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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dithianon.svg|250px|Strukturformel von Dithianon]]
| Andere Namen = * 2,3-Dicyano-9,10-dioxo-1,4-dithiaanthracen
* 2,3-Dicarbonitrilo-1,4-dithiaanthrachinon
* 2,3-Dinitrilo-1,4-dithiaanthrachinon
* 5,10-Dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-''b'']-1,4-dithi-in-2,3-dicarbonitril
* Delan
| Summenformel = C14H4N2O2S2
| CAS = {{CASRN|3347-22-6}}
| EG-Nummer = 222-098-6
| ECHA-ID = 100.020.090
| PubChem = 18771
| ChemSpider = 17724
| Beschreibung = brauner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dithianon|ZVG=510209|CAS=3347-22-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 296,33 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,58 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 225 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
* in technischer Qualität 215–217 °C<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 2,71·10−9 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="epa" />
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser: 0,14 g·l−1 (20 °C)<ref name="roempp" />
* wenig löslich in Aceton und Dichlormethan<ref name="epa" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.020.090|Name=Dithianon|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|330|317|318|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352|304+340+310|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=638 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dithianon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chinone]], [[Nitrile]] und [[schwefel]]haltigen [[Heterocyclen]], welche 1962 von [[Merck KGaA|Merck]] als Blatt-[[Fungizid]] eingeführt wurde.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02138|Name=Dithianon|Abruf=2014-05-27}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von [[Kohlenstoffdisulfid]] mit [[Natriumcyanid]] gebildeten [[Natriumcyanodithioformiat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Natriumcyanodithioformiat|CAS=|Wikidata=Q125984249|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=23675623}}</ref> aus, welches unter [[Schwefel]]abspaltung zum Zwischenprodukt [[1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz|CAS=5466-54-6|Wikidata=Q125984272|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=70700053}}</ref> dimerisiert.<ref>Bähr, G.; Schleitzer, G.: ''Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure'' in [[Chem. Ber.]] 88 (1955) 1771–1777, [[doi:10.1002/cber.19550881129]].</ref><ref>Bähr, G.; Schleitzer, G.: ''Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure'' in [[Chem. Ber.]] 90 (1957) 438–443, [[doi:10.1002/cber.19570900322]].</ref> Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon ([[Dichlon]]) zur Zielverbindung.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=2976296 |Titel=Derivatives of 1, 4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone |V-Datum=1961-03-21 |Erfinder=Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust}}</ref><ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Verlag=Springer |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Online=[https://slideshare.net/novellist/dithianon Vorschau]}}</ref>

[[Datei:Dithianon synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Dithianon]]

== Eigenschaften ==
Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Für den Feststoff sind vier [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.<ref>{{Literatur |Autor=Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell |Titel=Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data |Sammelwerk=[[Acta Crystallographica]] Section B: Structural Science |Band=68 |Nummer=6 |Datum=2012-12 |Seiten=661–666 |DOI=10.1107/s0108768112036191}}</ref>

== Verwendung ==
Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen [[Kaffeerost]], [[Schorf (Pflanzenkrankheit)|Schorf]] bei [[Kernobst]] oder [[Falscher Mehltau]] [Peronospora] bei [[Hopfen]]) eingesetzt.<ref name="epa">EPA: [https://www.epa.gov/opp00001/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-099201_01-Sep-06.pdf Factsheet]</ref> Es wird unter den Handelsnamen ''Aktuan'', ''Delan'', Dithianon und ''Agro Thianon'' vermarktet.<ref name="ullmann">{{Literatur |Titel=Ullmann's Agrochemicals, Band 1 |Verlag=Viley |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31604-5 |Online=[https://de.slideshare.net/novellist/ullmann-agricultural-fungicides-p14 Vorschau]}}</ref><ref name="PSM" />

== Zulassung ==
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dithianon |CH=Dithianon |A=Dithianon |D=Dithianon |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Nachweis ==
Dithianon kann durch Gleichstrom-[[Polarografie]]<ref name="henze">{{Literatur |Autor=Günter Henze |Titel=Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis |Datum=2001 |ISBN=978-3-540-41394-3 |Seiten=132}}</ref> oder [[Photometrie|spektralphotometrisch]] nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=W. Sternik |Titel=Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden |Sammelwerk=[[Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie]] |Band=238 |Nummer=2 |Datum=1968 |Seiten=138–138 |DOI=10.1007/bf00510635}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v92pr09 |Name=Dithianon }}
* EPA: {{Webarchiv |url=http://www.regulations.gov/contentStreamer?objectId=09000064801c87e6&disposition=attachment&contentType=pdf |wayback=20130412220525 |text=Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Naphthochinon]]
[[Kategorie:Dinitril]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Dithianon - Versionsgeschichte

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