https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DithranolDithranol - Versionsgeschichte2026-05-25T23:19:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dithranol&diff=99950&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:57:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:1,8-dihydroxyanthracen-9(10H)-one 200.svg|Strukturformel von Dithranol]]<br />
| Freiname = Dithranol<br />
| Andere Namen = * 1,8-Dihydroxy-10''H''-anthracen-9-on<br />
* Anthralin<br />
* Batridol<br />
* Chrysodermol<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1143-38-0}}<br />
| EG-Nummer = 214-538-0<br />
| ECHA-ID = 100.013.216<br />
| PubChem = 2202<br />
| ChemSpider = 2117<br />
| DrugBank = DB11157<br />
| ATC-Code = * {{ATC|D05|AC01}}<br />
* {{ATC|D05|AC51}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Antiseptikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelber, kristalliner Feststoff<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-02164|Name=Dithranol|Abruf=2014-12-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 226,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 178–181 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|d2953000|Name=Dithranol|Abruf=2022-09-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dithranol''', in den [[USA]] als ''Anthralin'', in [[Deutschland]] als ''Cignolin'' bezeichnet, ist ein wichtiger [[Arzneistoff]], der zur Behandlung der [[Schuppenflechte]] (''Psoriasis'') zur Verfügung steht. Er gehört chemisch zur Gruppe der [[Hydroxyanthrone]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1913 gab erstmals [[Eugen Galewsky]] einen Hinweis auf diesen Wirkstoff. Sein Bruder, [[Paul Galewsky]], arbeitete bei der [[Bayer AG]] daran und 1916 wurde der Stoff patentiert. Es war das erste, speziell für die Therapie der Psoriasis entwickelte Medikament und wurde anfangs in topischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,25 bis 1 % auf psoriatischer Haut mit Verweildauern von bis zu 24 Stunden aufgetragen. Inzwischen wird es auch in Konzentrationen bis 4 % in der sogenannten [[Minutentherapie]] angewendet.<ref>[http://www.psoaktuell.com/archiv/heft05-1/dithranol.htm dithranol (PSO)].</ref> Als häufigste [[Nebenwirkung]]en treten starke Reizungen und reversible Braunfärbung der behandelten Hautareale auf. Zusätzlich steht es der Therapie der [[Verruca vulgaris|Verrucae vulgares]] zur Verfügung, hier wird neben dem [[Keratolyse|keratolytischen Effekt]] auch die lokale Reizung im Sinne einer [[Entzündung]]sinduktion ausgenutzt. Ebenso kann man Dithranol bei der Behandlung der [[Haarausfall#Alopecia areata|Alopecia areata]] einsetzen.<br />
<br />
Neben seiner Verwendung als Arzneistoff wird es in der [[MALDI]]-[[Massenspektrometrie]] als Matrixsubstanz benutzt.<ref>Jean-Claude Blais, Cédric-Olivier Turrin, Anne-Marie Caminade, Jean-Pierre Majoral: ''MALDI TOF mass spectrometry for the characterization of phosphorus-containing dendrimers. Scope and limitations.'' In: ''Analytical Chemistry'' 72, Nr. 20, 2000, S. 5097–5105, [[doi:10.1021/ac0003854]].</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Micanol (D, A); CH: nur als Substanz<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Psoradexan (D), Psoralon (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Benzophenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]</div>imported>ChemoBot