenylbenzol
| 1,3-Divinylbenzol, 1,3-Diethenylbenzol
| 1,4-Divinylbenzol, 1,4-Diethenylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2-Divinylbenzol.svg|150px|Struktur von 1,2-Divinylbenzol]]
| [[Datei:1,3-Divinylbenzol.svg|150px|Struktur von 1,3-Divinylbenzol]]
| [[Datei:1,4-Divinylbenzol.svg|100px|Struktur von 1,4-Divinylbenzol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|91-14-5|Q2324735}} || {{CASRN|108-57-6|Q1983124}} || {{CASRN|105-06-6|Q2012280}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|1321-74-0}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=Divinylbenzol, Isomere|ZVG=21640|CAS=1321-74-0|Abruf=2017-03-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|66666}} || {{PubChem|7941}} || {{PubChem|66041}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C10H10
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 130,19 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
| fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="2" | wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit
| brennbarer Feststoff
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −67 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| −67 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 31 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 200 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 200 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 95–96 °C (24 [[hPa]])<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| –<ref name="GESTIS_o"/> || 52 mg/l (25 °C)<ref name="GESTIS_m"/> || praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|335|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|302|315|319|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|302+352|304+340}} {{P-Sätze|305+351+338}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|264|273|280|301+312}} {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
''o''- und ''m''-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das ''p''-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.

== Herstellung ==
Technisch werden Divinylbenzole durch Dehydrierung von [[Diethylbenzole|Diethylbenzolen]] gewonnen. Bei der Reaktion zyklisiert das ''ortho-''Diethylbenzol zu Naphthalin, eine unerwünschte geruchsintensive, nicht polymerisierbare Nebenkomponente. Naphthalin wird abgetrennt und ist im technischen Gemisch nur in Spuren vorhanden. Daher enthält das technische Divinylbenzolgemisch nur die Isomere ''meta-'' und ''para-''Divinylbenzol sowie die mono-ungesättigten Verbindungen ''meta-'' und ''para-''Ethylvinylbenzol.<ref>{{Literatur |Autor=James, Denis H.; Castor, William M. |Titel=Styrene, Chap 8.2 |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2003-03-11 |DOI=10.1002/14356007.a25_329.pub2}}</ref>

== Verwendung ==
Divinylbenzole werden hauptsächlich als Vernetzer bei der Herstellung von [[Styrol-Divinylbenzol-Copolymer|Styrol-Copolymeren]] eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen [[Lösungsmittel]]n, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von [[Copolymer]]en mit [[Styrol]]derivaten für den Einsatz als [[Ionenaustauscher]]material verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=530308|CAS=91-14-5|Name=1,2-Divinylbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=38850|CAS=108-57-6|Name=1,3-Divinylbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=1,4-Divinylbenzol|ZVG=530309|CAS=105-06-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenylethen| Divinylbenzol]]
[[Kategorie:Dien| Divinylbenzol]]
[[Kategorie:Vinylverbindung| Divinylbenzole]]
[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff| Divinylbenzol]]
[[Kategorie:Phenylenverbindung| Divinylbenzole]]

Divinylbenzole - Versionsgeschichte

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