https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DithizonDithizon - Versionsgeschichte2026-05-28T08:57:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dithizon&diff=1093418&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:25:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dithizon.svg|250px|Struktur von Dithizon]]<br />
| Andere Namen = * 3-(Phenylamino)-1-phenylimino thioharnstoff <br />
* 3-Anilino-1-phenylimino-thioharnstoff ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1,5-Diphenylthiocarbazon<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>N<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|60-10-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-454-1<br />
| ECHA-ID = 100.000.413<br />
| PubChem = 657262<br />
| ChemSpider = 571406<br />
| Beschreibung = blauschwarzes kristallines Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02163|Name=Dithizon|Abruf=2014-06-11}}</ref><br />
| Molare Masse = 256,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 165–168 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> <br />
* wenig in [[Ethanol]]<ref name="Römpp" /><br />
* gut in [[Tetrachlorkohlenstoff]] und [[Chloroform]] (mit grüner Farbe)<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,5-Diphenyl-3-thiocarbazon|ZVG=100260|CAS=60-10-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#07955.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(44), 1953.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dithizon''' ist ein zweizähniger [[Chelatkomplex]]bildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)[[Analytische Chemie|Analytik]] von [[Schwermetall]]en eingesetzt wird.<br />
<br />
Dithizon wurde 1878 von [[Emil Fischer]] synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Dithizon bildet sich durch Reaktion von [[Phenylhydrazin]] mit [[Kohlenstoffdisulfid|Schwefelkohlenstoff]]. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer [[Methanol|methanolischen]] [[Kaliumhydroxid]]-Lösung zum Dithizon.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:<br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"<br />
|+ <br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Metallion X<br />
! Farbe<br />
! Strukturformel<br />
|-<br />
| [[Eisen|Fe]], [[Mangan|Mn]], [[Kupfer|Cu]], [[Cobalt|Co]], [[Nickel|Ni]]<br />
| violett<br />
| rowspan=3 | [[Datei:Dithizon-Metall-Komplex.svg|250px|Strukturformel des Metalldithizonats]]<br />
|-<br />
| [[Bismut|Bi]], [[Zinn|Sn]], [[Cadmium|Cd]], [[Zink|Zn]], [[Blei|Pb]]<br />
| rot<br />
|-<br />
| [[Silber|Ag]], [[Quecksilber|Hg]]<br />
| gelb<br />
|}<br />
<br />
Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf [[Colorimetrie|colorimetrischen]] oder [[Fotometrie|fotometrischen]] Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.<br />
<br />
Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.<br />
<br />
Dithizion ist temporär [[Diabetes mellitus#Diabetes Typ 2|diabetogen]], da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des [[Insulin]]s erforderlich ist.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10<sup>−8</sup>&nbsp;g bei einer Grenzkonzentration von 1:1&nbsp;250&nbsp;000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50&nbsp;000&nbsp;000, d.&nbsp;h. 1&nbsp;µg in 50&nbsp;ml Wasser.<br />
Einzelne Nachweise erreichen Nachweisgrenzen von 10 bis 100 [[Parts per million|ppm]].<br />
<br />
== Bilder ==<br />
<gallery><br />
File:Dithizone by Danny S. - 001.JPG|Dithizon, Reinsubstanz<br />
File:Dithizon 0,025%ig in Ethanol (96%) by Danny S. - 001.JPG|Dithizon, 0,025%ige Lösung / Suspension in Ethanol 96 %<br />
File:Dithizone by Danny S. - 002.JPG|Dithizon in Ethanol 96 %, stark verdünnt<br />
</gallery><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. Willmes: ''Textbuch Chemische Substanzen.'' 1. Auflage. Eigenverlag, Thun / Frankfurt am Main 1990, ISBN 3-8171-1214-9.<br />
* G. Iwantscheff: ''Das Dithizon und seine Anwendung in der Mikro- und Spurenanalyse.'' Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr. 1958, {{DNB|452279755}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Thionamid]]<br />
[[Kategorie:Hydrazin]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]</div>imported>ChemoBot