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2025-09-10T17:58:05Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Disubstituierte Benzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''ortho'' || ''meta'' || ''para'' || Isomerengemisch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | gleiche Substituenten
| [[Datei:1,2-Di-X-benzol.svg|90px]]
| [[Datei:1,3-Di-X-benzol.svg|90px]]
| [[Datei:1,4-Di-X-benzol.svg|60px]]
| [[Datei:Same Substituents V.1.svg|80px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | verschiedene Substituenten
| [[Datei:1-X-2-Y-benzol.svg|90px]]
| [[Datei:1-X-3-Y-benzol.svg|90px]]
| [[Datei:1-X-4-Y-benzol.svg|60px]]
| [[Datei:Different Substituents V.1.svg|80px]]
|}

Die '''disubstituierten Benzole''' bilden eine große [[Stoffgruppe]] [[aromatische Verbindung|aromatischer Verbindungen]]. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Substituent]]en, die sowohl gleich als auch verschieden sein können. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit gleicher Summenformel. Je nach relativer Anordnung unterscheidet man ''ortho''-, ''meta''- und ''para''-Isomer.

== Namensgebung ==
=== Stammverbindungen ===
In den meisten Fällen bilden die einfach substituierten Benzole neue Stammverbindungsnamen: mit –OH das [[Phenol]], mit –NH2 das [[Anilin]], mit –OCH3 das [[Anisol]], mit –CH3 das [[Toluol]]. Mit der [[Nitrogruppe]] bzw. Halogensubstituenten entstehen dagegen keine neuen Stammverbindungsnamen.

<gallery mode="nolines" widths="100" heights="100" class="center">
Phenol2.svg|[[Phenol]]
Aniline.svg|[[Anilin]]
Anisol.svg|[[Anisol]]
Toluol.svg|[[Toluol]]
Nitrobenzol.svg|[[Nitrobenzol]]
Chlorobenzene-2D-skeletal.png|[[Chlorbenzol]]
Phenylmethanol.svg|[[Benzylalkohol]]
Benzaldehyde.svg|[[Benzaldehyd]]
Benzoesäure.svg|[[Benzoesäure]]
</gallery>

=== Historische Namensgebung ===
Betrachtet man die Substituentenkombinationen an Aromaten am Beispiel der [[Methylgruppe]] (–CH3) und der [[Hydroxygruppe]] (–OH), so kann man schon sehr unterschiedliche Namenskombinationen und Entstehungsformen feststellen. In allen Fällen tragen die Verbindungen Trivialnamen.
* Die drei ''Dimethylbenzole'' besitzen einen gemeinsamen Stammnamen, nämlich ''Xylol''. Die Unterscheidung erfolgt lediglich durch die Angabe der Substituentenstellung, z. B. durch Kennzeichnung mit ''ortho-'', ''meta-'' oder ''para-''.
* Die drei ''Dihydroxybenzole'' besitzen hingegen keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – ''Brenzcatechin'', ''Resorcin'' und ''Hydrochinon'' –, die sich auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen.
* Im dritten Fall der Kombination beider Substituenten kann man die Verbindungen als Methylphenole oder Hydroxytoluole ansehen. In diesem Fall besitzen diese Verbindungen einen neuen Trivialnamen – ''Kresol'' –, der wiederum auf deren Herkunft und Entdeckung zurückgeht. Die Unterscheidung erfolgt z. B. wieder durch Kennzeichnung mit ''ortho-'', ''meta-'' oder ''para-''.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
|bgcolor=#dddddd| [[Benzol]] (–H) ||bgcolor=#dddddd| [[Toluol]] (–CH3) ||bgcolor=#dddddd| [[Phenol]] (–OH)
|-
| [[Toluol]] (–CH3)
| [[Dimethylbenzole]] '''[[Xylole]]''' [[Datei:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|90px]][[Datei:Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg|90px]][[Datei:Para-Xylol - para-xylene 2.svg|45px]]
| Methylphenole, Hydroxytoluole '''[[Kresole]]''' [[Datei:O-Kresol.svg|90px]][[Datei:M-Kresol.svg|90px]][[Datei:P-Kresol.svg|45px]]
|-
| [[Phenol]] (–OH)
|
| [[Dihydroxybenzole]] [[Datei:Brenzcatechin.svg|90px]][[Datei:Resorcin.svg|90px]][[Datei:Hydrochinon.svg|45px]] ''o'': '''[[Brenzcatechin]]''', ''m'': '''[[Resorcin]]''', ''p'': '''[[Hydrochinon]]'''
|}

