https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DithiothreitolDithiothreitol - Versionsgeschichte2026-06-02T08:23:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dithiothreitol&diff=486407&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:45:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dithiothreitol.svg|120px|Struktur von Dithiothreitol]][[Datei:Dithiothreitol Fischer.svg|180px|Fischer-Projektion von Dithiothreitol]]<br />
| Name = Dithiothreitol, DTT<br />
| Andere Namen = * Clelands Reagenz<br />
* 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol<br />
* Butan-2,3-diol-1,4-dithiol<br />
* {{INCI|Name=DITHIOTHREITOL |ID=56082 |Abruf=2021-11-13}}<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|3483-12-3}} (DL-''threo'')<br />
* {{CASRN|16096-97-2|Q27104490}} (L-''threo'')<br />
* {{CASRN|7634-42-6|Q28529689}} (unspezifiziert)<br />
<!-- 27565-41-9 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 222-468-7<br />
| ECHA-ID = 100.020.427<br />
| PubChem = 446094<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB04447<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 154,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 40–43 [[Grad Celsius|°C]] (<small>DL</small>-''threo'')<ref name="GESTIS" /><br />
* 50–52&nbsp;°C (<small>L</small>-''threo'')<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,4-Dimercapto-2,3-butandiol|ZVG=122448|CAS=7634-42-6|Abruf=2022-09-05}}</ref><br />
* 82–83&nbsp;°C (''erythro'')<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser (1500 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dithiothreitol''' (DTT) ist eine [[chemische Verbindung]], die auch '''Clelands Reagenz''' genannt wird. Es leitet sich formal vom [[Alditole|Zuckeralkohol]] [[Threit]] oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der [[Threose]] gehört. Es kommt in zwei [[Stereoisomer]]en vor: Die (2''S'',3''S'')-Form ('''1''') leitet sich von der <small>D</small>-Threose ab, die (2''R'',3''R'')-Form ('''2''') von der <small>L</small>-Threose.<br />
<br />
DTT findet Verwendung in der [[Proteinbiochemie]]. Es konserviert [[Protein]]e des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von [[Thiole|Sulfhydryl-Gruppen]] (SH-) zu [[Disulfidbrücke]]n durch [[Sauerstoff|Luftsauerstoff]] verhindert.<br />
Andererseits kann es die Faltung von [[Protein]]en, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz im [[Probenpuffer]] bei der [[SDS-PAGE]] und dem [[Western Blot]]ting.<br />
<br />
Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
<br />
<br />
[[Kategorie:Thiol]]<br />
[[Kategorie:Diol]]</div>imported>ChemoBot