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[[Datei:Dithiocarbamate V1.svg|mini|Allgemeine Struktur der Dithiocarbamate]]
Als '''Dithiocarbamate''' (auch '''Dithiourethane''' genannt) werden [[Ester]] und [[Salze]] (bzw. deren [[Derivat (Chemie)|Derivate]]) der [[Dithiocarbamidsäure]] bezeichnet. Sie sind Dischwefel[[Analogon (Chemie)|analoga]] der [[Carbamate]]. Ihre allgemeine Struktur ist R1–N(–R2)–C(=S)–S–R3, wobei R1, R2 und R3 für austauschbare Reste stehen. Sie werden häufig in der Landwirtschaft als [[Fungizid]]e, [[Herbizid]]e und [[Insektizid]]e, in der chemischen Industrie aber auch als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] eingesetzt. Sie sind im Allgemeinen sowohl in Wasser als auch (mit wenigen Ausnahmen) in gebräuchlichen [[Organische Chemie|organischen]] [[Lösungsmittel]]n schlecht löslich.<ref>{{Internetquelle|url=http://sitem.herts.ac.uk/aeru/iupac/atoz.htm|titel=THE PPDB Pesticide Properties Database (siehe Mancozeb, Maneb, Metiram, Thiram u. a.)|autor=|hrsg=|werk=|datum=|sprache=|zugriff=2016-05-04}}</ref> Sie entstehen bei der Reaktion von [[Kohlenstoffdisulfid]] mit [[Ammoniak]] und primären und sekundären [[Amine]]n.

== Synthese ==
Dithiocarbamate bilden sich aus [[Isothiocyanate]]n und [[Thiole|Thioalkoholen]] durch eine Additionsreaktion:<ref name="Bögemann">Max Bögemann, Siegfried Petersen, Otto-Erich Schultz und Hanna Söll: ''Methoden zur Herstellung und Umwandlung von schwefelhaltigen Kohlensäurederivaten'' in [[Houben-Weyl]]: ''Methoden der Organischen Chemie'', Band 9, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 773–915, dort Seite 831.</ref>

[[Datei:Dithiourethane Synthesis V.2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Darstellung von Dithionurethanen aus Isothiocyanaten und Mercaptanen]]

== Verwendung ==
Diverse Dithiocarbamate werden als [[Fungizid|Fungizide]] verwendet. Dazu gehören beispielsweise [[Ziram]], [[Ferbam]], [[Thiram]], [[Metam]], [[Nabam]], [[Zineb]], [[Maneb]], [[Mancozeb]], [[Metiram]], [[Propineb]] und [[Dazomet]].<ref>{{Literatur |Autor=G Crnogorac, W Schwack |Titel=Residue analysis of dithiocarbamate fungicides |Sammelwerk=TrAC Trends in Analytical Chemistry |Band=28 |Nummer=1 |Datum=2009-01 |DOI=10.1016/j.trac.2008.10.008 |Seiten=40–50}}</ref> [[Disulfiram]] ist ein Pharmazeutikum, das beim [[Alkoholkrankheit|Alkoholentzug]] eingesetzt wird. Seine Wirkung besteht darin, dass es eine unangenehme Reaktion beim Alkoholgenuss auslöst.<ref>{{Literatur |Autor=Jesse J. Suh, Helen M. Pettinati, Kyle M. Kampman, Charles P. O'Brien |Titel=The Status of Disulfiram: A Half of a Century Later |Sammelwerk=Journal of Clinical Psychopharmacology |Band=26 |Nummer=3 |Datum=2006-06 |DOI=10.1097/01.jcp.0000222512.25649.08 |Seiten=290–302}}</ref> [[Natriumdiethyldithiocarbamat|Dithiocarb]] komplexiert [[Schwermetalle]] wie [[Nickel]], [[Kupfer]], [[Thallium]] und [[Cadmium]] und wird als [[Antidot|Gegengift]] bei einer Vergiftung mit [[Nickeltetracarbonyl]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Richard C. Dart |Titel=Medical Toxicology |Verlag=Lippincott Williams & Wilkins |Datum=2004 |ISBN=978-0-7817-2845-4 |Online=https://books.google.de/books?id=BfdighlyGiwC&pg=PA191#v=onepage&q&f=false |Abruf=2025-09-09}}</ref> [[Zinkdimethyldithiocarbamat|Zinkdithiocarbamat]] dient als [[Vulkanisationsbeschleuniger]].<ref>{{Literatur |Autor=Fuxing Shi, Xiaolin Li, Yinna Bai, Longfei Li, Min Pu, Li Liu, Ming Lei |Titel=Mechanism of the Zinc Dithiocarbamate-Activated Rubber Vulcanization Process: A Density Functional Theory Study |Sammelwerk=ACS Applied Polymer Materials |Band=3 |Nummer=10 |Datum=2021-10-08 |DOI=10.1021/acsapm.1c00902 |Seiten=5188–5196}}</ref>

== Weblinks ==
* [http://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/WDK_075.htm?clinitox/wdk/toxiwdk.htm Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie]
* {{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc78 |Name=Dithiocarbamate}}
* [http://www.nj.gov/dep/enforcement/pcp/bpc/wps/dithiocarb.pdf Bericht der New Jersey Department of Environmental Protection (englisch)] (PDF-Datei; 14 kB)
* [http://www.epa.gov/opp00001/cumulative/dithiocarb.pdf Dithiocarbamat Pestizide (englisch)] (PDF-Datei; 348 kB)

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dithiocarbamat| Dithiocarbamate]]

Dithiocarbamate - Versionsgeschichte

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