=== Systematische Namensgebung ===
Bei einer mehr systematischen Namensgebung ist folgende Rangfolge der Stammverbindungen festzustellen: Benzoesäure, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Phenol, Anilin, Anisol, Toluol, Nitrobenzol, Halogenbenzole. Beim Zusammentreffen zweier Stammverbindungen mit eigenem Namen entsteht z. B. aus Benzaldehyd und Anisol die Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde, das ''para''-Isomer besitzt zusätzlich den Trivialnamen Anisaldehyd.

Sind jedoch Nitrogruppen bzw. Halogensubstituenten beteiligt, ändert sich der Name der Stammverbindungen nicht. Aus Toluol werden dann z. B. die Nitrotoluole, aus Benzaldehyd die Brombenzaldehyde.

Die Tabelle beinhaltet eine Zusammenstellung aller Kombinationen sehr gängiger Substituenten:

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
|bgcolor=#dddddd| [[Benzol]] (–H) ||bgcolor=#dddddd| [[Toluol]] (–CH3) ||bgcolor=#dddddd| [[Phenol]] (–OH) ||bgcolor=#dddddd| [[Anisol]] (–OCH3) ||bgcolor=#dddddd| [[Anilin]] (–NH2) ||bgcolor=#dddddd| [[Nitrobenzol]] (–NO2) ||bgcolor=#dddddd| Halogenbenzol (–F/–Cl/–Br/–I)
|-
| [[Toluol]] (–CH3) || [[Dimethylbenzole]] '''[[Xylole]]''' || Hydroxytoluole Methylphenole '''[[Kresole]]''' || Methoxytoluole [[Methylanisole]] '''Kresylmethylether''' || Aminotoluole Methylaniline '''[[Toluidine]]''' || [[Nitrotoluole]] || [[Fluortoluole]] [[Chlortoluole]] [[Bromtoluole]] [[Iodtoluole]]
|-
| [[Phenol]] (–OH) || || [[Dihydroxybenzole]] ''o'': '''[[Brenzcatechin]]''', ''m'': '''[[Resorcin]]''', ''p'': '''[[Hydrochinon]]''' || [[Methoxyphenole]] Hydroxyanisole ''o'': '''[[Guajacol]]''' || [[Aminophenole]] Hydroxyaniline '''(kein Trivialname)''' || [[Nitrophenole]] || [[Fluorphenole]] [[Chlorphenole]] [[Bromphenole]] [[Iodphenole]]
|-
| [[Anisol]] (–OCH3) || || || [[Dimethoxybenzole]] ''o'': '''[[Veratrol]]''' || Aminoanisole Methoxyaniline '''[[Anisidine]]''' || [[Nitroanisole]] || [[Fluoranisole]] [[Chloranisole]] [[Bromanisole]] [[Iodanisole]]
|-
| [[Anilin]] (–NH2) || || || || [[Diaminobenzole]] '''[[Phenylendiamine]]''' || [[Nitroaniline]] || [[Fluoraniline]] [[Chloraniline]] [[Bromaniline]] [[Iodaniline]]
|-
| [[Nitrobenzol]] (–NO2) || || || || || [[Dinitrobenzole]] || [[Fluornitrobenzole]] [[Chlornitrobenzole]] [[Bromnitrobenzole]] [[Iodnitrobenzole]]
|-
| Halogenbenzol (–F/–Cl/–Br/–I) || || || || || || [[Difluorbenzole]] [[Dichlorbenzole]] [[Dibrombenzole]] [[Diiodbenzole]]
|-
| [[Benzylalkohol]] (–CH2OH) || [[Methylbenzylalkohole]] || [[Hydroxybenzylalkohole]] ''o'': '''[[Salicylalkohol]]''' || [[Methoxybenzylalkohole]] ''p'': '''[[Anisalkohol]]''' || [[Aminobenzylalkohole]] || [[Nitrobenzylalkohole]] || [[Fluorbenzylalkohole]] [[Chlorbenzylalkohole]] [[Brombenzylalkohole]] [[Iodbenzylalkohole]]
|-
| [[Benzaldehyd]] (–CHO) || Methylbenzaldeyde '''[[Tolualdehyde]]''' || [[Hydroxybenzaldehyde]] ''o'': '''[[Salicylaldehyd]]''' || [[Methoxybenzaldehyde]] ''p'': '''[[Anisaldehyd]]''' || [[Aminobenzaldehyde]] ''o'': '''Anthranilaldehyd''' || [[Nitrobenzaldehyde]] || [[Fluorbenzaldehyde]] [[Chlorbenzaldehyde]] [[Brombenzaldehyde]] [[Iodbenzaldehyde]]
|-
| [[Benzoesäure]] (–COOH) || Methylbenzoesäuren '''[[Toluylsäuren]]''' || [[Hydroxybenzoesäuren]] ''o'': '''[[Salicylsäure]]''' || [[Methoxybenzoesäuren]] ''p'': '''[[Anissäure]]''' || [[Aminobenzoesäuren]] ''o'': '''[[Anthranilsäure]]''' || [[Nitrobenzoesäuren]] || [[Fluorbenzoesäuren]] [[Chlorbenzoesäuren]] [[Brombenzoesäuren]] [[Iodbenzoesäuren]]

|-
| [[Benzolsulfonsäure]] (–SO3H) || [[Toluolsulfonsäuren]] || [[Phenolsulfonsäuren]] ''o'': '''Sozolsäure''' || [[Anisolsulfonsäuren]] || [[Aminobenzolsulfonsäuren]] ''o'': '''[[Orthanilsäure]]''', ''m'': '''[[Metanilsäure]]''', ''p'': '''[[Sulfanilsäure]]''' || [[Nitrobenzolsulfonsäuren]] || [[Fluorbenzolsulfonsäuren]] [[Chlorbenzolsulfonsäuren]] [[Brombenzolsulfonsäuren]] [[Iodbenzolsulfonsäuren]]
|}

=== Weitere Verbindungen ===
* [[Ethylmethylbenzole]] – [[Diethylbenzole]] – [[Divinylbenzole]] – [[Xylylbromide]] – [[Methylstyrole]]
* [[Phenetidine]] – [[Ethylphenole]] – [[n-Propylphenole|''n''-Propylphenole]] – [[Isopropylbenzaldehyde]]
* [[Sulfobenzoesäuren]]
* [[Benzoldicarbonsäuren]] (''o'': '''[[Phthalsäure]]''', ''m'': '''[[Isophthalsäure]]''', ''p'': '''[[Terephthalsäure]]''')
* [[Benzoldicarbaldehyde]] (''o'': '''[[Phthalaldehyd]]''', ''m'': '''[[Isophthalaldehyd]]''', ''p'': '''[[Terephthalaldehyd]]''')
* [[Benzoldicarbonitrile]] (''o'': '''[[Phthalodinitril]]''', ''m'': '''[[Isophthalodinitril]]''', ''p'': '''[[Terephthalodinitril]]''')
* [[Nitrobenzoylchloride]] – [[Nitrobenzonitrile]] – [[Nitrobenzylchloride]]
* [[Chlorbenzotrifluoride]] – [[Chlorbenzotrichloride]]

== Darstellung ==
{{Hauptartikel|Zweitsubstitution am Aromaten}}
Die Darstellung gelingt durch Einführung z. B. einer Nitrogruppe oder Halogengruppe, oder durch Umwandlung eines schon bestehenden Zweitsubstituenten, z. B. durch [[Methylierung]] einer Phenolgruppe zur [[Methoxygruppe]].

== Eigenschaften ==
=== Schmelz- und Siedepunkte ===
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen häufig nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das ''para''-Isomer, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt zumeist den höchsten Schmelzpunkt.

=== Acidität und Basizität ===
Die Acidität und Basizität der Stammverbindungen wie Phenol, Anilin und Benzoesäure werden von ihren Zweitsubstituenten und ihrer Stellung beeinflusst. 2- und 4-Nitrophenol besitzen gegenüber dem 3-Nitrophenol einen niedrigeren pKs-Wert; damit sind deren [[OH-Acidität|Aciditäten]] größer. Bei der ''ortho''- und ''para''-Form kann das Phenolat-Ion eine Doppelbindung auf die elektronenziehende Nitrogruppe ([[−M-Effekt]]) verschieben. Das zweite O kann dort einen negativen Ladungsschwerpunkt ausbilden. Bei der ''meta''-Form ist das nicht möglich. Die Nitroaniline besitzen gegenüber dem Anilin (4,603<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Nitrogruppe (−M-Effekt) setzt die Basizität herab. Ein Proton kann daher deutlich schlechter aufgenommen werden.

=== Intramolekulare Wasserstoffbrücken ===
Können sich '''intra'''molekulare [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]] ausbilden, so hat dies u. a. Auswirkungen auf die Schmelzpunkte und die Löslichkeit in Wasser.

:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''intramolekulare Wasserstoffbrücke'''
|-
| [[Datei:O-Nitrophenol_Wasserstoffbrücke.svg|100px|O-Nitrophenol mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:O-Nitroanilin_Wasserstoffbrücke.svg|100px|O-Nitroanilin mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:2-Nitrobenzaldehyd Wasserstoffbrücke.svg|105px|2-Nitrobenzaldehyd mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:2-Aminobenzaldehyd Wasserstoffbrücke.svg|100px|2-Aminobenzaldehyd mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:Anthranilsäure Wasserstoffbrücke.svg|110px|Anthranilsäure mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:Salicylaldehyd Wasserstoffbrücke.svg|80px|Salicylaldehyd mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
| [[Datei:Salicylsäure Wasserstoffbrücke.svg|100px|Salicylsäure mit intramolekularer Wasserstoffbrücke]]
|-
| [[2-Nitrophenol]]
| [[2-Nitroanilin]]
| [[2-Nitrobenzaldehyd]]
| [[2-Aminobenzaldehyd]]
| [[Anthranilsäure]]
| [[Salicylaldehyd]]
| [[Salicylsäure]]
|}

2-Nitrophenol bzw. 2-Nitroanilin besitzen den niedrigsten Schmelzpunkt, da sie eine '''intra'''molekulare Wasserstoffbrücke ausbilden können. Die beiden anderen Isomere bilden im Gegensatz dazu '''inter'''molekulare Wasserstoffbrücken aus. Bei 2-Nitrophenol bzw. 2-Nitroanilin ist Energie zum Aufbrechen dieser Brücken nicht erforderlich.

Die Nitrophenole sind in Wasser schwerlöslich, die Werte unterscheiden sich aber innerhalb dieser Gruppe. Die deutlich schlechtere Löslichkeit des 2-Nitrophenols in Wasser lässt sich ebenfalls mit der '''intra'''molekularen Wasserstoffbrücke gut erklären. Das Molekül ist dadurch nach außen hin deutlich unpolarer. Dagegen sind die Löslichkeiten des 3- und 4-Nitrophenols etwa gleich und im Vergleich deutlich besser. Hier bilden sich nun zwischen der phenolischen Hydroxygruppe und Wasser eher '''inter'''molekulare Wasserstoffbrücken.

== Einzelnachweise ==
<references/>


[[Kategorie:Phenylenverbindung| Disubstituierte Benzole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe| ]]

Disubstituierte Benzole - Versionsgeschichte

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